Кислородосодержащие органические соединения

Содержание Содержание I. Общая характеристика спирты фенолы жиры сложные эфиры альдегиды карбоновые кислоты.II. Жиры структура молекул химические свойства распространение в природе применение.III. Синтетические моющие свойства.IV. Список литературы. I. Спирты гидроксильные производные углеводородов различных типов. Для гидроксильныхпроизводных бензола и его гомологов, содержащих ОН-группу непосредственно убензольного ядра, употребляют название фенолы.По химической природе жиры это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших одноосновныхкислот.Для альдегидов характерноприсутствие в молекуле кислорода, связанного двойной связью с атомом углерода.

Органические соединения,содержащие в качестве функциональной группы карбоксил, носят название карбоновыхкислот.В зависимости от характера радикала, с которым связанакарбоксильная группа, различают кислоты предельные, непредельные, ароматическиеи т.д. По числу имеющихся в молекуле карбоксильных групп их подразделяют наодноосновные, двухосновные и т.д.II. Жиры вещества главным образом животного ирастительного происхождения, состоящие в основном из сложных эфиров глицерина иодноосновных высших карбоновых кислот триглицеридов СН2 ООС R CH OOC R CH2 OOC R Чаще всего в состав жиров входятнасыщенные кислоты - пальмитиновая С15Н31СООН,стеариновая С17Н35СООН и ненасыщенная кислота олеиноваяС17Н33СООН. В небольших количествах в природных жирахнаходятся также и другие предельные одноосновные кислоты от С4 до С24и непредельные кислоты с несколькими двойными связями.

При этом в составеприродных жиров встречаются исключительно кислоты с четным числом углеродныхатомов.

Это связано с характером обмена веществ в животных и растительных организмах. Исследуяжиры, французский химик М.Э. Шеврель установил, что жиры состоят из глицерина и кислот, получивших название жирных.Вдальнейшем это название было распространено вообще на соединения, содержащиенециклический углеводородный радикал.

И сегодня еще употребительно для этихсоединений название соединения жирного ряда. Синтез жиров из глицерина и жирныхкислот был впервые осуществлен в 1854г. М. Бертло. Вместес белками и углеводами жиры входят в число важнейших с биохимической точкизрения веществ.Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются наглицерин и жирные кислоты эти вещества всасываются в кишечнике, затем из нихвновь синтезируются жиры. Жиры источник энергии в организме калорийностьчистого жира 3770 кДж 900 ккал 100 г. Жирыразного происхождения внешне различаются прежде всего по своему физическомусостоянию они бывают твердыми животные жиры и жидкими растительные масла жирные, растительные жиры, получаемые из семян и плодов растений отжимом илиэкстрагированием.

Различают р.м. твердые и чаще жидкие высыхающие льняное, конопляное , полувысыхающие подсолнечное, хлопковое , невысыхающие касторовое, кокосовое . Многие р.м. важные пищевые продукты их используют также для производства маргарина, мыла,олифы, лаков и др При химическом исследовании жиров было выяснено, что втвердых жирах преобладают триглицериды предельных кислот пальмитиновой,стеариновой , в жидких содержится значительный процент триглицериданепредельной олеиновой кислоты.

В индивидуальном виде эти триглицериды имеютследующие точки плавления трипальмитин 65оС, тристеарин 72оС,триолеин 4оС. Вкоровьем масле в отличие от других жиров содержится в некотором количестветакже эфир глицерина с низкомолекулярной масляной кислотой трибутирин.

Отсюдамасляная кислота и получила свое название.Осуществляя гидрогенизацию жиров присоединениек ним водорода в присутствии никелевого катализатора , в промышленном масштабепревращают жидкие жиры в твердые, идущие на производство маргарина, а также длядругих целей. Старейшеетехническое использование жиров получение мыла. Если жир нагреть со щелочью,то происходит как у всякого сложного эфира его гидролиз с образованиемглицерина и солей жирных кислот, которые и составляют мыло СН2 ООС С17Н35 СН2 ОНСН ООС С17Н3NаОН СН ОН 3С17Н35СООNа СН2 ООС С17Н35 СН2 ОН Часто употребляемое дляпроцессов гидролиза второе название омыление обязано своим происхождениемэтому старинному процессу.Технически более удобный способрасщепления жиров основан на использовании кислых катализаторов сернойкислоты, сульфокислот нафтеновых углеводородов так называемый контактПетрова , продуктов сульфирования касторового масла реактив Твитчеля . Впоследнем случае жирные кислоты выделяются в свободном виде, легко отделяютсяот глицерина и уже потом перерабатываются действием щелочей едкий натр, сода на мыло или используются для других целей.Моющее действие мыла основано на сложныхфизико-химических процессах.

Являясь солью слабой кислоты и сильного основания,мыло в воде подвергается гидролизу С17Н35СООNа Н2О С17Н35СООН NаОНВыделяющаяся пригидролизе щелочь в некоторой степени обусловливает моющее действие мыла, однакоглавную роль играют процессы эмульгирования, связанные с изменениемповерхностного натяжения воды под действием мыла.Для получения мыларасходуются значительные количества жиров. Сокращение расходов пищевого сырьядля технических целей достигается двумя путями.

Во-первых, высокомолекулярныежирные кислоты, необходимые для производства мыла, получают не только из жиров,но и окислением парафина смеси высокомолекулярных углеводородов, выделяемыхиз нефти.

Окисление проводят, продувая воздух через расплавленный парафин притемпературе около 100оС. катализаторами служат окислы марганца.Второй путь уменьшениярасхода жиров на технические нужды замена мыла другими моющими средствами.III. Синтетическиемоющие средства.

Основу синтетических моющих средствсоставляют поверхностно-активные обладающие способностью понижатьповерхностное натяжение органические вещества, характерной структурной особенностьюкоторых является наличие длинной углеродной цепи и ионогенной группы.

Последняячаще всего представляет собой соль сульфокислоты.Такие вещества можно получить,например, одновременным действием хлора и сернистого газа сульфохлорирование на парафиновые углеводороды с 10-14 углеродными атомами и последующейобработкой полученных сульфохлоридов щелочами С10Н22 SО2 Сl2 С10Н21SО2Cl HClC10H21SO2Cl 2NaOH C10H21SO2ONa NaCl H2O В качестве сырья используют также ароматические углеводородыс длинной боковой цепью, подвергая их действию хлорсульфоновой кислоты HSO3Cl NaOHC8H17 C6H5 C8H17 C6H4 SO3H C8H17 C6H4 SO3Na Соли кислых сульфатов высокомолекулярных спиртов такжеявляются поверхностно-активными веществами SO3 NaOHC12H25OH C12H25OSO3H C12H25OSO3Na Перечисленные типы соединенийобразуют класс анионоактивных поверхностно-активных веществ, поскольку главнуюроль в них играет органический анион.

В качестве катиона в состав таких поверхностно-активныхвеществ может входить не только натрий, но и калий, аммоний, органическиеоснования амины.

Анионоактивные соединения самый распространенный типповерхностно- активных веществ. Органический остаток можетсуществовать также и в виде катиона, чаще всего в форме четвертичной аммониевойсоли R4N X Подобные вещества называют катионоактивными.Третий тип поверхностно-активныхвеществ содержит в органическом остатке как катионную, так и анионную группу.Такие вещества относятся к числу амфотерных.

Наконец, известны и неионогенныеповерхностно-активные вещества. Моющиесредства, используемые на практике, помимо того или иного вида поверхностно-активныхвеществ, содержат различные добавки, способствующие усилению моющего действия,это некоторые неорганические вещества щелочного характера сода, различныефосфаты и др Кроме того, добавляют вещества, способствующие стабилизациипены, оптические отбеливатели органические соединения, преобразующиепоглощенный ими ультрафиолетовый свет в видимый голубой, повышая тем самымбелизну ткани . Современныесинтетические моющие вещества не только являются полноценными заменителямимыла, но и превосходят его по некоторым свойствам.

Так, обычное мыло теряетсвое моющее действие в жесткой или морской воде. Происходит это из-заобразования нерастворимых кальциевых солей жирных кислот 2С17H35COONa Ca HCO3 2 C17H35COO 2Ca 2NaHCO3 Синтетические моющие средства не обладают этим недостатком.Кроме того, из-за своей меньшей щелочности они меньше разрушают ткань. Все этопривело к тому, что ныне производство синтетических моющих средств достиглобольших размеров.

Отмеченовместе с тем и нежелательное побочное действие синтетических моющих средств когда вода, содержащая их, в больших количествах попадает в реки, это вызываетсильное образование пены и ухудшает условия существования рыб и другихобитателей рек. Поэтому сейчас стремятся выпускать моющие средства сравнительнонестойкие, легко подвергающиеся деструкции в природных условиях, биологическомуразрушению. Такими свойствами прежде всего обладают алкилсульфонаты, в меньшейстепени алкилсульфаты.

Хуже всего в этом отношении алкилбензолсульфонаты с разветвленнойуглеводородной цепью.Список литературы В.М. Потапов Органическая химия , М Просвещение ,1983г. Большая Российская энциклопедия ,Научное издательство, М 1998г.