РЕФЕРАТ на тему Карбоновые кислоты. Уксусная кислота. ПОДГОТОВИЛА УЧЕНИЦА 11-А КЛАССА ШКОЛЫ №4 СЫЧАК А.А. г. Кременная 2005 г. Карбоновые кислоты и их производные. Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие карбоксильную группу (карбоксил) Название карбоксил произошло от двух слов: «карбонил» и «гидроксил» так как кислотную группу можно рассматривать как соединение этих двух групп.Остаток любой карбоновой кислоты носит общее название ацил. В зависимости от кислоты каждый из этих остатков носит соответствующее название: Остаток кислоты Формула Название ацила Муравьиной Формил Уксусной Ацетил Пропионовой Пропионил Масляной Бутирил Валериановой Валерил Основность кислот определяется числом содержащихся в них карбоксильных групп.
Так, например, одноосновные кислоты содержат одну карбоксильную группу, двухосновные – две карбоксильные группы. Номенклатура и изомерия.Наиболее часто для карбоновых кислот применяются исторически возникшие названия, связанные в большинстве случаев с названием их природных источников.
Поэтому, чтобы в дальнейшем хорошо ориентироваться в номенклатуре органических соединений, следует запомнить названия простейших одноосновных кислот жирного ряда. По рациональной номенклатуре названия кислот производятся от названий углеводородов, соответствующих радикалам, с которыми связана карбоксильная группа, с прибавлением окончания карбоновая и слова кислота, например: метанкарбоновая кислота пропанкарбоновая кислота гептанкарбоновая кислота По женевской номенклатуре названия кислот составляются из названий углеводородов с тем же общим числом атомов углерода, что и в кислоте, с прибавлением окончания овая и слова кислота. Ниже приведены названия некоторых кислот в следующем порядке: исторически сложившееся название, название по рациональной, затем по женевской номенклатуре (слово «кислота» везде опущено): - НСООН - муравьиная (карбоновая, метановая); - СН3СООН - уксусная (метанкарбоновая, этановая); - С2Н5СООН - пропионовая (этанкарбоновая, пропановая); - С3Н7СООН - масляная (пропанкарбоновая, бутановая). Наиболее часто в практике встречаются исторически сложившиеся названия кислот.
Лишь для сложно построенных кислот пользуются женевской номенклатурой: 2-метилпентановая-1 кислота 4-этилгептановая-1 кислота Изомерия карбоновых кислот, как и в случае альдегидов, обусловлена изомерией углеводородных радикалов.
Физические свойства.
Низшие представители предельных одноосновных кислот (до пропионовой кислоты включительно) представляют собой при обычных условиях весьма подвижные жидкости с резким запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. Легко перегоняются сами и с водяным паром.Следующие представители (начиная с масляной) – маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые в воде. Высшие кислоты – твердые вещества, нерастворимые в воде. Все кислоты жирного ряда растворимы в спирте и эфире. Химические свойства.
Кислотные свойства. Если сравнить между собой формулы строения спиртов и карбоновых кислот и то может показаться, что вследствие наличия у спиртов и кислот одинаковой группы (гидроксильной) свойства их должны быть весьма сходны. Спирты обладают настолько слабыми кислотными свойствами, что кислую реакцию спиртов не могут обнаружить даже самые чувствительные индикаторы.Кислотные свойства спиртов (как и воды) проявляются, например, в реакции со свободными щелочными металлами. Следовательно, кислотные свойства гидроксильного водорода в спиртах очень слабы.
В тоже время органические кислоты, аналогично неорганическим кислотам, обладают ярко выраженными кислотными свойствами.Водные растворы их окрашивают лакмус в красный цвет, что свидетельствует о диссоциации органических кислот на ионы: Водород карбоксильной группы в отличие от водорода спиртового гидроксила замещается на металл не только при взаимодействии с металлами, но и при действии щелочей, с образованием солей карбоновых кислот: натриевая соль пропионовой к-ты Таким образом, свойства гидроксильного водорода в спиртах заметно отличаются от его свойств в карбоновых кислотах.
Карбоновые кислоты обычно значительно слабее минеральных. Действие галоидных соединений фосфора.При действии галоидных соединений фосфора на органические кислоты гидроксильная группа карбоксила замещается на галоид: В результате этой реакции образуются галоидангидриды кислот (в данном случае хлорангидрид уксусной кислоты), представляющие собой производные кислот, в которых гидроксильная группа замещена на галоид.
Эта реакция указывает на некоторое сходство карбоновых кислот и спиртов; в спиртах при действии галоидных соединений фосфора также происходит замена гидроксила на галоид с образованием галоидпроизводных углеводородов. Образование ангидридов кислот. Если от двух молекул карбоновых кислот отнять одну молекулу воды, образуется ангидрид карбоновой кислоты.В качестве водоотнимающего средства чаще всего применяют энергичный поглотитель воды – пятиокись фосфора.
Образование амидов и нитрилов кислот. При нагревании аммониевых солей карбоновых кислот образуются амиды кислот, представляющие собой производные кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу. Восстановление кислот.При восстановлении кислот образуются соответствующий альдегид, который при дальнейшем восстановлении превращается в спирт: Обычно восстанавливают на сами кислоты, а их хлорангидриды, ангидриды или сложные эфиры.
Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СН3-СООН. В обычных условиях (18-20ºС) представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, кипящую при 118,5ºС. При температуре ниже +16,6ºС (температура плавления уксусной кислоты) безводная уксусная кислота затвердевает в виде кристаллов, похожих на лед; вследствие этого безводная уксусная кислота получила название ледяной уксусной кислоты.Уксусная кислота имеет большое народнохозяйственное значение.
Она широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы, красителей и многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления красителя на волокне.В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов; некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве и т.д. Уксусная кислота легко растворяется в воде. В быту применяют 3-5%-ный раствор уксусной кислоты, известный под названием уксус.
Уксусная кислота была известна еще в глубокой древности. Ее получали в виде уксуса из прокисшего виноградного вина. В настоящее время основным промышленным способом получения уксусной кислоты является ее синтез из ацетальдегида.Реакция окисления ацетальдегида в уксусную кислоту протекает в несколько стадий.
На первой стадии процесса происходит присоединение одной молекулы кислорода к молекуле ацетальдегида с образованием так называемой «надуксусной кислоты» (гидроперекиси ацетила): надуксусная кислота Далее надуксусная кислота взаимодействует с еще одной молекулой ацетальдегида, и в результате образуются две молекулы уксусной кислоты: Надуксусная кислота очень нестойкое соединение, легко распадающееся на уксусную кислоту и кислород с выделением значительного количества тепла.Разложение больших количеств надуксусной кислоты может привести к взрыву.
В связи с этим в процессе производства уксусной кислоты стремятся к тому, чтобы в системе не скапливалось большого количества надуксусной кислоты. В промышленности процесс окисления ацетальдегида обычно проводят в жидкой среде (в среде уксусной кислоты) в присутствии катализатора – ацетата марганца. Наиболее удобным окислителем является кислород.Процесс проводится в колонне непрерывного действия, снабженной охлаждающими змеевиками.
Ацетальдегид, содержащий растворенный катализатор, поступает вниз колонны, по высоте которой расположены четыре патрубка. Через патрубки поступает кислород. Процесс протекает при температуре 65-70ºС и давлении в нижней части колонны около 3 ат, а верхней части около 2 ат. Уксусная кислота из верхней части колонны поступает на ректификацию и очистку.Для предупреждения взрыва надуксусной кислоты и образования взрывоопасных смесей кислорода с парами органических веществ в газовое пространство верхней части колонны непрерывно падает азот. Перспективным методом получения уксусной кислоты является жидкофазное окисления бутана кислородом воздуха при 165-170ºС и давлении 50 ат: Реакция протекает по значительно более сложной схеме, чем это изображено выше, причем в этом процессе происходит образование целого ряда побочных продуктов.