СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ БИС-(2,6-ТРИМЕТИЛСИЛИЛОКСИ)БИ-ЦИКЛО[3.3. 1]НОНАНДИЕНА-2,6 Курсовая работа Выполнил студент 2 курса, 2 группы Чернышов Дмитрий Александрович Подпись Научный руководитель Кандидат химических наук, доцент Скоморохов М. Ю. Подпись Работа защищена « _» 2006 г Оценка Зав. кафедрой Доктор химических наук, профессор Климочкин Ю. Н. Подпись САМАРА 2006 ОГЛАВЛЕНИЕ Введение 1 Литературный обзор 1.1 Методы получения силиловых эфиров енолов 1.2 Применение силиловых эфиров енолов в синтезе 1.3 Силиловые эфиры енолов как С-нуклеофилы 2 Экспериментальная часть 2.1 Синтез исходных соединений 2.2 Реакции бис-(2,6-триметилсилилокси)бицикло[3.3.1 ]нонандиена-2,6 Выводы Список литературы ВВЕДЕНИЕ Целью работы являлось, получение бис-(2,6- риметилсилилокси) бицикло[3.3.1]нонандиена-2,6, и исследование превращений под действием галогенсукцинимидов и бензальдегида. 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЕНОЛОВ Обычный метод получения силиловых эфиров енолов – силилирование енолов и енолят-ионов, которое почти всегда протекает как О-силилирование, а не как С- силилирование.
Некоторые типичные примеры приведены на схемах (1-9). Методы получения эфиров енолов, приведенные на схемах (2) и (3), показывают, как, используя термодинамический или кинетический контроль, можно синтезировать преимущественно тот или другой изомер.
Реакция, представленная схемой (4), демонстрирует другой путь синтеза некоторых силиловых эфиров.