VI. Свойства циклических углеводородов.

Напишите уравнения следующих реакций и назовите полученные продукты:

96. а) гидробромирование 1-этил-4-изопропилциклогексена в присутствии Н2О2; б) нитрование м-дихлорбензола нитрующей смесью; в) нагревание (300оС) 1,3-диметил-5-этилциклогексана в присутствии Pd; г) алкилирование фенола изобутиленом в присутствии AlCl3.
97. а) нагревание 1-метил-4-этилциклогексана в присутствии Pd; б) кипячение п-диизопропилбензола в водном растворе KМnO4; в) взаимодействие бромбензола с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии AlCl3; г) нагревание 3-этилоктана в присутствии палладия, нанесенного на уголь акт.
98. а) нитрование изопропилбензола нитрующей смесью; б) дегидроциклизация 2,4-диметилгептана; в) бромирование п-фтортолуола в присутствии АlBr3; г) алкилирование этилбензола пропиленом в присутствии AlCl3.
99. а) бромирование м-метоксихлорбензола в присутствии AlBr3; б) хлорирование п-нитростирола при комнатной температуре; в) нитрование разбавленной азотной кислотой о-хлорпропилбензола при t= 140 0С; г) сульфирование нафталина
100. а) бромирование п-хлор(трибромметил)бензола в присутствии AlBr3; б) озонолиз 1-метил-3-изопропилциклопентена, с последующем разложением озонида; в) хлорирование м-пропиланилина при УФ-излучении; г) алкилирование стирола бутеном-2 в присутствии HF.
101. а) ацилирование толуола хлорангидридом бензойной кислоты; б) взаимодействие стирола с водным раствором KMnO4 при 0 0С; в) окисление п-метилизобутилбензола KMnO4 при 100 0С; г) нитрование м-бромфенола нитрующей смесью.
102. а) бромирование о-нитротолуола в присутствии FeBr3; б) гидрирование изопропилциклопропана при 80оС в присутствии Ni-катализатора; в) нагревание октана при 500оС в присутствии Cr2O3, нанесенного на поверхность оксида алюминия; г) нитрование м-хлорэтилбензола нитрующей смесью.
103. а) а) взаимодействие м-нитроанилина с хлорангидридом пропионовой кислоты в присутствии AlCl3; б) взаимодействие кумола с 2-метил-2-хлорпропаном в присутствии AlCl3; в) нагревание (300оС) 2-метилоктана в присутствии платины на активированном угле; г) хлорирование этилбензола при нагревании и УФ-освещении.
104. а) гидрирование метилциклопропана при 80оС в присутствии Ni-катализатора; б) алкилирование м-бромбензальдегида пропиленом в присутствии H2SO4; в) хлорирование о-нитроэтилбензола в присутствии FeCl3; г) нагревание 2-нитро-4-этилтолуола с хромовой смесью (K2Cr2O7+ H2SO4).
105. а) действие металлического натрия на смесь п-бромтолуола и изопропилбромида; б) нагревание 3,4-диметилоктана в присутствии Pt-катализатора; в) нитрование о-этилбензойной кислоты нитрующей смесью; г) взаимодействие этилбензола с пропиленом в присутствии Н3РО4.
106. а) нагревание 1,3-диэтилбензола с хромовой смесью (К2Сr2O7 + H2SO4); б) хлорирование 2,6-диметилбромбензола в присутствии АlCl3; в) нагревание пропилциклогексана в присутствии Pd; г) бромирование м-аминобензойной кислоты в присутствии AlBr3.
107. а) нитрование м-фтортолуола нитрующей смесью; б) нагревание 3-метилгептана в присутствии платины, нанесенной на активированный уголь; в) взаимодействие этилбензола с изобутиленом в присутствии Н3РО4; г) нагревание 3,5-диметилбензойной кислоты с водным раствором KMnO4.
108. а) взаимодействие бензилацетилена с амидом натрия; б) взаимодействие бензилхлорида с бензолом в присутствии АlCl3; в) алкилирование стирола бутанолом-2 в присутствии Н3РО4; г) нагревание п-бромбутилбензола раствором KMnO4 при 100 0С.
109. а) сульфирование этилбензола; б) взаимодействие анилина с бутеном-2 в присутствии фосфорной кислоты; в) нагревание 2,4-диметилоктана в присутствии палладия, нанесенного на активированный уголь; г) нитрование о-метилбензойной кислоты нитрующей смесью
110. а) хлорирование 1-бромциклопентена при t=500 0С; б) бромирование п-трет-бутилтолуола в присутствии FeBr3; в) взаимодействие толуола с хлорангидридом бензойной кислоты в присутствии хлорида алюминия; г) нагревание 2,5-диметилгексана в присутствии платины, нанесенной на активированный уголь.
111. а) нитрование этилбензола по Коновалову; б) ацелирование бензола хлористым ацетилом; в) взаимодействие циклопропана с бромоводородной кислотой; г) бромирование антрацена.
112. а) бромирование бензойной кислоты; б) гидрирование этилциклопропана; г) сплавление β-нафталинсульфокислоты с гидроксидом калия г) ацилирование бензола хлористым бутирилом.
113. а) алкилирование бензола изобутиленом в присутствии ортофосфорной кислоты; б) хлорирование этилциклогексана на свету; в) сульфирование фенола; г) нитрование α-нафтола нитрующей смесью.
114. а) сульфирование толуола; б) нитрование метилциклогексана; в) гидрирование этилбензола; г) бромирование β-нафтола.
115. а) ацилирование хлорбензола хлористым пропионилом; б) бромирование метилциклопентана; в) сплавление α-нафталинсульфокислоты с гидроксидом натрия; г) окисление изобутилбензола хромовой смесью (K2Cr2O7+ H2SO4).
116. а) нитрование нитробензола; б) окисление п-пропилтолуола раствором KMnO4 при 100 0С; в) сульфирование циклогексана; г) окисление антрацена.
117. а) алкилирование толуола пропиленом в присутствии ортофосфорной кислоты; б) хлорирование изопропилбензола на свету; в) действие на циклогексан концентрированной азотной кислоты; г) гидрирование антрацена.
118. а) хлорирование этилбензола на свету; б) сульфирование нафталина при температуре 80оС; в) нитрование циклопентана; г) окисление о-ксилола перманганатом калия.
119. а) сульфирование м-ксилола; б) ступенчатое гидрирование нафталина; в) гидратация стирола; г) бромирование циклопропана.
120. а) окисление изопропилбензола перманганатом калия; б) нитрование м-хлорбензальдегида; в) бромирование метилциклогексана; г) сульфирование нафталина при температуре выше 150оС.
121. а) окисление нафталина кислородом на катализаторе V2O5; б) сульфирование бензойной кислоты; в) гидрирование циклобутана; г) хлорирование изопропилбензола в присутствии катализатора AlCl3.
122. а) сульфирование м-хлортолуола; б) окисление циклогексана с хромовой смесью (K2Cr2O7+ H2SO4); в) хлорирование β-метилнафталина; г) нитрование циклопентана.
123. а) сульфирование α-нитронафталина; б) хлорирование циклопропана; в) гидрирование изопропилбензола; г) нитрование м-нитрокумола по Коновалову.
124. а) хлорирование нафталина; б) гидрирование этилциклопропана; в) нитрование п-бромфенола; г) окисление п-бромкумола перманганатом калия.
125. а) гидрирование 1,2,3-триметилциклопропана; б) окисление бензола кислородом при 450оС в присутствии катализатора V2O5 в) хлорирование этилбензола на свету; г) нитрование нафталина.