Получение оптически активных спиртов.

Алкилирование карбонильных соединений металлоорганическими соединениями непереходных металлов в присутствии хиральных комплексообразователей также можно сделать каталитическим процессом. Например, бензальдегид в реакции с диметил- или диэтилцинком в толуоле в присутствии каталитических количеств хирального комплексообразователя на основе бициклического борнана (-)-DIAB образует (R)-спирты с энантиомерным избытком 92%.

В реакции с (-)DIAB сначала образуется димерный комплекс LXIV, который имеет симметрию C₂, и поэтому хирален. Если же в реакцию ввести рацемический (±)-DIAB, образуется димерный комплекс симметрии С₂, который ахирален. Комплекс же симметрии С₂ в этом случае не образуется, т.к. по пространственным факторам он термодинамически менее стабилен, чем комплекс С₂.

В реакции с бензальдегидом энантиоселективностью следовательно будет обладать только комплекс С₂. Каталитический цикл описывается следующей схемой: