ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Виды изомерии.В органической химии широко распространенно явление изомерии – существования нескольких веществ, имеющих один и тот же элементный состав и одинаковую молекулярную массу, но отличающихся друг от друга физическими и химическими свойствами.

Изомеры – вещества (гр. isos – равный, одинаковый, meros - доля, часть), имеющие одинаковый элементный состав, но отличающиеся по своим физическим и химическим свойствам вследствие различного строения:

· природой и последовательностью связей;

· расположением атомов в пространстве.

 

Структура молекулы– определенная последовательность соединения атомов в молекуле и характер их связей.

Конфигурация молекулы – фиксированное расположение в пространстве заместителей вокруг стерических центров.

Конформации молекулы– различные пространственные формы молекулы, возникающие при изменении относительной ориентации отдельных ее частей в результате внутреннего вращения атомов вокруг простых связей.

Обычно различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную.

 

 

Структурные изомеры – изомеры, отличающиеся последовательностью соединения атомов в молекуле и характером связей между ними. Поскольку основу органического соединения составляет его углеродный скелет, в котором могут находиться кратные связи и функциональные группы, то структурная изомерия должна быть обусловлена двумя основными причинами:

· строением углеродного скелета;

· положением функциональной группы или кратной связи в одном и том же углеродном скелете.

Структурная изомерия может быть представлена пятью основными типами.

Скелетная изомерия обусловлена возможностью построения углеродных скелетов из атомов в различном порядке.

 

 

 

 

Изомерия положения связана с присоединением одинаковых функциональных групп или кратной связи к различным атомам одного углеродного скелета.

 

Изомерия взаимного положения связанна с различным расположением функциональных групп или кратных связей к различным атомам одного углеродного скелета.

 

 

 

 

 

Таутомерия(гр. tauto – тот же самый, meros – часть) это вид структурной изомерии, при которой изомеры превращаются друг в друга, путем перемещения атомов или групп внутри молекулы (десмотропия (гр. desmos – связь, tropos – поворот)). Это превращение, как правило, не требует каких-либо специальных условий, что отличает таутомерию от других видов структурной изомерии. Существует несколько вариаций таутомерных превращений:

· кето-енольная:

 

 

В подавляющем большинстве случаев подвижным атомом является водород, этот вид изомерии называют прототропной таутомерией.

· кольчато-цепная:

 

 

· амино-иминная:

 

 

· лактим-лактамная:

 

· нитросоединений:

 

Метамерия, это изомерия, зависящая от различного распределения углеродных атомов между несколькими углеродными радикалами, входящими в состав молекулы или соединения, отличающиеся положением гетероатома в цепи ациклических соединений (кислород в простых эфирах, азот в аминах, карбонильная группа в кетонах). К этому виду изомерии может быть отнесена изомерия функциональной группы (альдегид кетон).

 

 

 

 

Пространственная изомерия обусловлена наличием одинакового набора и числа связей, но различным расположенем атомов в пространстве. Стереоизомерия может быть представлена тремя типами.

Конформационная изомерия обусловлена возможностью свободного вращения вокруг одинарных связей, без существенного изменения геометрии и большого числа поворотных или конформационных изомеров.