Реферат Курсовая Конспект
Способы преобразования проекционных формул. - Контрольная Работа, раздел Химия, Предмет органической химии. История развития органической химии. Основные положения и значение теории химического строения 1. Формулы Можно Вращать В Плоскости Чертежа На 180О. 2. ...
|
1. Формулы можно вращать в плоскости чертежа на 180о.
2. Произвести четное число перестановок заместителей у хирального центра.
3. Вращение трех заместителей по часовой или против часовой стрелки, не затрагивая четвертый.
Проекция (2) – стандартная проекция Фишера: у нее атомы углерода на вертикальной линии со старшей функцией наверху, неуглеродные заместители – на горизонтальной линии. В точках пересечения С*; символ атома углерода не пишется. В стандартной проекции выделяется стереохимический ключ – хиральный атом с не углеводородными заместителями (берется в рамку), который определяет принадлежность изомера к D- или L-стереохимическому ряду. Стереохимический ключ у моносахаридов - асимметрический атом углевода, наиболее удаленный от карбонильной группы. У α-гидрокси- и α-аминокислот стереохимический ключ – асимметрический атом углерода в α-положении.
М.А. Розанов в 1906 г. предложил структуру (+) глицеринового альдегида, которому условно приписали D–конфигурацию.
D-Стереохимический ряд – ряд стереоизомеров, имеющих конфигу-рацию, сходную с конфигурацией D-глицеринового альдегида (водород слева).
L-Стереохимический ряд – ряд стереоизомеров, имеющих конфигу-рацию, сходную с конфигурацией L-глицеринового альдегида (водород справа).
D-молочная кислота глицериновые альдегиды L-аланин
У моносахаридов стереохимический ключ – последний, наиболее уда-ленный от карбонила, асимметрический атом углерода.
У α-гидрокси- и α-аминокарбоновых кислот – α-углеродный атом.
D-винная кислота D-глицериновый альдегид D-рибоза
В 1951 г. Бийо установил, что конфигурат (+) – глицеринового альдегида имеет D–конфигурацию. Абсолютную конфигурацию других соединений определяют относительно этого стандарта.
Смесь равных количеств энантиомеров, оптически не активное вещество, называют рацерматом (рацермической смесью).
Соединения, которые содержат два и более асимметричных атома образуют наряду с энантиомерами диастереомеры, которые не являются по отношению друг другу оптическими антиподами. Диастереомеры обладают различными физико – химическими свойствами и могут быть разделены аналогично геометрическим изомерам.
Диастереомерия – вид пространственной изомерии, характеризую-щийся существованием стереоизомеров, кроме энантиомеров.
σ-Диастереомерияобусловлена наличием двух и более хиральных центров.
Теоретически возможное число σ-стереомеров определяется по формуле Фишера:
где N – число стереомеров, n – число хиральных центров.
Среди этих изомеров каждому стереомеру соответствует один энантиомер, остальные (N-2) – диастереомеры.
Пример. 2,3,4-тригидроксибутаналь.
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Программа по органической химии включает ознакомление не только с основными классами и типами органических веществ но также с основными положениями... Программа составлена с учетом современных достижений теоретической... В течение семестра рекомендуется проводить контрольных работ позволяющих проверить усвоение текущего материала...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Способы преобразования проекционных формул.
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов