АЛКАНОЛЫ

Производные алканов, общей формулой С_nН_2n+1OH. Алканолы, в зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксильная группа подразделяют:

· первичные;

· вторичные;

· третичные.

Номенклатура. Для названия низших спиртов используют следующие номенклатуры:

· тривиальную;

· радикально-функциональную (заместительную);

· рациональную;

· систематическую.

Тривиальная. Метиловый спирт называют древесным, т. к. получают сухой перегонкой древесины, этиловый спирт, содержащийся в виноградном вине, носит тривиальное название винный спирт.

Радикально-функциональная (заместительная) используется для соединений с простым углеводородным скелетом и соответственно легко называемым радикалом с указанием типа атома углерода. По радикально-функциональной номенклатуре алканолы называют спиртами (от латинского spiritus – дуновение, дух, душа).

Рациональная, или карбинольная. По этой номенклатуре спирты рассматриваются как производные метилового спирта, называемого карбинолом.

Систематическая (заместительная, международная, ИЮПАК). Название строится по общим правилам, т. е. с учетом старшинства функциональной группы над алкильными радикалами. Гидроксильная группа, как старшая характеристическая группа, обозначается суффиксом -ол.

Изомерия. Для спиртов характерны следующие виды изомерии:

Структурная

· скелетная;

· изомерия положения функциональной группы;

· метамерия.

Пространственная

· конформационная;

· оптическая.

Способы получения. Среди старых традиционных методов получения алканолов, в частности этанола, следует отметить два: гидратацию алкенов и брожение сахаристых веществ.

1. Гидратация алкенов. В промышленности реакцию осуществляют пропуская газы крекинга нефти через концентрированный раствор серной кислоты (H₃PO₄, Al₂O₃ или другие носители, обработанные кислотами), являющейся катализатором процесса:

 

 

Реакция гидратации алкена осуществляется с присоединения кислоты и последующим гидролизом образовавшегося алкилсульфата:

 

 

Условия реакции существенно зависят от строения алкена. Чем больше алкильных радикалов при двойной связи, тем легче идет реакция. Направление реакции определяется правилом Марковникова.

2. Гидрирование карбонильных и карбоксильных соединений. Альдегиды, кетоны и сложные эфиры карбоновых кислот восстанавливаются до спиртов. В качестве восстановителей используются: H₂ / Ni, Pd, Pt, NaBH₄ (спирт); LiAlH₄ (абс. эфир).