Реакции фенольного гидроксила

1.1 Кислотные свойства

1.1.1 Взаимодействие с щелочами. В отличие от спиртов алифатического ряда фенолы взаимодействуют со щелочами и солями слабых кислот с образованием фенолятов:

 

 

1.1.2 Взаимодействие с карбонатом натрия:

1.2 Образование простых эфиров:

1.3 Ацилирование. Фенолы – более слабые нуклеофилы, чем алифатические спирты и в реакцию этерификации не вступают. Они ацилируются только сильными ацилирующими средствами: хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов (чаще всего оснований). Можно отметить два наиболее часто применяемых способа ацилирования фенолов:

· в водно-щелочном растворе при охлаждении или слабом нагревании (сильное нагревание будет способствовать гидролизу ацилирующего средства и образующегося сложного эфира);

· нагревание в среде безводного пиридина.

Во втором случае реакция осуществляется в гомогенной среде, а пиридин являясь основанием, способствует ионизации фенола, повышая его нуклеофильность. Кроме этого, в реакционной среде отсутствует вода, следовательно, исключены побочные реакции, а под влиянием пиридина активируется ацилирующее средство.