Алканы - бесцветные вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являются очень прочными. В реакции присоединения алканы не вступают: все связи атомов углерода полностью насыщены.
Для алканов характерны реакции замещения с галогенами, причем с фтором реакция идет со взрывом. Хлор реагирует только при нагревании или на свету. Атомы галогенов постепенно замещают атомы водорода, образуя галогенопроизводные углеводородов. Например:
CH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 ® CH2Cl2 + HCl и т.д.
При отщеплении же продуктов типа HX водород отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного ( т.е. с наименьшим количеством атомов водорода) атома углерода. Эта закономерность называется правилом Зайцева:
Предельные углеводороды вступают в реакции нитрования, сульфирования, сульфохлорирования и сульфоокисления углеводородов:
RH + НО-NO2 ® RNO2H + H2O
RH + НО-SO3H ® RSO3H + H2O
RH + SO2Cl2 ® RSO2-Cl + HCl
RH + 2SО2 + О2 + H2O ® RSO3H + H2SO4
При обычных условиях аланы устойчивы к действию даже самых сильных окислителей, но при высоких температурах происходит разрыв углеродной цепи с образованием смеси карбоновых кислот, спиртов, кетонов, эфиров; также выделяется углекислый газ. Алканы сгорают на воздухе с образованием оксида углерода (IV) и воды:
CH4 + 2O2 ® CO2 + 2H2O
Алканы получают гидрированием непредельных углеводородов и галогенопроизводных и непосредственным синтезом из оксида углерода и водорода:
C2H4 + H2 ® C2H6
RCl + H2 ® RH + HCl
CO2 + 4H2 ® CH4 + 2H2O
Получение: 1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)
C2H5I+CH3I+2Na=C3H8+2NaI
2. Восстановление непредельных углеводородов
H3C- CH=CH2+H2 (Pt) H3C-CH2-CH3
3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью
CH3COONa + NaOH 2000С Na2CO3+CH4
26 Углеводы алифатического ряда (аклены). Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура.
Алифатические соединения в органической химии — соединения, не содержащие ароматических связей. Алифатические соединения могут представлять собой открытые цепи (ациклические соединения) или замкнутые (алициклические или циклоалифатические соединения). Иногда к алифатическим соединениям относят только ациклические, а алициклические выделяют в отдельный класс.
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
CH2=CH- CH2 – CH3 CH3 – CH= CH – CH3
Бутен-1 бутен-2
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
Строение
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Три s-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; p-связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода. При этом атомные р-орбитали перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне его. Поэтому такое "боковое" перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, p-связь является менее прочной, чем s-связь. Дополнительное p-связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием s- и p-связей. Длина двойной связи С=С составляет 0.133 нм, что существенно меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи (606 кДж/моль) меньше удвоенного значения энергии одинарной связи (347-2 = 694 кДж/моль); это обусловлено меньшей энергией p-связи.
Номенклатура! Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.
По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:
СH3
|
H3C—CH2—C—CH=CH2 H3C—C=CH—CH—CH2—CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2
Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:
(Н2С=СН— ) винил или этенил
(Н2С=CН—СН2 ) аллил
Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (x = 3), до полимеров [Cx(H2O)y]n с молекулярной массой в несколько миллионов (n > 10000).
НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ
| Моносахариды | Олигосахариды | Полисахариды |
| Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза (дисахарид) С12Н22О11 Лактоза (дисахарид) С12Н22О11 Раффиноза (трисахарид) С18Н32О16 | Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал (С6Н10О5)n Гликоген (С6Н10О5)n |