Метиловый, или древесный спирт (метанол-яд), СН3ОН -- прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. В промышленности его получают из синтез-газа. Раньше получали сухой перегонкой древесины (отсюда его старое название -- древесный спирт). Метиловый спирт широко используется в промышленности для синтеза формальдегида, полимерных материалов. Применяют его в качестве растворителей для лаков, политур, красителей.
Из метилового спирта получают различные органические продукты, в том числе -- высокооктановое топливо. Спирт используют в органическом синтезе как метилирующий агент (средство для введения в органические соединения группы СН3).
Метиловый спирт -- сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества (30-50 грамм) -- к верной смерти. Поэтому метиловый спирт для технических нужд идет под обязательным названием "Метанол -- яд" и хранится в специальных опечатанных хранилищах (сейфах).
Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН -- бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4--5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды -- абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).
Этиловый спирт -- многотоннажный продукт химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них -- спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы -- фермента дрожжей): зимаза
Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.
Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.
Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:
Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых продуктов.
Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.
Этиловый спирт -- сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).
Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от чистого спирта).
н-Пропиловый спирт (проданол-1) Н3С--СН4--СН4ОН - бесцветная жидкость. Используют для получения некоторых органических веществ.
Изопропиловый спирт (пропанол-2)
Н3С--СНОН--СН3 -- жидкость со специфическим запахом. Получается гидратацией пропилена. Применяют для производства ацетона, в качестве растворителя, в парфюмерии.
17.Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода, то есть общая формула альдегидов . Исключение составляет муравьиный альдегид , в котором, как видно, R=H.
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов , где R может совпадать с R'.
Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:
18.Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.
Классификация
В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:
ароматические
алифатические (в том числе предельные и непредельные)
алициклические
гетероциклические.
По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений
Тривиальное название | Название по ИЮПАК | Формула | Название солей |
Муравьиная кислота | Метановая кислота | HCOOH | формиаты |
Уксусная кислота | Этановая кислота | CH3COOH | ацетаты |
Пропионовая кислота | Пропановая кислота | C2H5COOH | пропионаты |
Масляная кислота | Бутановая кислота | C3H7COOH | бутираты |
Валериановая кислота | Пентановая кислота | C4H9COOH | валераты |
Капроновая кислота | Гексановая кислота | C5H11COOH | капраты |
Энантовая кислота | Гептановая кислота | C6H13COOH | энантоаты |
Каприловая кислота | Октановая кислота | C7H15COOH | каприлаты |
Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C8H17COOH | пеларогоаты |
Каприновая кислота | Декановая кислота | C9H19COOH | капринаты |
Ундециловая кислота | Ундекановая кислота | C10H21COOH | ундеканоаты |
Лауриновая кислота | Додекановая кислота | C11H23COOH | лаураты |
- | Тридекановая кислота | C12H25COOH | тридеканоаты |
Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | C13H27COOH | миристиаты |
- | Пентадекановая кислота | C14H29COOH | пентадеканоат |
Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | C15H31COOH | пальмитаты |
Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | C16H33COOH | маргараты |
Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | C17H35COOH | стеараты |
- | Нонадекановая кислота | C18H37COOH | нонадеканоаты |
Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | C19H39COOH | арахаты |
- | Генэйкозановая кислота | C20H41COOH | генэйкозаноаты |
Бегеновая кислота | Докозановая кислота | C21H43COOH | бегенаты |
- | Трикозановая кислота | C22H45COOH | трикозаноаты |
Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | C23H47COOH | лигноцераты |
- | Пентакозановая кислота | C24H49COOH | пентакозаноаты |
Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | C25H51COOH | церотитаты |
- | Гептакозановая кислота | C26H53COOH | гептакозаноаты |
Монтановая кислота | Октакозановая кислота | C27H55COOH | монтаноаты |
- | Нонакозановая кислота | C28H57COOH | нонакозаноаты |
Мелиссовая кислота |
Номенклатура
По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).
Получение
Окисление спиртов
Окисление альдегидов
Гидролиз тригалогеналканов
Карбоксилирование металлорганических соединений
Гидролиз сложных эфиров
Гидролиз нитрилов
Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)
Реакция Арндта-Эйстерта
Используется для получения высших гомологов кислот из низших.
19.
Тривиальное название | Название по ИЮПАК | Формула | Название солей |
Муравьиная кислота | Метановая кислота | HCOOH | формиаты |
Уксусная кислота | Этановая кислота | CH3COOH | ацетаты |
Пропионовая кислота | Пропановая кислота | C2H5COOH | пропионаты |
Масляная кислота | Бутановая кислота | C3H7COOH | бутираты |
Валериановая кислота | Пентановая кислота | C4H9COOH | валераты |
Капроновая кислота | Гексановая кислота | C5H11COOH | капраты |
Энантовая кислота | Гептановая кислота | C6H13COOH | энантоаты |
Каприловая кислота | Октановая кислота | C7H15COOH | каприлаты |
Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C8H17COOH | пеларогоаты |
Каприновая кислота | Декановая кислота | C9H19COOH | капринаты |
Ундециловая кислота | Ундекановая кислота | C10H21COOH | ундеканоаты |
Лауриновая кислота | Додекановая кислота | C11H23COOH | лаураты |
- | Тридекановая кислота | C12H25COOH | тридеканоаты |
Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | C13H27COOH | миристиаты |
- | Пентадекановая кислота | C14H29COOH | пентадеканоат |
Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | C15H31COOH | пальмитаты |
Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | C16H33COOH | маргараты |
Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | C17H35COOH | стеараты |
- | Нонадекановая кислота | C18H37COOH | нонадеканоаты |
Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | C19H39COOH | арахаты |
- | Генэйкозановая кислота | C20H41COOH | генэйкозаноаты |
Бегеновая кислота | Докозановая кислота | C21H43COOH | бегенаты |
- | Трикозановая кислота | C22H45COOH | трикозаноаты |
Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | C23H47COOH | лигноцераты |
- | Пентакозановая кислота | C24H49COOH | пентакозаноаты |
Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | C25H51COOH | церотитаты |
- | Гептакозановая кислота | C26H53COOH | гептакозаноаты |
Монтановая кислота | Октакозановая кислота | C27H55COOH | монтаноаты |
- | Нонакозановая кислота | C28H57COOH | нонакозаноаты |
Мелиссовая кислота |
Строение карбоксильной групп
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга.
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH = R-COO− + H+
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Физические свойства
Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.
20.
Тривиальное название | Название по ИЮПАК | Формула | Название солей |
Муравьиная кислота | Метановая кислота | HCOOH | формиаты |
Уксусная кислота | Этановая кислота | CH3COOH | ацетаты |
Пропионовая кислота | Пропановая кислота | C2H5COOH | пропионаты |
Масляная кислота | Бутановая кислота | C3H7COOH | бутираты |
Валериановая кислота | Пентановая кислота | C4H9COOH | валераты |
Капроновая кислота | Гексановая кислота | C5H11COOH | капраты |
Энантовая кислота | Гептановая кислота | C6H13COOH | энантоаты |
Каприловая кислота | Октановая кислота | C7H15COOH | каприлаты |
Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C8H17COOH | пеларогоаты |
Каприновая кислота | Декановая кислота | C9H19COOH | капринаты |
Ундециловая кислота | Ундекановая кислота | C10H21COOH | ундеканоаты |
Лауриновая кислота | Додекановая кислота | C11H23COOH | лаураты |
- | Тридекановая кислота | C12H25COOH | тридеканоаты |
Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | C13H27COOH | миристиаты |
- | Пентадекановая кислота | C14H29COOH | пентадеканоат |
Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | C15H31COOH | пальмитаты |
Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | C16H33COOH | маргараты |
Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | C17H35COOH | стеараты |
- | Нонадекановая кислота | C18H37COOH | нонадеканоаты |
Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | C19H39COOH | арахаты |
- | Генэйкозановая кислота | C20H41COOH | генэйкозаноаты |
Бегеновая кислота | Докозановая кислота | C21H43COOH | бегенаты |
- | Трикозановая кислота | C22H45COOH | трикозаноаты |
Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | C23H47COOH | лигноцераты |
- | Пентакозановая кислота | C24H49COOH | пентакозаноаты |
Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | C25H51COOH | церотитаты |
- | Гептакозановая кислота | C26H53COOH | гептакозаноаты |
Монтановая кислота | Октакозановая кислота | C27H55COOH | монтаноаты |
- | Нонакозановая кислота | C28H57COOH | нонакозаноаты |
Мелиссовая кислота |
МЫЛА, соли высших жирных (С8-С18), нафтеновых и смоляных к-т; одни из осн. моющих ср-в. Техн. смеси водорастворимых (калиевых, натриевых, аммониевых и три-этаноламмониевых) солей этих к-т наз. щелочными мылами, водонерастворимые соли, содержащие металлы II, III и др. гр. (напр., Са, Mg, Ni, Mn, Al, Co, Pb и др.)-металлическими.
21.
| К
| С (продолжение)
|
Номенклатура, изомерия.
В группе непредельных кислот наиболее часто используют эмпирические названия: СН2=СН-СООН - акриловая (пропеновая) кислота, СН2=С(СН3)-СООН - метакриловая (2-метилпропеновая) кислота. Изомерия в группе непредельных одноосновных кислот связана с:
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
в) цис-транс-изомерией.
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота.
Бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). tкип 286 °C
Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH.
Формула линолевой кислоты С18Н32О2 была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства
Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.[1]
Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH.
Свойства
Бесцветная маслообразная жидкость; tkип 184 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,906 г/см³ (20 °C).
Жиры, или триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. В живых организмах выполняют структурную, энергетическую и др. функции.
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами — так же, как и сливочное масло.