Реакции по карбоксильным группам аминокислот, аминогруппа которых защищена ацилированием или солеобразованием, протекают аналогично превращениям карбоновых кислот. Аминокислоты легко образуют соли,сложные эфиры. амиды, гидразиды, азиды, тиоэфиры, галогенангидриды, смешанные ангидриды и т.д. Эфирыаминокислот под действием натрия или магнийорганических соединений превращаются в аминоспирты. При сухойперегонке в присутствии Ва(ОН)2 аминокислоты декарбоксилируются.
Аминокислота | Сокращенное обозначение | -R |
Глицин | Gly | -Н |
Аланин | Ala | -CH3 |
Фенилаланин | Phe | -CH2-C6H5 |
Валин | Val | -СH(CH3)2 |
Лейцин | Leu | -CH2-CH(CH3)2 |
Серин | Ser | -CH2OH |
24.Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы иальдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].
Химические свойства
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей илигемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образуетполуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.
Пентозы (от греч. πέμπτος — пять и франц. -ose — суффикс, обозначающий принадлежность к сахарам) — общее родовое химическое название класса пятиуглеродныхмоносахаридов, то есть сахаров, общей формулой которых является C5(H2O)5, или C5H10O5.[1]
Гексозы, C6H12O6, простые сахара — моносахариды, содержащие 6 атомов углерода; в природе встречаются в свободном виде - в виде глюкозидов входят в состав ди- и полисахаридов,эфиров фосфорной кислоты,кликопротэинов.Фруктоза (арабского-гексулоза, левулеза, фруктовый сахар) — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.Глюко́за (греч. γλυκόζη, от γλυκύς сладкий) (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов иягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара.
25.Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы иальдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].
Классификация Альдоза | ||||||||
Альдотриоза | глицеральдегид (глицераль) | |||||||
Альдотетрозы | эритроза | треоза | ||||||
Альдопентозы | рибоза | арабиноза | ксилоза | ликсоза | ||||
Альдогексозы | аллоза | альтроза | глюкоза | манноза | гулоза | идоза | галактоза | талоза |
Кетозы | ||||
кетотриоза | диоксиацетон | |||
кетотетрозы | эритрулоза | |||
кетопентозы | рибулоза | ксилулоза | ||
кетогексозы | ||||
Мутаротация (от лат. muto-изменяю и rotatio — вращение), изменение величины оптического вращения растворов оптически активных соединений вследствие их эпимеризации, в химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального атома углерода[1]. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Мутаротация может катализироваться кислотами и основаниями.
26.Дисахариды — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). сахароза(тростниковый или свекловичный сахар),лактоза ,мальтоза. Гликозидной связью связано два остатка моносахарида, которые можно получить гидролизом молекул
Строение молекул
Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.
Биологическая роль
Являются сахаром в грудном молоке
27.Биологические свойства
Крахмал, являясь одним из продуктов фотосинтеза, широко распространен в природе. Для растений он является запасом питательных веществ и содержится в основном в плодах, семенах и клубнях. Наиболее богато крахмалом зерно злаковых растений: риса (до 86 %), пшеницы (до 75 %), кукурузы (до 72 %), а также клубни картофеля (до 24 %).
Для организма человека крахмал наряду с сахарозой служит основным поставщиком углеводов — одного из важнейших компонентов пищи. Под действием ферментов крахмал гидролизуется до глюкозы, которая окисляется в клетках до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой для функционирования живого организма.
Раствор крахмала в воде является неньютоновской жидкостью.
Крахма́л (C6H10O5)n — полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам
Амилоза (от греч. ámylon — крахмал) — один из основных полисахаридов крахмала, состоящий из линейных или слаборазветвлённых цепочек молекул глюкозы, соединённых связями между 1-м и 4-м углеродными атомами.
Ами́лопекти́н (от др.-греч. ἄμυλος — «пирог из тонкой муки», πηκτός — сбитый, сплочённый) — один из основных полисахаридов крахмала, состоящий из разветвленных цепочек молекул глюкозы, моносахаридные остатки связаны α (1→4) и α (1→6) гликозидными связями.
Строение крахмала. Крахмал — неоднородное вещество; он представляет собой
Смесь полисахаридов (С6Н10О5)Х, гигантские молекулы которых неодинаковы по величине, т. е.
Образованы различным числом глюкопиранозных звеньев и, следовательно, имеет различную
Молекулярную массу. Кроме того, цепи молекул крахмала различаются и по структуре.
Физические и химические свойства
Безвкусный, аморфный порошок белого цвета, нерастворимый в холодной воде. Под микроскопом видно, что это зернистый порошок; при сжатии порошка крахмала в руке он издаёт характерный «скрип», вызванный трением частиц.
В горячей воде набухает (растворяется), образуя коллоидный раствор — клейстер; с раствором йода образует соединение-включение, которое имеет синюю окраску. В воде, при добавлении кислот (разбавленная H2SO4 и др.) как катализатора, постепенно гидролизуется с уменьшением молекулярной массы, с образованием т. н. «растворимого крахмала», декстринов, вплоть до глюкозы.
Молекулы крахмала неоднородны по размерам. Крахмал представляет собой смесь линейных и разветвлённых макромолекул.
При действии ферментов или нагревании с кислотами подвергается гидролизу. Уравнение: (C6H10O5)n + nH2O—H2SO4→ nC6H12O6.
Качественные реакции:
28.Гликоген — (C6H10O5)n, полисахарид, образованный остатками глюкозы, связанными α-1→4 связями (α-1→6 в местах разветвления); основной запасной углевод человека и животных. Гликоген (также иногда называемый животнымкрахмалом, несмотря на неточность этого термина) является основной формой хранения глюкозы в животных клетках. Откладывается в виде гранул в цитоплазме во многих типах клеток (главным образом печени и мышц). Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы. Гликогеновый запас, однако, не столь ёмок в калориях на грамм, как запас триглицеридов (жиров). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоциты) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени может достигать 100—120 граммов у взрослых. В мышцах гликоген перерабатывается в глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), в то же время его общий мышечный запас может превышать запас, накопленный в гепатоцитах. Небольшое количество гликогена обнаружено в почках, и ещё меньшее — в определённых видах клеток мозга (глиальных) и белых кровяных клетках.
В качестве запасного углевода гликоген присутствует также в клетках грибов.
Целлюло́за (клетча́тка) — наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном — D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс[5]. Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу[3].
Целлюло́за (фр. cellulose от лат. cellula — «клетка, клетушка») — углевод, полимер с формулой (C6H10O5)n[1], белое твёрдое вещество, нерастворимое в воде, молекула имеет линейное (полимерное) строение, структурная единица — остаток β-глюкозы [С6Н7О2(OH)3]n. Полисахарид, главная составная часть клеточных оболочек всех высших растений.
Нахождение в природе
Кроме целлюлозы, в состав клеточных оболочек входят ещё несколько других углеводов, известных под общим именем гемицеллюлоз, извлекаемых из клеточных оболочек 1%-мраствором соляной или серной кислоты при нагревании.
Один из относящихся сюда углеводов — парагалактан, дающий при гидролизе галактозу. В клеточных оболочках имеются ещё и другие гемицеллюлозы, дающие маннозу, арабинозуи ксилозу.
С возрастом многие клеточные оболочки перестают давать реакцию на целлюлозу, потому что одни подвергаются одревеснению, другие — опробковению и т. д.
Целлюлоза состоит из остатков молекул глюкозы, которая и образуется при гидролизе целлюлозы:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
Серная кислота с йодом, благодаря гидролизу, окрашивают целлюлозу в синий цвет. Один же йод — только в коричневый.[источник не указан 673 дня]
При реакции с азотной кислотой образуется нитроцеллюлоза (тринитрат целлюлозы):
В процессе этерификации целлюлозы уксусной кислотой получается триацетат целлюлозы: