Селективность реакций

Во многих случаях в органическом соединении присутствуют несколько неравноценных реакционных центров. В зависимости от строения продуктов реакции говорят о региоселективности, хемоселективности и стереоселективности реакции.

Региоселективность — предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких реакционных центров молекулы.

Например, при взаимодействии пропана с бромом при УФ облучении в реакции преимущественно участвует один реакцион­ный центр — связь С—Н вторичного атома углерода.

СН₃—СН₂—СН₃ + Вr₂ ^{hv 120°С} СН₃—СНВr—СН₃ + НВr

Пропан 2-Бромпропан

Второй возможный изомер, 1-бромпропан, в этом процессе прак­тически не образуется.

Хемоселективность — предпочтительное протекание реакции по одной из родственных функциональных групп.

Например, из двух нижеприведенных реакций с участием п-гидроксибензилового спирта только взаимодействие его с гидроксидом натрия относится к хемоселективным процессам.

 

Стереоселективность — предпочтительное образование в реак­ции одного из нескольких возможных стереоизомеров.

Например, при катализируемом ферментом присоединении воды к фумаровой кислоте in vivo образуется только один из двух возможных здесь стереоизомеров — L-яблочная кислота

На способность соединений вступать в реакции также оказывают влияние индукционный и мезомерный эффекты заместителей.