1. Используя критерии ароматичности, обоснуйте принадлежность фурана к ароматическим соединениям. Почему фуран относится к π- избыточным системам?
Напишите уравнения реакций: 1) связанных с кислотными свойствами пиррола и индола; 2) восстановления тиофена.
2. Приведите:
А) три способа получения пиррола; Б) уравнения следующих реакций:
1) сульфирования пиррола; 2) хлорирования фурана; 3) окисления тиофена.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
3. Используя критерии ароматичности, обоснуйте принадлежность тиофена к ароматическим соединениям. Почему тиофен относится к π- избыточным системам?
Напишите уравнения следующих реакций: 1) нитрования фурана;
2) галогенирования пиррола; 3) окисления тиофена.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
4. Приведите:
А) три способа получения фурана; Б) уравнения следующих реакций:
1) алкилирования пирролата калия бромистым этилом;
2) реакцию Канниццаро для фурфурола; 3) сульфирования индола.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
5. Используя критерии ароматичности, обоснуйте принадлежность пиррола к ароматическим соединениям. Почему пиррол относится к π- избыточным системам?
Напишите уравнения следующих реакций:
1) ацилирования фурана уксусным ангидридом;
2) бромирования тиофена; 3) карбоксилирования пиррола.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
6. Приведите:
А) три способа получения тиофена; Б) уравнения следующих реакций:
1) азосочетания пиррола с бензолдиазоний хлоридом в нейтральной среде;
2) бромирования индола; 3) сульфирования фурана.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
7. Используя критерии ароматичности, обоснуйте принадлежность фурана к ароматическим соединениям. Почему фуран относится к π- избыточным системам?
Напишите уравнения следующих реакций: 1) хлорирования тиофена;
2) ацилирования пиррола уксусным ангидридом;
3) каталитического гидрирования фурана.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
8. Приведите:
А) три способа получения пиррола; Б) уравнения следующих реакций:
1) азосочетания пиррола с бензолдиазоний хлоридом в щелочной среде;
2) сульфирования тиофена; 3) нитрования фурана.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
9. Используя критерии ароматичности, обоснуйте принадлежность тиофена к ароматическим соединениям. Почему тиофен относится к π- избыточным системам?
Напишите уравнения следующих реакций: 1) сульфирования пиррола;
2) ацилирования фурана уксусным ангидридом; 3) восстановления тиофена.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
10. Приведите:
А) три способа получения фурана; Б) уравнения следующих реакций:
1) циклоприсоединения фурана к малеиновому ангидриду (реакция Дильса – Альдера);
2) нитрования пиррола; 3) бромирования тиофена.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азолы)
11. Какое влияние на химические свойства оказывает введение второго атома азота в молекуле пиразола и имидазола в сравнении с пирролом? Ответ подтвердите уравнениями реакций и назовите их продукты.
Покажите таутомерию диазолов.
12. Напишите уравнения следующих реакций:
1) сульфирования пиразола; 2) нитрования имидазола;
3) взаимодействия бензимидазола с хлороводородной кислотой.
Укажите условия проведения реакций и назовите продукты.
13. Приведите уравнения реакций, связанных с кислотно-основными свойствами имидазола.
Покажите межмолекулярные водородные связи.
14. Напишите уравнения следующих реакций:
1) нитрования пиразола; 2) ацилирования имидазола;
3) взаимодействия 2-аминотиазола с хлороводородной кислотой.
Укажите условия проведения реакций и назовите продукты.
15. Приведите схему синтеза 4-аминоантипирина из ацетоуксусного эфира и фенилгидразина и дайте названия промежуточных продуктов.
16. Напишите уравнения следующих реакций:
1) сульфирования имидазола; 2) галогенирования пиразола;
3) взаимодействия 2-аминотиазола с хлорангидридом бензолсульфокислоты.
Укажите условия проведения реакций и назовите продукты.
17. Приведите уравнения реакций, связанных с кислотно-основными свойствами пиразола.
Покажите межмолекулярные водородные связи.
18. Объясните возможность таутомерных превращений 5-гидроксипиразолов.
Приведите формулы лекарственных средств, в основе которых лежит структура пиразолона-3(5).
Напишите реакцию взаимодействия антипирина с азотистой кислотой.
19. Напишите уравнения реакций взаимодействия с хлороводородной кислотой пиразола, имидазола, 2-аминотиазола, бензимидазола.
20. Напишите уравнения следующих реакций:
акилирования имидазола; 2) галогенирования пиразола;
3) взаимодействия 2-аминотиазола с уксусным ангидридом.
Укажите условия проведения реакций и назовите продукты.