21.Докажите ароматический характер пиридина. Почему пиридин является π - недостаточной системой? В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
22. Объясните неустойчивость α - и γ - пиранов. Покажите соответствие критериям ароматичности α - пиронов, γ - пиронов и солей пирилия. Напишите уравнения реакций: 1) бромирования γ - пирона;
2) взаимодействия γ - пирона с хлороводородной кислотой. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
23. Докажите ароматический характер хинолина. Приведите уравнения реакций: 1) связанных с основными свойствами хинолина; 2) связанных с нуклеофильными свойствами хинолина; 3) реакцию окисления хинолина.
24. Напишите уравнения с указанием направления, механизма и условий протекания следующих реакций для пиридина:
1) нитрования; 2) гидроксилирования; 3) восстановления.
Сравните основные свойства пиридина и продукта его восстановления.
25. Докажите ароматический характер изохинолина. Приведите уравнения реакций: 1) связанных с основными свойствами изохинолина; 2) связанных с нуклеофильными свойствами изохинолина; 3) реакцию аминирования изохинолина.
26. Получите хинолин синтезом Скраупа. Напишите уравнения реакций взаимодействия хинолина с реагентами:
1) раствор серной кислоты; 2) амид натрия; 3) нитрующая смесь.
Укажите направление, механизм, условия протекания реакций и назовите продукты.
27. Напишите уравнения следующих реакций:
1) сульфирования пиридина; 2) гидроксилирования хинолина;
3) бромирования γ - пирона; 4) аминирования изохинолина;
5) окисления пиридина.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
28. Напишите уравнения следующих реакций:
1) аминирования пиридина; 2) нитрования хинолина;
3) гидроксилирования изохинолина; 4) восстановления хинолина.
Сравните основные свойства хинолина и продукта его восстановления.
29. Напишите уравнения следующих реакций:
1) окисления β- пиколина; 2) галогенирования хинолина;
3) получения 3-аминопиридина исходя из пиридина;
4) щелочного плавления хинолин-8-сульфоновой кислоты.
Укажите условия протекания реакций и назовите продукты.
30. Приведите уравнения следующих реакций, протекающих по атому азота пиридина:
1) алкилирования иодистым этилом; 2) сульфирования триоксидом серы;
3) ацилирования уксусным ангидридом;
4) окисления пероксиуксусной кислотой. Назовите продукты реакций.