Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Конденсированные системы гетероциклических колец

31. Приведите формулы шестичленных гетероциклических соединений: диазинов, оксазинов, тиазинов и назовите их. Напишите уравнения реакций: 1) связанных с основными свойствами пиримидина;

2) алкилирования феноксазина; 3) хлорирования фенотиазина.

32. Из каких гетероциклов состоит пурин? Покажите для пурина:

1) соответствие критериям ароматичности; 2) таутомерные формы;

3) амфотерный характер; 4) лактим – лактамную таутомерию для ее гидроксипроизводных: гипоксантина и ксантина. Какая из форм более устойчива?

33. Напишите уравнения цепи реакций, последовательное проведение которых приводит к превращению малонового эфира в пиримидин.

Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства пиримидина.

34. Напишите уравнения цепи реакций, последовательное проведение которых приводит к превращению 2,6,8- трихлорпурина в гипоксантин. Приведите таутомерные формы гипоксантина, укажите кислотные и основные центры.

35. Напишите схему синтеза барбитуровой кислоты. Покажите для барбитуровой кислоты: 1) лактим-лактамную таутомерию;

2) кето-енольную таутомерию;

3) обоснуйте подвижность атомов водорода метиленовой группы.

Чем обусловлено наличие кислотных свойств у барбитуровой кислоты и какой реакцией это можно доказать?

36. Изобразите и назовите таутомерные формы мочевой кислоты и укажите кислотные и основные центры. Напишите:

1) уравнения реакций взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия (образования дигидро- и гидроуратов натрия);

2) схему образования мурексида.

37. Напишите уравнения цепи реакций, последовательное проведение которых приводит к превращению 2,6,8- трихлорпурина в гуанин. Приведите для гуанина:

1) лактим-лактамные таутомерные формы;

2) уравнения реакций, связанных с кислотными и основными свойствами.

38. Приведите формулы шестичленных гетероциклических соединений: диазинов, оксазинов, тиазинов и назовите их. Напишите уравнения реакций: 1) ацилирования феноксазина;

2) алкилирования фенотиазина; 3) бромирования пиримидина.

Приведите формулу метиленового голубого (метиленового синего) и объясните, на каком свойстве основано его применение в качестве индикатора.

39. Напишите уравнение цепи реакций, последовательное проведение которых приводит к превращению 2,6,8- трихлорпурина в ксантин. Приведите:

1) формулы N-метилированных ксантинов: кофеина, теофиллина и теобромина;

2) качественные реакции обнаружения метилированных ксантинов.

40. Напишите уравнения следующих реакций с указанием условий их осуществления:

1) алкилирования пиримидина; 2) бромирования оксазина;

3) нитрования фенотиазина; 4) дезаминирования гуанина;

5) образования солей аденина с кислотами и основаниями.