УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ По курсу Химии

Тюменская государственная медицинская академия

Кафедра общей и биоорганической химии

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ

Для самостоятельной работы студентов

По курсу

Химии

Тюмень, 2011 г.

Методическое пособие разработано:

Зав. кафедрой, профессором Сторожок Н.М.,

Доцентами Дарюхиной Е.Н.., Полле Н.Н., Цымбал И.Н., Гуреевой Н.В., преподавателем Медяник Н.П.

Настоящее пособие предназначено для самоподготовки студентов лечебного и педиатрического факультетов по курсу общей и биоорганической химии.

Методическое пособие включает тематические планы лекций и практических занятий, указания для студентов, решение типовых задач. Пособие содержит планы лекций и практических занятий, рейтинг разных видов деятельности студента, списки основной и дополнительной литературы, список реферативных работ.

 

Утверждено ЦКМС ГБОУ Тюменская государственная медицинская академия Министерства здравоохранения и социального развития 25 сентября 2011 г.

Предисловие

 

Учебно-методическое пособие по курсу общей и бионеорганической химии подготовлено коллективом кафедры с целью методического обеспечения самостоятельной работой студентов.

Содержание руководства включает тематический план лекций и практических занятий, методические указания для студентов, типовые задачи к с решением, список рекомендуемой литературы, справочные материалы, список рефератов.

В методических указаниях приведены теоретические вопросы, которые должны быть изучены студентами при подготовке к занятию. Традиционно при изучении химии наибольшую трудность представляет решение задач. В связи с этим в пособии представлено решение основных типов задач, которые рассматриваются на занятиях

 

 

.

В материалах пособия по каждой теме приведены формулы математических уравнений, используемых для решения задач и тесты, самостоятельное выполнение которых позволит определить степень подготовленности студента к занятию. Упражнения, как правило, профилизированы и включают ситуации, с разрешением которых будущий врач может сталкиваться в своей практической деятельности.

В пособие включены прописи лабораторных работ, с содержанием которых студент знакомится при подготовке к занятию. Предварительное ознакомление с химизмом опытов лабораторной работы обеспечит более глубокий, осмысленный подход к выполнению эксперимента, будет способствовать правильной обработке результатов и оформлению выводов. В тексте лабораторной работы имеются контрольные вопросы, ответы на которые должны быть приведены в отчете по лабораторной работе. Ответы на контрольные вопросы, представленные в отчете по лабораторной работе в письменном виде, являются непременным условием защиты отчета и получения зачета по теме.

В течении семестра каждый из студентов самостоятельно изучает дополнительную литературу, готовит реферат по избранной теме и докладывает его на одном из занятий. В пособии приведен примерный перечень рефератов по курсу общей и неорганической химии и список литературы, который необходим для их подготовки. Реферативные работы, как правило, оформляются и наиболее интересные из них участвуют в конкурсе рефератов.

1. Структура и содержание дисциплины (модуля):

1.1 Модуль 1 Основы химической термодинамики и кинетики, свойства растворов, редокс-процессы

1.2 Модуль 2 Биологически активные неорганические соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем). Физико-химия поверхностных явлений и свойства дисперсных систем

1.3 Модуль 3 Низкомолекулярные биорегуляторы и биологически активные высокомолекулярные соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем)

Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы 108 час.

 

Вид учебной работы	Всего часов	Семестры
I
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа (всего)
В том числе:
Реферат
Составление и заполнение картотеки
Вид промежуточной аттестации	зачет	зачет
Общая трудоемкость часы зачетные единицы

План лекций

СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИЙ ПО КУРСУ ХИМИИ

№ п/п	Название темы	Содержание темы
	Введение в предмет. Элементы химической термодинамики. I и II закон термодинамики. Химическое равновесие. Термодинамика растворения	Предмет и методы химической термодинамики. Взаимосвязь между процессами обмена веществ и энергии в организме. Химическая термодинамика как теоретическая основа биоэнергетики. Основные понятия термодинамики. Интенсивные и экстенсивные параметры. Функция состояния. Внутренняя энергия. Работа и теплота – две формы передачи энергии. Типы термодинамических систем (изолированные, закрытые, открытые). Типы термодинамических процессов (изотермические, изобарные, изохорные). Стандартное состояние. I начало термодинамики. Энтальпия. Стандартная энтальпия образования и сгорания вещества. Стандартная энтальпия реакции. Закон Гесса. Применение 1 начала термодинамики к биосистемам. Второе начало термодинамики. Обратимые и необратимые процессы. Энтропия. Энергия Гиббса. Прогнозирование направления самопроизвольно протекающих процессов в изолированной и закрытой системах. Роль энтальпийного и энтропийного факторв. Термодинамические условия равновесия. Стандартная энергия Гиббса образования и биологического окисления веществ. Стандартная энергия Гиббса реакции. Примеры экзергонических и эндергонических процессов. Принцип энергетического сопряжения. Обратимые и необратимые реакции. Термодинамические условия равновесия в изолированных и закрытых системах. Константа химического равновесия. Общая константа последователбно и параллельно протекающих процессов. Уравнение изотермы и изобары химической реакции. Прогнозирование смещения химического равновесия. Понятие о гомеостазе и стационарном состоянии живого организма.
	Роль воды в жизнедеятельности организма. Теория растворов сильных и слабых электролитов. Коллигативные свойства разбавленных растворов. Заког Рауля и следствия из него. Осмос.	Роль воды и растворов в жизнедеятельности. Физико-химические свойства воды. Автопротолиз воды. Коллигативные свойства разбавленных растворов неэлектролитов и электролитов. Закон Рауля и следствия из него: понижение температуры замерзания, повышение температуры кипения раствора, осмос. Омотическое давление: закон Вант-Гоффа. Осмоляльность и осмолярность биологических жидкостей и перфузионных растворов. Понятие о изоосмии. Роль осмоса в биологических системах. Плазмолиз, гемолиз.
	Протолитические реакции. Гидролиз солей. Амфолиты. Буферные системы организма.	Ионизация слабых кислот и оснований. Константа кислотности и основности. Связь между константой кислотности и константой основности в сопряжённой протолитической паре. Общая константа совмещённого протолитического равновесия. Гидролиз солей. Степень и константа гидролиза. Амфолиты. Изоэлектрическая точка. Буферное действие – основной механизм протолитического гомеостаза организма. Механизм действия буферных систем. Зона буферного действия и буферная ёмкость. Расчёт рН протолитических систем. Буферные системы крови: гидрокарбонатная, фосфатная, гемоглобиновая, протеиновая. Понятие о кислотно-основном состоянии организма. Применение реакций нейтрализации в фармакотерапии: лекарственные средства с кислотными и основными свойствами (гидрокарбонат натрия, оксид и пероксид магния, трисамин).
	Основы химической кинетики	Химическая кинетика. Скорость реакции (средняя скорость реакции в интервале, истинная скорость). Классификация реакции: гомогенные, гетерогенные и микрогетерогенные; реакции простые и сложные (параллельные, последовательные, сопряжённые, цепные). Молекулярность элементарного акта реакции. Порядок реакции. Период полупревращения. Зависимость скорости от концентрации. Кинетические уравнения реакций первого, второго и нулевого порядков. Экспериментальные методы определения скорости и константы скорости реакций. Зависимость скорости реакции от температуры. Температурный коэффициент скорости реакции и его особенности для биохимических процессов. Понятие о теории активных соударений. Энергия активации. Уравнение Аррениуса. Роль стерического фактора. Понятие о теории переходного состояния. Гомо- и гетерогенный катализ. Особенности каталитической активности ферментов. Уравнение Михаэлиса-Ментен и его анализ.
	Лигандообменные процессы. Строение металлоферментов, биокомплексных соединений. Метало-лигандный гомеостаз	Комплексные соединения. Классификация комплексов по заряду и природе лигандов. Номенклатура комплексных соединений. Инертные и лабильные комплексы. Ионные равновесия в растворах комплексных соединений. Константы нестойкости комплексного иона. Представления о строении металлоферментов и других биокомплексных соединений (гемоглобин, цитохромы, кобаламины). Метало-лигандный гомеостаз и причины его нарушения. Механизм токсического действия тяжёлых металлов и мышьяка. Термодинамические принципы хелатотерапии. Механизм цитотоксического действия соединений платины.
	Химия биогенных элементов. Элементы S-блока	Понятие о биогенности химических элементов. Макро- и микроэлементы. Биосфера. Круговорот биогенных элементов. Кумулирование биогенных элементов живыми системами. Классификация элементов по их функциональной роли в организме. Электронные структуры атомов и катионов. Сравнение свойств ионов элементов IA и IIА групп . Химическое сходство и биологический антагонизм (натрий-калий, магний-кальций). Биологическая роль натрия, калия, кальция, магния. Реакции, лежащие в основе образования неорганического вещества костной ткани гидроксидфосфата кальция. Явление изоморфизма: замещение в гидроксидфосфате кальция гидроксидионов на ионы фтора, ионов кальция на ионы стронция. Применение соединений элементов IA и IIА групп как лекарственных средств.
	Химия биогенных элементов d-блока	Электронные структуры атомов и катионов. Наиболее важные биогенные элементы d-блока - биометаллы: хром-медь, молибден. Окислительно- восстановительные свойства: устойчивость d-элементов в различных степенях окисления, диспропорционирование промежуточных степеней окисления элементов d-блока. Степени окисления d-элементов, устойчивые в условиях организма. Краткая сравнительная характеристика и медико-биологическое значение соединений железа, молибдена, вольфрама, кобальта, никеля, меди, серебра, цинка, ртути. Экологические аспекты токсического действия солей ртути, кадмия.
	Химия биогенных элементов p-блока	Электронные структуры атомов и ионов, закономерности в проявлении устойчивых степеней окисления. Особенности реакций комплексообразования. Протолитические свойства соединений р-блока. Неорганические соединения углерода (СО2, СО), азота (азид-ион, оксонитрид азота, азотистая кислота и нитриты. Фосфор - фосфаты, полифосфаты. Кислород: свойства озона, активные формы кислорода (пероксид водорода, синглетный кислород, гидроксильный, супероксидный анион-радикалы). Сера (тиосульфат натрия, сульфиды, дисульфиды). Хлор: кислородсодержащие соединения хлора, диоксин.
	Физико-химия поверхностных явлений	Поверхностная энергия Гиббса и поверхностное натяжение. Адсорбция. Уравнение Гиббса. Поверхностно-активные и поверхностно- неактивные вещества. Биологически-важные ПАВ (мыла, детергенты, желчные кислоты). Изменение поверхностной активности в гомологических рядах (правило Траубе). Изотерма адсорбции. Ориентация молекул в поверхностном слое и структура биомембран. Мицелообразование в растворах ПАВ. Определение критической концентрации мицелообразования. Липосомы. Адсорбционные равновесия на неподвижных границах раздела фаз. Физическая адсорбция и хемосорбция. Адсорбция газов на твёрдых телах. Адсорбция из растворов. Уравнение Лэнгмюра. Зависимость величины адсорбции от различных факторов. Правило выравнивания полярностей. Избирательная адсорбция. Значение адсорбционных процессов для жизнедеятельности. Физико-химические основы адсорбционной терапии, гемосорбции, применение в медицине ионитов.
	Физико-химия дисперсных систем в функционировании живых организмов	Классификация дисперсных систем (по степени дисперсности, по агрегатному состоянию, по силе межмолекулярного взаимодействия). Получение и свойства (суспензий, эмульсий и коллоидных растворов). Диализ, электродиализ, ультрафильтрация. Искусственная почка Молекулярно-кинетические свойства коллоидно дисперсных систем. Оптические свойства: рассеивание света (закон Рэлея). Электрокинетические свойства: электрофорез и электроосмос: потенциал течения и потенциал седиментации. Строение двойного электрического слоя. Электрокинетический потенциал и его зависимость от различных факторов. Коллоидные ПАВ. Устойчивость дисперсных систем (седиментационная, агрегативная и конденсационная). Коагуляция. Порог коагуляции и его определение. Правило Шульце-Гарди, явление привыкания. Коллоидная защита и пептизация.
	Полифункциональные соединения (многоатомные спирты и фенолы, полиамины, двухосновные карбоновые кислоты) Циклизация и хелатообразование	Поли- и гетерофункциональность - признак соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. Особенности проявления кислотно- основных свойств (амфолиты). Циклизация и хелатообразование. Взаимосвязь относительного взаимного расположения и взаимного влияния разных характеристических групп. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование хелатов. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты. Полиамины: кадаверин, путресцеин. Двухосновные карбоновые килоты: щавелевая, малоновая, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования. Образование лимонной кислоты в результате альдольного присоединения. Представление о строении b-лактамных антибиотиков. Альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацето-, щавелевоуксусная, a-оксоглутаровая. Реакции декарбоксилирования b-кетонокислот и окислительного декарбоксилирования a-кетонокислот. Кето-енольная таутомерия.
	Гетерофункциональность (аминоспирты, аминокислоты, углеводы).	Аминоспирты: этаноламин, холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений. и их производных. Гидрокси- и аминокислоты. Особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты). Основы стереоизомерии гетерофункциональных соединений Реакции циклизации. Лактоны, лактамы, их гидролиз. Реакции элиминирования b-гидрокси и b-аминокислот.
	Биологически важные ароматические и гетероциклические соединени	Делокализация электронов как фактор повышения стабильности молекул, ее распространенность в биологически важных соединениях (каротиноиды, гем, ароматические и гетероциклические соединения)
	Биополимеры. Пептиды и белки. Свойства растворов ВМС	Важнейшие a-аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура. Классификация по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей; по кислотно- основным свойствам. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Биполярная структура. Биосинтетические пути образования a-аминокислот. Химические свойства a-аминокислот как гетерофункциональных соединений. Биологически важные реакции аминокислот: дезаминирование, гидроксилирование. Пептиды. Номенклатура. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз. Понятие о сложных белках. Гликопротеиды, липопротеиды, нуклеопротеиды
	Углеводы. Монозы, полиозы	Моносахариды, Классификация. Стереоизомерия: D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; a- и b-аномеры. Цикло-оксотаутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин). Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах. O- и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Окисление моноз. Восстановительные свойства альдозАскорбиновая кислота. Восстановление моноз (ксилит, сорбит, маннит). Образование нейраминовой кислоты. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение. Цикло- оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Полисахариды. Крахмал, гликоген, декстран, целлюлоза.
	Нуклеиновые кислоты	Пиримидиновые и пуриновые основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия. Реакции дезаминирования. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородная связь в комплементарных парах. Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Гидролиз нуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин). Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ (многоядерных углеводоодов, формальдегида, азотистой кислоты).
	Липиды	Омыляемые липиды. Нейтральные липиды. Классификация. Природные высшие жирные кислоты. Липиды "омега-3" и "омега-6" рядов. Биологическая роль. Химические свойства. Пероксидное окисления фрагментов жирных кислот в клеточных мембранах. Фосфолипиды. Классификация. Фосфатидные кислоты. Фосфолипиды как компоненты биологических мембран. Физико-химические свойства фосфолипидов. Образование мицелл. Мицеллы - как форма прицельной доставки лекарственных средств. Фосфолипиды - основа лекарственных и парафармацевтических препаратов. Неомыляемые липиды. Токоферол, изопреноиды, убихинон, филлохинон. Системы ферментативной и неферментативной защиты липидов от окисления.

 

Тематический план лабораторных и практических занятий

№ п/п	Название темы лабораторного или практического занятия	Часы
Модуль № 1 Основы химической термодинамики и кинетики, свойства растворов, редокс-процессы
1.	Основы химической термодинамики и биоэнергетики. Химическое равновесие. Лабораторная работа №1 “Химическое равновесие»
2.	Окислительно-восстановительные реакции. Термодинамика электродных процессов.
3.	Коллигативные свойства растворов. Лабораторная работа № 2 “Определение осмотической концентрации и изотонического коэффициента”.
	Протолитические реакции. Буферные растворы. Лабораторная работа № 3 “Методы определения рН среды, свойства буферных растворов”.
5.	Химическая кинетика и катализ. Лабораторная работа № 4 “Изучение зависимости скорости реакции от концентрации и температуры”. Контрольная работа №1.
Модуль № 2 Биологически активные неорганические соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем). Физико-химия поверхностных явлений и свойства дисперсных систем
6.	Химия биогенных элементов Элементы s-блока. Лабораторная работа № 5 «Общие свойства S-элементов».
7.	Химия биогенных элементов d-блока. Лигандообменные процессы. Строение металлоферментов, биокомплексных соединений. Лабораторная работа № 6 “Общие свойства d-элементов”. Комплексонометрическое определение жесткости воды”.
8.	Химия биогенных элементов p-блока. Лабораторная работа № 7 “Химические свойства p-элементов и их соединений».
9.	Физико-химия поверхностных явлений в функционировании живых систем. Лабораторная работа №8 «Адсорбционные процессы»
	Физико-химия дисперсных систем в функционировании живых систем. Лабораторная работа №9 «Свойства коллоидных растворов» Контрольная работа №2.
Модуль № 3 Низкомолекулярные биорегуляторы и биологически активные высокомолекулярные соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем)
	Полифункциональные соединения (многоатомные спирты и фенолы, полиамины, двухосновные карбоновые кислоты). Лабораторная работа № 10 «Свойства многоатомных спиртов и фенолов»
	Гетерофункциональные соединения (аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты, оксокислоты.
	Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения.
	Биополимеры. Пептиды и белки. Свойства растворов ВМС. Лабораторная работа №11 «Химические методы обнаружения аминокислот и белков»
	Углеводы. Лабораторная работа №12 «Качественные реакции на углеводы и их функциональные группы»
	Нуклеиновые кислоты. Лабораторная работа №13 «Определение состава нуклеопротеидов»
	Липиды. Контрольная работа №3
	Зачёт

 

 

Основная литература (О.Л.)

1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и др. Ред.Ю.А.Ершов), 8 изд., 560 с.- М,: Высш.шк., 2010 г.

2. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебное пособие для студентов медицинских вузов (Ред. В.А.Попков).- М., Высшая школа, 4 изд., 239 с., 2008 г.

3. Сборник задач и упражнений по общей химии. Учебное пособие. (С.А. Пузаков, В.А. Попков, А.А. Филиппова). М. : Высшая школа, 4 изд., 255 с., 2010г.

7.4 дополнительная литература

1. Общая химия. Учебник для медицинских вузов. (В.А. Попков, С.А. Пузаков), 976 с. - М, ГЭОТАР Медиа, 2007 г.

2. . Химия/Пузаков и др. Под ред. Ю.А. Ершова, В.А. Попкова.-М.: ГЭОТАР-Медиа.- 2007.-281 С.

3. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд., Дрофа. 2008 – 543 с.

4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Н.А. Тюкавкиной, Дрофа, 2009 г., 5 изд. – 318 с.

 

Рейтинговая система по курсу «ХИМИЯ» (1 семестр)

Виды деятельности	Баллы	Коментарии
Оценка деятельности   студента   в процессе   обучения	Теоретическая подготовка на лекции	0 -9 (0,5 балла за 1 лекцию)	Посещение и наличие лекций
Работа на занятии	0-17	Посещение и работа на занятии
Рубежный контроль теоретической подготовки	0-30	Выполнение 3 контрольных работ и/или тестов
Практическая работа		Выполнение и защита отчетов 13 лабораторных работ
Подготовка картотеки		Описание биологического действия химических элементов и их соединений
Самостоятельная работа	0 - 20	Выполнение домашних заданий (0,5 за каждое занятие), подготовка рефератов (3 балла)
Поощрительные баллы		По усмотрению преподавателя, выполнение УИРС
Итого рейтинг дисциплинарного модуля

Автоматический зачет выставляется при общем рейтинге не менее 80 баллов

  Модуль №1 Основы химической термодинамики и кинетики, свойства растворов,…

ЗАНЯТИЕ № 1

ЦЕЛЬ:Познакомиться с основами термодинамики и биоэнергетики,научиться прогнозировать направление химических и биологических процессов   Теоретические вопросы:

Основные уравнения химической термодинамики и химического равновесия

2. W = PDV 3. Qv = DEv -теплота изохорного процесса 4. Qp = DHp -теплота изобарного процесса

Таблица 1

Стандартные энтальпии образования веществ, стандартные энтропии и стандартные энергии Гиббса образования веществ

  Метан (г) -890 Этанол (ж) -1371 Ацетилен (г) -1300 Диэтиловый эфир (ж) …   Удельная теплота полного окисления веществ в условиях организма, кДж/г. Условный белок …

Тестовые вопросы

1. Если энтальпия образования SO₂ равна -297 кДж/моль, то количество теплоты, выделяемое при сгорании 16г серы, равно . . . кДж

1) 148,5 2) 297 3) 594 4)74,25

2. В реакции, протекающей в соответствии с термохимическим уравнением

3H₂ + N₂ = 2 NH₃ + 92 кДж

выделилось 23 кДж теплоты. Объём полученного (при н.у.) аммиака

1) 5,6 л 2) 11,2л 3) 22,4л 4) 44,8л

3) По термохимическому уравнению реакции С₂Н₄ + Н₂О ↔ С₂Н₅ОН +46 кДж

вычислите объём взятого этилена (н,у.), если известно, что выделившаяся в этом процессе теплота составила 138 кДж.

1) 44,8 л 2) 22,4л 3) 67,2 4) 89,6л

4. В реакцию, протекающую в соответствии с термохимическим уравнением

2Al + 3S = Al₂S₃ +509 кДж вступило 108 г алюминия. Количество выделившейся теплоты равно

1) 242,5 кДж 2) 509 кДж 3) 1018 кДж 4) 2036 кДж

5. В результате реакции, термохимическое уравнение которой 2Al +Fe₂O₃ = Al₂O₃ + 2 Fe +848 кДж, выделилось 169,6 кДж теплоты. Масса образовавшегося железа равна:

1) 11,2 г 2) 22,4 г 3) 56 г 4) 28 г

6. По термохимическому уравнению реакции горения ацетилена 2С₂Н₄ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О +2610 кДж рассчитайте, сколько выделится теплоты, если в реакцию вступило 67, 2 л ацетилена (н.у.)

1) 870 кДж 2) 3915 кДж 3) 5220 кДж 4) 7830 кДж

7. В результате реакции, термохимическое уравнение которой 2С₂Н₄+ 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О +2610 кДж выделилось 652, 5 кДж теплоты. Объём сгоревшего ацетилена равен

1) 11,2 л 2) 22,4 л 3) 44,8 л 4) 67,2 л

8. Какое выражение соответствует константе химического равновесия для данной реакции N₂+3H₂ = 2NH₃

1) K_c = [NH₃]²/ [N₂]+[H₂]³ 3) К_р = [NH₃]² / [N₂][H₂]

2) К_с = [NH₃]² / [N₂][H₂]³ 4) К_с = []N₂][H₂]³/ [NH₃]²

9. Как нужно изменить давление, чтобы реакция гемоглобина с кислородом

Hb + O₂ « HbO₂ была смещена вправо

1) уменьшить давление 2) увеличить давление 3) давление не влияет

10. Какое значение константы равновесия соответствует данной реакции 2NO +O₂ « 2NO₂

1) Kc= [NO₂]²/ [NO][O₂] 3) Kc= [NO][O₂]/ [NO₂]²

2) Kc= [NO₂]² / [NO]²[O₂] 4) Kc= [NO₂]/ [NO][O₂]

11. Как нужно изменить давление реакции N₂+3H₂ « 2 NH₃, чтобы сместить равновесие вправо

1) уменьшить 2) увеличить

3) не изменять 4) увеличить давление NH₃

12. Будет ли влиять давление на смещение равновесия данной реакции H₂ + Cl₂ = 2 HCl

1) будет 2) нет

3) сместит равновесие вправо 4) сместит равновесие влево

13. Какие значения должна принимать энергия Гиббса, чтобы процесс шёл в обратном направлении

1) DG⁰ < 0 3) DG⁰ = 0

2) DG⁰ > 0 4) DG⁰ = 1

14. Равновесие в реакции, уравнение которой СН₄(г) + 4S(ж) ↔ СS₂(г) + 2Н₂S(г), ΔH<0, сместиться влево при

1) понижении давления 3) дополнительном введении серы

2) понижении температуры 4) увеличении концентрации H₂S

15. Будет ли проходить реакция в прямом направлении, если DG = 18 кДж/моль

1) нет 2) химическое равновесие 3) будет

16. Система, в которой повышение давления и повышение температуры приведут к смещению равновесия в противоположных направления

1) СO₂(г) + C(т) ↔ 2СО(г), ΔН<0

2) J₂(г) + 5 СО₂(г) ↔ J₂O₅(т) + 5СО(г), ΔН>0

3) N₂(г) + О₂(г) ↔ 2 NO(г), ΔН>0

4) С₂Н₂(г) + 2Н₂(г) ↔ С₂Н₆ (г), ΔН<0

17. Как нужно изменить давление, чтобы реакция гемоглобина с кислородом была смещена влево Hb + O₂ « HbO₂

1) уменьшить давление 2) увеличить давление 3) давление не влияет

18. В реагирующей системе, уравнение которой NO(г) + Cl₂(г) ↔ NOCl₂(г) ΔH > 0, равновесие сместиться вправо при:

1) повышении давления 3) понижении температуры

2) использовании катализатора 4) повышении концентрации NOCl₂

19. Для смещения равновесия в системе SO_2(г)+Cl_2(г) SO₂Cl_2(г), DH°<0 в сторону продуктов реакции необходимо

1) понизить температуру 3) понизить концентрацию SO₂

2) понизить давление 4) ввести катализатор 5) повысить температуру

20. На состояние химического равновесия в системе 2SO_2(г) + О_{2 (г)} ↔2 SO₃, ΔH⁰ < 0 не влияет

1) катализатор 3) изменение температуры

2) изменение концентрации исходных веществ 4) изменение давления

22. Для нахождения реакции , следует воспользоваться формулой…

1)

2)

3)

4)

23. Для нахождения реакции следует воспользоваться формулой … ,

1)

2)

3)

4)

ЗАНЯТИЕ №2

Методические указания для студентов

ТЕМА:Окислительно – восстановительные реакции. Электродные потенциалы.

ЦЕЛЬ: Закрепить школьные знания по окислительно - восстановительным реакциям, обсудить их значение для медицины. Изучить основы электрохимии.

Теоретические вопросы.

1. Окислительно – восстановительные реакции. Степень окисления. Классификация окислительно – восстановительных реакций..

2. Окислители и восстановители. Процесс окисления и восстановления.

3. Электролиз. Электролиз расплавов. Процесс на катоде и на аноде.

4. Электролиз растворов на инертных электродах. Электродные процессы на катоде и на аноде. Суммарное уравнение процесса. Закон Фарадея.

5. Гальванические элементы. Элемент Даниэля – Якоби. Строение. Краткая запись.

6. Процессы на катоде и на аноде. ЭДС гальванического элемента. Электродные потенциалы. Формула Нернста.

7. Определение электродных потенциалов. Водородный электрод. Формула Нернста. Ряд напряжения металлов.

8. Аккумуляторы. Примеры. Процессы при работе свинцового аккумулятора.

9. Электрохимическая коррозия. Анодное и катодное покрытие.

ОКИСЛИТЕЛЬНО – ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ

Окислительно – восстановительными реакциями (ОВР) называют реакции протекающие с изменением степени окисления атомов элементов, входящих в состав реагирующих веществ.

Степенью окисления элемента в соединении называют формальный заряд атома элемента, вычисленный из предположения, что валентные электроны переходят к атомам с большей относительной электроотрицательностью (ОЭО) и все связи в молекуле соединения являются ионными.

Степень окисления элемента указывается вверху над символом элемента со знаком «+» или (–) перед цифрой. Степень окисления элемента рассчитывается из положения, что сумма степеней окисления элементов в соединении равна нулю.

В окислительно – восстановительных реакциях протекают два взаимосвязанных процесса: окисление и восстановление. Вещества, атомы или ионы, которые отдают электроны, называются восстановителями, процесс отдачи электронов называется окислением. Таким образом, восстановители в ОВР окисляются. Алгебраическая величина степени окисления восстановителя повышается. Вещества, атомы или ионы которых присоединяют электроны, называются окислителями, процесс присоединения электронов называется восстановлением. Окислители в ОВР восстанавливаются. В результате процесса восстановления алгебраическая величина степени окисления окислителя понижается.

Важнейшими восстановителями являются:

а) все простые вещества металлы, наиболее активные восстановители – щелочные и щелочноземельные металлы.

б) сложные вещества, молекулы, которых содержат элементы в низшей степени окисления – метан CH₄, силан SiH₄, аммиак NH₃, фосфин PH₃, нитриды и фосфиды металлов (Na₃N Ca₃P₂) , сероводород H₂S, галогенводороды (HI, HCI, HBr) галогениды металлов, гидриды металлов (NaH, CaH₂).

Важнейшими окислителями являются:

а) простые вещества – неметаллы с наибольшим значением электроотрицательности - фтор F₂, кислород O₂, хлор CI₂.

б) сложные вещества, молекулы которых содержат элементы в высшей степени окисления – перманганат калия KMnO₄, бихромат калия K₂Cr₂O₇, азотная кислота HNO₃, и ее соли нитраты, концентрированная серная кислота H₂SO₄, оксид свинца (IV) PO₂, хлорная кислота HCIO₄ и ее соли перхлораты и др.

Вещества, содержащие атомы в промежуточных степенях окисления могут как восстановителями (при действии более активного, чем они окислителя), так и окислителями (при действии более активного, чем они восстановителя) е вещества проявляют окислительно – восстановительную двойственность.

Окислители чрезвычайно токсичны для организма.

1) Межмолекулярные окислительно – восстановительные реакции, окислитель и восстановитель входят в состав молекул различных веществ. +4 +7 +6 +2 5Na2SO3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5 Na2SO4 + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

ЭЛЕКТРОЛИЗ

Заряженные ионы электролита под действием электрического тока начинают двигаться к электродам: катионы к катоду (отрицательно заряженному… Электролиз расплавов и растворов протекает по разному т.к. в растворах… Электролиз расплава. В теоретическом плане простейшим примером электролиза является электролиз расплава. Рассмотрим…

ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКАЯ КОРРОЗИЯ МЕТАЛЛОВ

Для защиты металлов от коррозии используют как анодное, так и катодное покрытие металлов. При анодном покрытии берется более активный металл…

Обучающие задачи

Cu + HNO3 = Cu(NO3)2 + NO + H2O, составляет 1) 10 2) 15 3) 20 4) 18 Решение:

Задания для самостоятельного решения.

При выполнении самостоятельной работы необходимо полностью приводить обоснования правильности выбора номера верного ответа (посмотрите примеры решения теста выше).

1) Согласно уравнению Нернста потенциал электрода…

1) Зависит от его массы 2) Зависит от его природы

3)Не зависит от температуры 4) Не зависит от концентрации электролита

ЭДС гальванического элемента, состоящего из медного и цинкового электродов, погруженных в 0,01 М растворы их сульфатов

(Е⁰Сu²⁺/Cu=0,34B, Е⁰Zn²⁺/Zn=-0,76B) равна___ В.

1) 1,10 2) 0,70 3) 0.28 4)0,43

3) Если при электролизе водного раствора соли значение рН в катодном пространстве возросло, то электролизу подвергался раствор…

1) Cu(NO₃)₂ 2)KCl 3) CuCl₂ 4) ZnCl₂

4) В гальваническом элементе, состоящем из никелевого и железного электродов, погруженных в 1 М растворы их солей, на аноде протекает процесс …

1) 2)

3) 4)

5) Сумма коэффициентов в суммарном уравнении процесса электролиза водного раствора AgNO₃ равна…

1) 11 2) 15 3) 3 4) 7

При электролизе раствора хлорида меди (II) на катоде выделилось 2,7 г меди. Объем газа (н.у.), выделившегося на аноде равен _______ л.

1) 4,48 2) 0,945 3) 2,24 4) 6,72

7) Сумма коэффициентов в левой части уравнения реакции KMnO₄ + Na₂SO₃ + H₂SO₄®… составляет…

1) 6 2) 8 3) 12 4) 10

8) При прохождении через раствор нитрата серебра количества электричества величиной 48250Кл на катоде образуется ___граммов чистого серебра (F=96500Кл/моль).

1) 27 2) 54 3) 18 4) 108

9) Коэффициент перед молекулой восстановителя в уравнении реакции KMnO₄ + Na₂SO₃ + H₂SO₄ = MnSO₄ + Na₂SO₄ + K₂SO₄ + H₂O равен.

1) 5 2) 3 3) 2 4) 1

10) Если гальванический элемент составлен из двух серебряных электродов, один из которых стандартный, то для достижения наибольшего ЭДС другой электрод следует погрузить в раствор AgNO₃ c концентрацией

1) 0,5 М 2) 0,2 М 3) 0,4 М 4) 0,1 М

11) ЭДС гальванического элемента состоящего из железного и серебрянного электродов, погруженных в 0,1 М растворы их нитратов Е⁰(_Fe⁺²/ _Fe)= -0,44 В, Е⁰(_Ag⁺/ _Ag)= 0,80 В, равна_______В.

1) 1,21 2) 1,24 3) – 1,21 4)– 1,24

12) Для получения 54 г серебра электролизом водного раствора нитрата серебра (выход по току 100%), необходимо чтобы в растворе содержалось___граммов чистой соли

1) 255 2) 85 3) 340 4) 170

При электролизе воды на аноде выделилось 11,2 л (н.у.) кислорода. Объем водорода, выделившегося на катоде равен ____ л (н.у.)

1) 22.4 2) 5.6 3) 44.8 4) 11.2

15) Если гальванический элемент составлен из двух электродов, один из которых стандартный цинковый электрод Е⁰ = -0,76В, то для достижения наибольшего значения Э.Д.С. другим электродом должен быть стандартный

1) медный Е⁰=+0,34 В 2) серебряный Е=+0,8 В

3)свинцовый Е=-0,13 В 4) водородный

15) Максимальное значение ЭДС (при одинаковых концентрациях солей) будет у гальванического элемента Ме|Me(NO₃)₂||Cu(NO₃)₂|Cu, если стандартный потенциал второго металла равен ___В.

1) – 0,76 2) – 2,36 3) + 1,19 4) +1,50

 

Занятие № 3

ТЕМА:Растворы. Коллигативные свойства растворов.

ЦЕЛЬ:Изучить коллигативные свойства растворов и приобрести навыки криометрических измерений.

 

Теоретические вопросы:

1. Растворы, определение. Роль воды и растворов в жизнедеятельности. Физико-химические свойства воды, обуславливающие ее роль в качестве единственного биорастворителя. Строение воды, образование межмолекулярных водородных связей.

2. Концентрация растворов, способы ее выражения. Массовая доля, молярная концентрация, моляльная концентрация, молярная концентрация эквивалента, молярная доля и титр.

3. Автопротолиз воды. Константа автопротолиза воды.

4. Зависимость растворимости вещества в воде от соотношения гидрофильных и гидрофобных свойств; влияние внешних условий на растворимость.

5. Понятие об идеальном растворе.

6. Закон Рауля и следствия из него: понижение температуры замерзания, повышение температуры кипения раствора.

7. Коллигативные свойства разбавленных растворов неэлектролитов.

8. Коллигативные свойства разбавленных растворов электролитов.

9. Осмос. Омотическое давление: закон Вант-Гоффа. Осмоляльность и осмолярность биологических жидкостей и перфузионных растворов.

10. Понятие о изоосмии. Роль осмоса в биологических системах. Плазмолиз, гемолиз.

11. Законы растворения газов в воде и биологических жидкостях.

 

Основные уравнения по теме:

«Растворы. Коллигативные свойства растворов»

 

Способы выражения концентрации растворов:

 

1. массовая доля

 

2. молярная концентрация (моль/л)

 

3. молярная концентрация эквивалента (моль/л)

 

где,

 

 

 

4. моляльная концентрация (моль/кг)

 

 

5. молярная доля

 

 

6. объёмная доля

 

 

7. титр (г/мл)

8. P = P⁰× c (X₁) закон Рауля

 

9. закон Рауля

 

10. ∆Р = Р⁰×χ(Х₂) закон Рауля

 

11. DTк = Кэ × b(x) - повышение температуры кипения растворов

12. D Tз = Кз × b(x) - понижение температуры замерзания растворов

13.

расчёт молярной массы вещества эбулиометрическим методом

 

14.

расчёт молярной массы вещества криометрическим методом

 

15. p осм. = С(х) × RT - уравнение Вант-Гоффа

16. осмометрическое определение молярной массы вещества.

17. - расчет изотонического коэффициента

Уравнения коллигативных свойств растворов электролитов:

 

1. DP = i P⁰ c (X₂)

2. DTкип = i ×Кэ ×b (х)

3. DTзам = i ×Кз × b (x)

4. p осм. = i ×C(х) ×R×T

Обучающие задачи:

1. Какой объем раствора серной кислоты с массовой долей 98 % (ρ = 1,81г/мл) необходимо взять для приготовления 500 мл раствора с молярной концентрацией кислоты 0,25 моль/л. (К_з=1,86 кг×К/моль)

2. Решение:

 

n (H₂SO₄) = C (H₂SO₄) × V (p-pa) = 0,25 моль/л×0,5л = 0,125моль

 

2. m (H₂SO₄) = n (H₂SO₄)×M (H₂SO₄)

M (H₂SO₄) = 2 + 32 + 64 = 98 г/моль

m (H₂SO₄) = 0,125моль×98 г/моль = 12,25 г

 

 

 

 

 

Ответ: V(р-ра) = 6,9 мл

 

3. Вычислите температуру замерзания раствора, содержащего 10г глюкозы в 180г воды (изотонический раствор).

Решение:

1. DT_зам = K∙× b (C₆H₁₂O₆)

 

 

 

T_{зам раствора} = T_{зам. р-ля} - DT_зам.

T_{зам. раствора} = 273 - 0,57 = 272,43⁰К или -0,57⁰С

Ответ: -0,57⁰С

 

4. Определите осмотическое давление при 37⁰С в растворе с молярной концентрацией NaCl 0,16 моль/л. Будет ли этот раствор изотоничен плазме крови? Изотонический коэффициент NaCl равен 1,95.

Решение:

p = i×C (NaCl)∙×R×T R = 8,31 кПа×л/моль×К T = 273 + 37 = 310 K

p = 1,95 × 0,16моль/л × 8,31кПа×л/моль×К × 310К = 803,7 кПа

Осмотическое давление близко плазме крови, раствор изотоничен плазме крови.

 

Задачи для самостоятельного решения.

Упражнение 1

В каких системах можно наблюдать явление осмоса? Приведите примеры природных осмотических явлений.

Упражнение 2

Почему клубника, посыпанная сахаром, даёт сок?

Упражнение 3

Какую цель преследуют, посыпая снег на тротуаре солью?

Упражнение 4

Почему при аллергических реакциях, сопровождающихся отеками тканей, в организм вводят высококонцентрированные растворы хлорида кальция (10%) и глюкозы (20%) ?

Задача 1.

Вычислить молярную, моляльную, моль-эквивалентную концентрации и молярную долю серной кислоты в 20% её растворе с плотностью 1,14 г/мл.

Ответ:С(Н₂SO₄)=2,33 моль/л; b(Н₂SO₄)=2,55моль/кг; С(1/2Н₂SO₄)=2,33 моль/л; χ(Н₂SO₄)=0,044

Задача 2.

Температура кипения раствора, содержащего 6,4г адреналина в 360г ССl₄ на 0,49 К выше температуры кипения чистого ССl₄, (Кэ = 5,02 кг∙к/моль). Какова молярная масса адреналина?

Ответ: 182 г/моль

Задача 3.

Этиловый спирт внутривенно иногда вводят при гангрене и абсцессе легкого в виде раствора с массовой долей 20%. Определите, будет ли при 37⁰С данный раствор этилового спирта изотоничен плазме крови? Плотность раствора принять за 1 г/мл.

Ответ:11200 кПа, раствор спирта –гипертонический.

Задача 4.

Рассчитайте осмотическое давление при 310К водного раствора, содержащего в 0,1л дезоксирибозу массой 1,34г. Каким (гипо-, гипер- или изотоническим) является этот раствор по отношению к плазме крови?

Ответ: П_осм= 258 кПа

Задача 5

Осмотическое давление раствора гемоглобина в воде, содержащего 124 грамма в литре при 17⁰С равно 4×10³ Н/м². Рассчитайте молярную массу гемоглобина.

Ответ:67822г/моль

Задача 6

Осмотическое давление плазмы крови равно 7,8×10⁵Н/м². Рассчитайте, сколько граммов хлорида натрия необходимо для приготовления 200мл раствора изотоничного плазме крови. Степень диссоциации хлорида натрия 95%.

Ответ:1,81г.

Задача 7

Опишите состояние эритроцитов при 310К в растворах сахарозы с массовой долей 8% (плотность 1,03 г/мл) и глюкозы с ω=2% (плотность 1,006 г/мл).

Ответ: гемолиз

Задача 8

Определите молярную массу камфоры, если раствор 0,552г её в 17г эфира, кипит на 0,45⁰ выше, чем чистый эфир (К_э=2,16 кг×К/моль).

Ответ:155,8 г/моль

Задача 9

Осмотическое давление крови в норме 780 кПа. Вычислите осмолярность крови при 310 К.

Ответ:С_осм = 0,303 осмоль/л

Задача 10

Морская вода, содержащая 2,5% солей по массе, замерзает при -1,332⁰С. Чему равна осмоляльность морской воды?

Ответ:С_осм=0,716 осмоль/кг

Задача 11

Рассчитайте кажущуюся степень электролитической диссоциации LiCl в растворе с молярной концентрацией эквивалента равной 0,1 моль/л, если раствор изотоничен с 0,19 моль/л раствором сахара С₁₂Н₂₂О₁₁ при 0⁰С.

Ответ:i = 1,89

Тестовые вопросы

1. Раствор, содержащий 4,6 г глицерина (М=92) в 100 г воды , замерзает при темпратуре___°С

1) -0,465 2) -0,372 3) 0,186 4) -0,93

2. Растворение твердых веществ в воде характеризуется:

1) DH<0, DS<0 3) DH<0, DS=0

2) DH<0, DS>0 4) DH=0, DS<0

Сольватирование частиц растворенного вещества является процессом ______

1) Эндотермическим 3) Экзотермическим

2) Физическим 4) Необратимым

Растворимость газов в жидкости повышается при___

1) понижении температуры 3) повышении температуры

2) понижении давления газа 4) введении в жидкость электролитов

Зависимость растворимости газа от концентрации электролита в растворе описывается законом____

1) Генри 3) Вант-Гоффа

2) Рауля 4) Сеченова

6. Осмотическое давление раствора глюкозы с молярной концентрацией 0,1 моль/л при 25°С равно _____ кПа.

1) 61,9 2) 51,6 3) 123,8 4) 247,6

7. Осмотическое давление раствора хлорида натрия с молярной концентрацией 0,1 моль/л (изотонический коэффициент 1,95) при 25 °С равно _____ кПа.

1) 247,6 2) 482,9 3) 20,8 4) 40,5

8.Уравнение π=СRT является математическим выражением закона ___

1) Вант-Гоффа 3) Дальтона

2) Рауля 4) Сеченова

9. Осмолярная концентрация раствора глюкозы, если при температуре 25°С его осмотическое давление равно 247,6 кПа, составляет _____ моль/л.

1) 1,2 2) 0,12 3) 0,1 4) 12

Процесс перехода молекул растворителя через полупроницаемую мембрану из раствора с меньшей концентрацией в раствор с большей концентрацией называется___

1) электролитическая диссоциация 3) осмос

2) гидролиз 4) диффузия

11. Растворы хлорида натрия и глюкозы с одинаковой концентрацией имеют:

1) Одинаковое осмотической давление 3) Одинаковое давление пара над раствором

2) Разное осмотическое давление 4) Разный цвет

12. Водный раствор глюкозы с моляльной концентрацией 0,5 моль/кг замерзнет при температуре___°С. Криоскопическая постоянная воды равна 1,86.

1) – 0,93 2) 0,93 3) 0 4) – 3,72

13. Водный раствор глюкозы с моляльной концентрацией 1 моль/кг закипит при температуре ___°С. Эбулиоскопическая постоянная воды 0,516.

1) 0,516 2) 100,516 3) 273,516 4) 298,516

14. Растворы глицерина и глюкозы будут иметь одинаковое осмотическое давление при 25°С если у них ____.

1) Одинаковый объем 3) Разная концентрация

2) Одинаковая концентрация 4) Разный объем

В случае равных моляльных концентраций наибольшее понижение температуры будет в растворе

1) С₆Н₁₂О₆ 2) NaCl 3) KCl 4) CaCl₂

Повышение температуры кипения раствора по сравнению с чистым растворителем является следствием

1) Понижения давления пара над раствором

2) Повышения давления пара над раствором

3) Повышения плотности раствора

4) Изменения поверхностного натяжения раствора

Занятие № 4

ТЕМА: Протолитические реакции. Буферные растворы.

ЦЕЛЬ:Познакомиться с основами протолитических процессов, протекающих в организме человека, усвоить природу протолитического гомеостаза и возможные причины его нарушения.

 

Теоретические вопросы:

1. Основные положения протолитической теории кислот и оснований. Кислоты и основания по Бренстеду-Лоури, сопряженные кислоты и основания. Константы кислотности и основности. Показатели кислотности (рК_а) и основности (рК_b). Связь между константой кислотности и константой основности в сопряжённой протолитической паре.

2. Диссоциация воды. Ионное произведение воды. Водородный и гидроксильный показатели, рН биологических жидкостей.

3. Изменение рН органов и тканей при различных заболеваниях. Ацидоз. Алкалоз. Способы их устранения.

4. Гидролиз солей. Степень и константа гидролиза. Амфолиты. Изоэлектрическая точка.

5. Буферные системы. Механизм буферного действия систем I и II типа. Расчет рН буферных систем при добавлении сильной кислоты или сильного основания.

6. Буферное действие. Буферная ёмкость. Расчет буферной ёмкости по кислоте и по основанию. Факторы влияющие на буферную ёмкость.

7. Буферные системы крови. Сравнительная буферная емкость буферных систем крови. Бикарбонатная, фосфатная, белковая, гемоглобиновая буферные системы. Механизм действия. Формулы для расчета.

8. Применение реакции нейтрализации в фармакотерапии.

Основные уравнения по теме:

«Протолитические реакции. Буферные растворы»

1. рKa = -lgKa - показатель константы кислотности

2. рKb =-lgKb - показатель константы основности

3. рH = -lg [H⁺] - водородный показатель среды

4. pOH = -lg [OH^-] - гидроксильный показатель среды

5. pH + pOH = 14

6. - закон разведения Оствальда

7. рH = 1/2 [pKa - lgC(1/z кислоты)] - расчет рН для растворов слабых кислот

8. pH = 14-1/2 [pKb - lgC(1/z основания)] - расчет рН для растворов слабых оснований

 

9. - расчёт константы гидролиза соли слабой кислоты и сильного основания

 

10. - расчёт константа гидролиза соли слабого основания и сильной кислоты

11. , , - степень гидролиза соли

 

12. - расчёт рН раствора соли, гидролизующейся по катиону

 

13. - расчёт рН раствора соли, гидролизующейся по аниону

14. - расчет рН для буферных систем I типа

15. - расчет рН для буферных систем II типа

16. - определение буферной емкости по кислоте

17. - определение буферной емкости по основанию

 

18. - уравнение Гендерсона-Гассельбаха для бикарбонатной буферной системы

19. HHb + O₂ + HCO₃^- = HbO₂^- + H₂CO₃ - суммарный процесс, протекающий в легочных капиллярах

 

20. HbO₂^- + H₂CO₃ = O₂ + HHb + HCO₃ ^- - суммарный процесс, протекающий в тканевых капиллярах

Обучающие задачи

Задача 1.

Биологические жидкости имеют следующие значения рН: слюна 6,8; желудочный сок 1,5; кровь 7,4. Рассчитайте концентрацию ионов водорода в каждой из указанных жидкостей.

Решение: рН= - lg [H⁺] , lg [H⁺] = - pH

а) слюна рН = 6,8 , отсюда -lg [H⁺] = -6,8

[H⁺]=10^-6,8=1,59∙´10 ^-7 моль/л

б) желудочный сок рН = 1,5

рН= - lg [H⁺] , lg [H⁺] = - pH., отсюда -lg [H⁺] = - 1,5

[H⁺]=10^-1,5=3,16∙´10 ^-2 моль/л

в) кровь рН = 7,4

рН= - lg [H⁺] , lg [H⁺] = - pH

отсюда -lg [H⁺] = -7,4

[H⁺]=10^-7,4 = 4,0∙´10 ^-8 моль/л

Ответ: слюна [H⁺] = 1,59∙´10^-7моль/л, желудочный сок [H⁺] = 3,16´10^-2 моль/л, кровь [H⁺] = 4´10 ^-8 моль/л.

Задача 2.

Вычислите степень диссоциации уксусной кислоты в растворе с молярной концентрацией эквивалента 0,001 моль/л. Ка (СН₃СООН) = 1,8´10^-5. Найти концентрацию ионов водорода и рН данного раствора.

Решение:

рН = 1/2 [pKa - lgC(CH₃COOH)]; pH = 1/2 [4,75 - lg 0,001] = 1/2∙´ 7,75 = 3,875

[H⁺] = 10^-pH = 10^-3,875 = 1,35 ×10 ^-4;

[H⁺] = 1,35´10^-4 моль/л.

 

или

 

или 13,5%

Ответ: [H⁺] = 1,35 ´10^-4 моль/л, рН = 3,875, α = 13,5%.

Задача 3

В клинических и биохимических лабораториях применяется ацетатный буфер, который содержит уксусную кислоту 12г/л и ацетат натрия 16,4 г/л. Определите концентрацию в моль/л уксусной кислоты и ацетата натрия, рН буферного раствора, зону буферного действия. Ка (СН₃СООН) = 1,8 ´10^-5

Решение:

 

M (CH₃COOH) = 12+3+12+32+1 = 60 г/моль

 

 

M (CH₃COONa) = 12+3+12+32+23 = 82 г/моль.

 

 

 

Ответ: С(CH₃COOH)=0,2 моль/л, С(CH₃COONa) =0,2 моль/л, pH = 4,75, зона буферного действия 4,75 ±1

Задача 4.

Для гидролизующихся веществ напишите уравнения гидролиза: CuCl₂, Na₂SO₃, Cr₂S₃, NaCl, тристеарид, глицил-глицин, этилэтаноат, АТФ.

Решение:

CuCl₂ – растворимая в воде соль, образована катионом слабого основания и анионом сильной кислоты, подвергается гидролизу. Гидролиз протекает по катиону слабого основания, рН<7.

При обычных условиях гидролиз протекает преимущественно по I ступени.

CuCl₂ = Cu²⁺ + 2Cl^-

Cu²⁺ +HOH ↔ CuOH⁺ + H⁺

CuCl₂ + HOH ↔ CuOHCl + HCl

 

Na₂SO₃ – растворимая в воде соль, образована катионом сильного основания и анионом слабой кислоты, подвергается гидролизу. Гидролиз протекает по аниону слабой кислоты, рН>7.

Na₂SO₃ = 2Na⁺ + CO₃^2-

CO₃^2- + HOH ↔ HCO₃^- + OH^-

Na₂SO₃ + HOH ↔ NaHCO₃ + NaOH

Cr₂S₃– соль, образованная слабым нерастворимым в воде основанием и слабой летучей кислотой. В водном растворе соль не существует, так как подвергается полному гидролизу:

Cr₂S₃ + 6HOH = 2Cr(OH)₃↓ + 3H₂S↑

NaCl– растворимая в воде соль, образована катионом сильного основания и анионом сильной кислоты. Гидролизу не подвергается.

Тристеарид – это жир, образованный многоатомным спиртом глицерином и стеариновой кислотой, эти вещества и получаются при гидролизе:

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅ CH₂-OH

| |

CH-O-CO-C₁₇H₃₅ + 3H₂O ↔ CH-OH + 3C₁₇H₃₅COOH

| |

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅ CH₂-OH

Глицилглицин– дипептид, при его гидролизе происходит разрыв пептидной связи

NH₂-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH +H₂O ↔ NH₂-CH₂-COOH + NH₂-CH₂-COOH

Этилэтаноат – сложный эфир, при гидролизе которого образуются спирт и карбоновая кислота.

СH₃COOC₂H₅ + HOH ↔ CH₃COOH + C₂H₅OH

Аденозинтрифосфат (АТФ) – главный источник энергии для многих биологических процессов – биосинтеза белка, ионного транспорта, сокращения мышц, электрической активности нервных клеток. Гидролиз АТФ записывают в виде кислотно-основного равновесия:

АТФ^4- + HOH ↔ АДФ^3- + HPO₄^2- + H⁺, ∆G⁰=-30,5кДж/моль

 

Задача 5.

Определить рН раствора, константу и степень гидролиза ацетата калия, если молярная концентрация соли равна0,1 моль/л, а K_а(СН₃СООН)=1,8×10^-5.

Решение:

Уравнение гидролиза

СН₃СООК + НОН ↔ СН₃СООН + КОН

СН₃СОО^- + НОН ↔ СН₃СООН + ОН^-

Вычислим константу гидролиза

 

Рассчитаем степень гидролиза

 

Определяем концентрацию гидроксид-ионов в растворе и рОН

С(ОН^-)= h×C_соли = 7,5×10^-5×0,1 = 7,5×10^-6 (моль/л)

рOН = -lg[OH^-] = -lg7,5×10^-6 = 5,12

pH = 14 – pOH = 14 – 5,12 = 8,88

Ответ:рН = 8,88, К_г = 5,6×10^-10, h = 7,5×10^-5

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Вычислите степень диссоциации и рН уксусной кислоты, если Ка (СН₃СООН) =

1,8´10 ^-5, а концентрация 0,18 моль/л.

Ответ: рН = 2,74; α= 1 %.

Задача 2. Концентрация ионов [OH^-] в растворе равна 6,5×10^-8 моль/л. Вычислите рН этого раствора.

Ответ: рН=6,81

Задача 3. Во сколько раз концентрация ионов водорода в крови (рН=7,36) больше, чем в спинномозговой жидкости (рН=7,53)?

Ответ: в 1,5 раза

Задача 4. Определите концентрацию ионов водорода желчи в протоках, если её рН= 7,8 - 8,5.

Ответ:1,58´10^-8 - 3,16´10^-9

Задача 5.Вычислите соотношение с (соли) /с (кислоты) для буферной системы муравьиная кислота - формиат натрия, если рН = 4,0, Ка (НСООН) = 1,76´10 ^-4.

Ответ: 1,76

Задача 6.Определите рН буферного раствора, который получен смешиванием 0,1 моль/л раствора NH₄Cl и 0,1 моль/л раствора NH₄OH в соотношении: а) = 1:1, б) 1:4, в) 4:1. К (NH₄OH) = 1,79´10 ^{- 5}

Ответ: а) рН = 9,26 , б) рН = 9,86, в) рН= 8,66.

Задача 7. Вычислите массу ацетата натрия, которою следует добавить к раствору уксусной кислоты

С(СН₃СООН) = 0,316 моль/л и объемом 2 л, чтобы получить буферный раствор с рН = 4,87.

Ответ: 68,4г

Задача 8. Сколько молей эквивалента аскорбиновой кислоты необходимо ввести больному для нормализации крови при алкалозе, если рН его крови 7,65 (норма 7,45) общее количество крови 5л, буферная емкость по кислоте 0,05 моль/л.

Ответ: 0,05 моль - эквивалента.

Задача 9.? Буферная емкость по кислоте 0,05 моль/л, рассчитайте, какой объем хлороводородной кислоты концентрацией 0,1 моль/л необходимо добавить к 1л крови, чтобы уменьшить её рН с 7,35 до 7,1?

Ответ: 0,125 литра

Задача 10.Напишите по стадиям уравнения реакций гидролиза следующих солей: FeCl₃, CuSO₄. На основании чего можно утверждать, что последняя стадия реакции гидролиза этих солей не происходит.

Тестовые вопросы

1. Сокращенное молекулярно-ионное уравнение Ва⁺²+SO₄^2-=BaSO₄ соответствует реакции…

1) Ba(NO₃)₂+SO₂®

2) BaCO₃+H₂SO₄®

3) BaCl₂+Na₂SO₄®

4) Ba₃(PO₄)₂+H₂SO₄®

2. Полному гидролизу подвергаются соли…

1) CrCl₃ 3) Cr₂S₃

2) Al₂(SO₄)₃ 4) Cs₂CO₃

3. Нейтральную среду имеют растворы солей …

1) RbNO₃ 2) HCOOK 3) BaCl₂ 4) CsF

4. Кислую среду имеют растворы солей…

1) K₂SiO₃ 2) AlCl₃ 3) (NH₄)₂SO₄ 4) CaCl₂

5. Сильными электролитами являются …

1) HI 2) CuSO₄ 3) NH₄OH 4) Ca₃(PO₄)₂

Отношение числа молекул, диссоциирующих на ионы, к общему числу молекул растворенного вещества, называется _____ диссоциации.

1) коэффициентом 3) показателем

2) степенью 4) константой

7. В водном растворе гидролизу не подвергаются соли…

1) K₂SiO₃ 2) K₂SO₄ 3) AlCl₃ 4) NaNO₃

Среда водного раствора хлорида аммония

1) слабощелочная 3) нейтральная

2) кислая 4) сильнощелочная

Диссоциация по трем ступеням возможна в растворе

1) хлорида алюминия 3) фосфата калия

2) нитрата алюминия 4) ортофосфорной кислоты

10. Ионы I^-образуются при диссоциации

1) KIO₃ 2) KI 3) C₂H₅I 4) NaIO₄

Лакмус краснеет в растворе соли

1) FeSO₄ 2) KNO₃ 3) NaCI 4) Na₂CO₃

12. Вещество, при диссоциации которого образуются ионы Na⁺, H⁺, а также анионы SO₄^2- является

1) кислотой 3) средней солью

2) щелочью 4) кислой солью

Кислую среду имеет водный раствор

1) карбоната натрия 3) иодида калия

2) нитрата калия 4) хлорида алюминия

14. Сокращенное ионное уравнение Fe²⁺ + 2OH^- = Fe(OH)₂ соответствует взаимодействию веществ :

1) Fe(NO)₃ и KOH 3) Na₂S и Fe(NO₃)₂

2) FeSO₄ и LiOH 4) Ba(OH)₂ и FeCI₃

15. Сокращенное ионное уравнение Ba²⁺ + SO₄^2-- = BaSO₄ соответствует взаимодействию веществ:

1) BaCI₂ и K₂SO₄ 3) Ba(OH)₂ и H₂SO₄

2) BaO и H₂SO₄ 4) BaSO₄ и FeCI₃

Среда водного раствора сульфата алюминия

1) щелочная 3) нейтральная

2) кислая 4) слабощелочная

Наиболее слабым электролитом является

1) HF 2) HCI 3) HBr 4) HI

18. В качестве анионов только ионы ОН^- образуются при диссоциации

1) CH₃OH 2) Zn(OH)Br 3) NaOH 4) CH₃COOH

Щелочную и кислую реакцию среды соответственно имеют растворы солей

1) Na₂CO₃ и Ba(NO₃)₂ 3) FeCI₃ и ZnSO₄

2) Na₂SiO₃ и CuCI₂ 4) BaCI₂ и Ca(NO₃)₂

20. Концентрация ионов Н ⁺ в чистой дистиллированной воде при 20˚С равно___ моль/л.

1) 7 2) 14 3) 10^-7 4) 10^-14

«Кислотно - основное состояние ( КОС ) организма

Буферные системы крови

Особенно большое значение буферные системы имеют в поддержании кислотно-основного равновесия организма. Внутриклеточные и внеклеточные жидкости всех живых организмов, как правило, характеризуются постоянным значением рН, которое поддерживается с помощью различных буферных систем. Значение рН большей части внутриклеточных жидкостей находится в интервале от 6,8 до 7,8.

Кислотно-основное равновесие в крови человека обеспечивается водородкарбонатной, фосфатной и белковой буферными системами.

ПЛАЗМА КРОВИ. Водородкарбонатная буферная система НСО3-/Н2СО3 состоит из угольной кислоты Н2СО3 и сопряженного основания НСО3-. Это наиболее важная… СО2(р) + H2O « Н2СО3 Константа равновесия этой реакции:

Воздушное пространство легких плазма крови

рН = рКа1(Н2СОз) + lg С(NаНСOз)/С(Н2СОз ) Согласно цепочке равновесии содержание Н2СОз определяется концентрацией… рН = 6,36 +lg с(NаНСОз) - lg р(СО2), где 6,36 - отрицательный десятичный логарифм константы диссоциации угольной…

Занятие № 5

ТЕМА: Химическая кинетика и катализ.

ЦЕЛЬ:Изучить основные законы кинетики, усвоить представления о фармакокинетике. Экспериментально оценить влияние концентрации и температуры на скорость химической реакции.

Теоретические вопросы

1. Понятие о скорости химической реакции, средняя скорость реакции в интервале, истинная скорость.

2. Классификации реакций, применяющихся в кинетике: реакции гомогенные, гетерогенные и микрогетерогенные; реакции простые и сложные (параллельные, последовательные, сопряжённые, цепные).

3. Молекулярность и порядок реакции. Закон действующих масс. Влияние различных факторов на скорость химической реакции. Зависимость скорости реакции от концентрации. Фармакокинетика.

4. Кинетические уравнения реакций нулевого, первого, второго порядков. Размерность константы скорости. Период полупревращений. Экспериментальные методы определения скорости и константы скорости реакции.

5. Зависимость скорости реакции от температуры. Правило Вант-Гоффа. Уравнение Аррениуса. Энергия активации. Понятие о теории активных соударений и о теории переходного состояния.

6. Катализ. Катализаторы. Механизм их действия. Основы гомогенного и гетерогенного катализа. Энергетический профиль каталитической реакции.

7. Особенности каталитической активности ферментов. Уравнение Михаэлиса-Ментен и его анализ.

Основные уравнения по теме: «Химическая кинетика и катализ»

1. -уравнение для расчета средней скорости реакции

2. - расчет истинной скорости

3. V = K×[A]^a×[B]^b - закон действующих масс

4. - кинетическое уравнение для реакции первого порядка

5. период полураспада для реакции первого порядка

6. - кинетическое уравнение для реакций второго порядка

7. - период полураспада для реакций второго порядка

8. - уравнение Вант-Гоффа

9. - уравнение Аррениуса

10. - уравнение Аррениуса

11. - расчет энергии активации

12. - уравнение Михаэлиса - Ментен

 

Обучающие задачи

Задача 1.Гомогенная реакция 2NO + Cl2 = 2NOCl протекает по простому механизму. Как измениться скорость прямой реакции, когда концентрация оксида… Решение: V = K [NO]2 [Cl2] обозначим [NO] = a, [Cl2] = b.

Задача 4

Было найдено, что количество свинца ²⁰⁶Рb, содержащегося в образце урановой руды из Восточной Сибири, эквивалентно (в молях) 41,6% урану ( ²³⁸U). Принимая во внимание, что весь свинец происходит из урана (период полураспада урана равен 4,5х10⁹ лет), вычислите примерный возраст образца урановой руды.

Решение:

 

 

Возраст образца

Ответ: 3,5 миллиарда лет

Задачи для самостоятельного решения

Задача 2. Фармпрепарат при 500 С в воде подвергается термическому разложению по уравнению первого порядка с константой скорости 0,071 мин-1. Сколько… Ответ: 32,4 мин. Задача 3. Из 1 кг сахарозы при превращении её в глюкозу и фруктозу в присутствии воды и фермента, сахарозы за 5 часов…

Задача 9

При авариях на АЭС появляется изотоп ¹³¹J, период полураспада составляет 8 сут. Сколько потребуется времени, чтобы активность радионуклида составила 25% от начальной?

Ответ: 16 сут.

Тестовые вопросы

1. При 0°С гранула железа растворяется в соляной кислоте за 20 мин. Если температурный коэффициент реакции равным 2, то такой же по массе кусочек железа растворится при 20°С за _____ минут.

1) 5 2) 12 3) 60 4) 10

2. Если температурный коэффициент скорости химической реакции равен 2, то при повышении температуры от 20⁰С до 50⁰С скорость реакции …

1) увеличивается в 8 раз 3) уменьшается в 2 раза

2) увеличивается в 6раз 4)уменьшается в 4 раза

3. Температурный коэффициент реакции равен 3. Во сколько раз увеличивается скорость реакции при повышении температуры на 20⁰С

1) в 1,5 раза 2) в 3 раза 3) в 6 раз 4) в 9 раз

4. Кинетическое уравнение для реакций I-го порядка имеет вид:

1)

2)

3)

4)

5. Кинетическое уравнение для реакций II-го порядка имеет вид:

1)

2)

3)

4)

6. Согласно закону Вант-Гоффа при повышении температуры на 10ºС скорость химической реакции возрастет в:

1)5-6 раз 2) 2-4 раза 3) 10 раз 4) 1,75 раза

7. Энергия активации – это …

1) кинетическая энергия

2) потенциальная энергия

3) энергия, образующаяся при столкновении молекул

4) избыточная энергия, которую необходимо передать 1 моль вещества, чтобы перевести все молекулы в активное состояние

8. Как изменится скорость химической реакции при увеличении температуры на 20ºС? При температурном коэффициенте равном 4

1) возрастет в 16 раз 3) сначала увеличится в 3 раза затем уменьшится в 1,5 раза

2) уменьшится в 2 раза 4) не изменится

Катализаторы, ускоряющие скорость химической реакции называются

2) инициаторы 4) окислители 10. Принято выделять следующие виды катализа: 1) гомогенный 3) мономолекулярный

Модуль № 2

Биологически активные неорганические соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем). Физико-химия поверхностных явлений и свойства дисперсных систем

Занятие № 6

ТЕМА:Химия биогенных элементов. Элементы S - блока.

ЦЕЛЬ:Изучить химические свойства и биологическую роль макро- и микроэлементов.

Теоретические вопросы:

1. Биогенные элементы. Органогенные элементы и их роль в живой клетке. Металлы жизни.

2. Классификация химических элементов в организме по В.И. Вернадскому. Роль макро- и микроэлементов в живом организме. Концентрирование химических элементов в органах, тканях и биожидкостях человека. Эндемические заболевания.

3. Общая характеристика S- элементов. Валентные электроны. Изменение активности S-элементов в группе. Степень окисления. Щелочные металлы, их химические свойства. Особенности свойств лития. Оксиды, пероксиды, надпероксиды щелочных металлов. Биологическая роль натрия и калия. Натрий-калиевый насос. Соединения щелочных металлов, применяемых в медицине (NaCl, Li₂CO₃, NaHCO₃, KCl, Na₂SO₄·10H₂O).

4. S- элементы II A группы. Степени окисления. Тип гибридизации атомных орбиталей. Щелочноземельные элементы. Особенности свойств бериллия. Оксид и гидроксид кальция. Пероксид бария, сульфат бария. Их применение. Биологическая роль ионов магния и кальция. Антагонизм ионов магния и кальция. Соединения магния и кальция, применяемые в медицине (MgO, MgSO₄, CaO, CaCl₂, CaSO₄·2H₂O)

Упражнения для самостоятельного выполнения:

1. Бромид калия используется в медицине как успокаивающее средство. Опишите аналитические эффекты, которые будут наблюдаться при добавлении к этому веществу:

a) нитрата серебра

b) перманганата калия в кислой среде

Напишите уравнения химических реакций.

2. Укажите применение в медицине:

Na₂SO₄∙´ 10H₂O, растворов NaCl, NaHCO₃, Na₂B₄O₇, KBr, KCl, CaCl₂, суспензий MgO,

MgSO₄×7H₂O, CaSO₄, BaSO₄.

3. Запишите уравнения гидролиза карбоната и гидрокарбоната натрия, укажите рН раствора. Почему раствор гидрокарбоната натрия используется для полоскания горла при воспалении?

4. Уравняйте следующие окислительно-восстановительные реакции:

NaI + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + I₂ +H₂S +H₂O

NaClO₃ +NaCl + H₂SO₄ ® NaHSO₄ + Cl₂ + H₂O

K₂S + K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ ® S + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + H₂O

5. В чём заключаются функции кальция в организме? Почему магний считается эссенциальным элементом.

6. В хирургической практике применяется раствор пероксида водорода с массовой долей 3%. Сколько надо миллилитров раствора пероксида водорода с массовой долей 26% (r =1,1г/мл), для приготовления 500 мл 3% раствора (r = 1,05 г/мл)?

Ответ: 55 мл

7. При некоторых заболеваниях в организм вводят раствор хлорида натрия с массовой долей 0,9%, называемый физиологическим. Вычислите сколько воды и соли нужно для приготовления 1 литра физиологического раствора, плотность которого 1,005 г/мл.

Ответ: 9,04г NaCl и 996г воды

8. Для нейтрализации щелочи, попавшей на кожу, применяется раствор борной кислоты с массовой долей 2%. Сколько насыщенного раствора борной кислоты, массовой долей 4,7% , понадобиться для приготовления 0,5л раствора с массовой долей 2%? Плотность принять равной 1 г/мл.

Ответ:212,8 мл

9. В медицинской практике для промывания ран и полоскания горла применяется 0,5% раствор перманганата калия. Сколько граммов раствора, полученного растворением 6,4г этой соли в 100г воды и чистой воды необходимо для приготовления 1л 0,5% раствора? Плотность можно принять равной 1г/мл.

Ответ: 83,3г и 916,7мл Н₂О

10.Перманганатом калия можно лечить змеиные укусы при отсутствии специальной сыворотки. Эдя этого в место укуса вводят шприцем 0,5-1,0 мл 1%-ного раствора KMnO₄. Рассчитайте массу перманганата калия и объём воды, необходимый для приготовления 75 мл такого раствора, имеющего плотность 1,006 г/мл.

Ответ:m(KMnO₄)=0.754г, V(H₂O)=75мл

Тестовые вопросы

1. Какой из приведенных элементов является наиболее активным металлом?

1) Мn 3) Сu 2) Fе 4) Nа

2. Металлические свойства химических элементов в ряду Мg, Nа, К:

1) возрастают 3) вначале возрастают, затем уменьшаются

2) уменьшаются 4) вначале ослабевают, затем усиливаются

3. В каком ряду указаны элементы, относящиеся к s-, р- и d-семействам?

1) Н, Нe, Li 2) Ве, С, О 3) Н, С, Аl 4) Мg, Р, Сu

Йодид калия имеет ____кристаллическую решетку.

1) молекулярную 3) ионную

2) атомную 4) металлическую

Кристаллическая решетка хлорида кальция

1) ионная 3) металлическая

2) молекулярная 4) атомная

6. Какой из приведенных элементов является наиболее активным металлом?

1) Мn 2) Сu 3) Fе 4) Nа

7. Определите, какими свойствами обладает оксид кальция, исходя из реакции CaO + H₂O = Ca(OH)₂

1) кислотными 3) амфотерным

2) основными 4) несолеобразующими

Какие приведенные ниже соли являются средними

4) CaCl2 5) KHS 9. Укажите электронную формулу внешнего уровня для наиболее активного… 1) 2s1 2) 3s2 3) 3s1 4) 3s23р3

Какие из приведенных ниже оксидов проявляют основные свойства

1) SO₃ 2) ZnO 3) P₂ O₅ 4) Na₂O 5) SiO₂

Ионный характер связи наиболее выражен в соединении

1) CCI₄ 2) CaBr₂ 3) SiO₂ 4) NH₃

20. Ионными соединениями являются …

1) H₂Se 2) CaF₂ 3) LiCl 4) SiF₄

21. В молекуле BeCI₂ угол между связями равен

1) 90⁰ 2) 180⁰ 3) 120⁰ 4) 109⁰

Занятие № 7

ТЕМА:Химия элементов d-блока. Лигандообменные процессы. Строение металлоферментов, биокомплексных соединений.

ЦЕЛЬ:Изучить положение d-элементов в периодической системе, их свойства и биологическое действие. На основе знаний координационной теории Вернера сформировать представление о ферментах как биокомплексных соединениях, их свойствах и роли в жизнедеятельности организма.

Теоретические вопросы:

1. Химия элементов d-блока. Электронные структуры атомов и катионов. Наиболее важные биогенные элементы d-блока.

2. Общая характеристика d- элементов. Изменение химической активности d-элементов вподгруппах в направлении сверху вниз. Степень окисления, закономерности изменения кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств d- элементов в зависимости от степени окисления. Роль d- элементов в организме. Характерные степени окисления для d-элементов, встречающихся в организме.

3. Классификация и номенклатура комплексных соединений. Координационная теория Вернера. Получение комплексных соединений. Природа химической связи в комплексных соединениях. Геометрическая форма комплексных соединений и гибридизация атомных орбиталей комплексообразователя (sp-, sp³-, sp³d²-, dsp²-). Поляризующая способность лигандов. Внутриорбитальные и внешнеорбитальные комплексы.

4. Представления о строении металлоферментов и других биокомплексных соединений: (гемоглобин, цианкобаламин, каталаза, цитохромы). Физико-химические принципы транспорта кислорода гемоглобином.

5. Метало-лигандный гомеостаз и причины его нарушения. Механизм токсического действия тяжёлых металлов и мышьяка. Термодинамические принципы хелатотерапии.

6. Общая характеристика d- элементов VI Б группы. Электронные формулы для хрома, молибдена, вольфрама и наиболее устойчивые их степени окисления. Характер соединений хрома в степени окисления +2, +3, +6. Биологическая роль Сг⁺³, Мо⁺⁶. Ксантиноксидаза и альдегидоксидаза - ферменты, содержащие Мо⁺⁶.

7. Общая характеристика элементов VII Б группы. Электронные формулы для марганца, технеция, рения. Наиболее устойчивые степени окисления для них. Изменение химической активности в ряду указанных элементов. Соединения марганца в степени окисления +2, +4, +6, +7. Окислительная активность перманганат- иона в зависимости от среды. Биологическая роль Мn⁺² и соединения марганца, применяемые в медицине.

8. Элементы VIII группы. Семейство железа. Характерные степени окисления для железа, никеля, кобальта. Свойства соединений железа со степенью окисления +2, +3, +6. Характерные комплексные соединения для Fe⁺², Fe⁺³. Биологическая роль Fe⁺², Fe⁺³ и Co⁺³. Препараты железа, используемые в медицине. Механизм цитотоксического действия соединений платины.

9. Общая характеристика d-элементов1 Б группы. Электронные формулы и степени окисления для меди, серебра и золота. Координационные числа, тип гибридизации атомных орбиталей, структура соединений. Биологическая роль Сu⁺². Оксигеназы и гидроксилазы. Церуллоплазмин. Их роль в биохимических процессах.

10. Общая характеристика d-элементов II Б группы. Электронные формулы для цинка, кадмия и ртути. Характерные степени окисления. Изменение кислотно-основных свойств от цинка к ртути. Строение комплексных соединений. Гидроксиды данных элементов и их свойства. Биологическая роль Zn⁺². Карбоангидраза, строение активного центра металлофермента, биологическая роль. Карбоксипепсидаза. Механизм участия карбоксипепсидазы в реакциях гидролиза пептидных связей. Токсическое действие на организм Hg⁺², Cd⁺². Соединения цинка и ртути, применяемые в медицине.

 

Обучающие задачи и упражнения

Решение:Внешняя сфера SO4 2-, имеет заряд -2, значит внутренняя сфера [Cо(NH3)5Br] имеет заряд +2. [Cо(NH3)5Br]2+ Поскольку заряд внутренней сферы определяется как алгебраическая сумма заряда… Ответ: +3

Ответ

Н

СН2 - SH CH2 - S S - CH2 ç ê Hg+2 ê 2 CH - SH + Hg2+ ® CH - S S - CH ç ê Н ê CH2 - OH CH2-OH HO - CH2

 

+ 2 Н⁺

 

 

Задача 5. Сколько изомеров существует у иона [Co(H₂N-CH₂-CH₂-NH₂)₂Cl₂]⁺ ? Ответ обоснуйте и проиллюстрируйте.

Ответ:Существует 2 изомера транс (а)- и цис- изомер (б).

NH₂ NH₂

 

NH₂ NH₂

Cl NH₂ Со

Со

NH₂ Cl

NH₂ Cl

NH₂ Cl

а- транс-изомер б –цис-изомер

Задача 6. Существует два изомера состава CrCl₂(NO₂)(NH₃)₄. Один из них дает осадок с раствором нитрата серебра, другой не образует осадка. Чем можно объяснить это различие в поведении двух изомеров?

Ответ:

1. [Cr(NH₃)₄ Cl₂]NO₂ + AgNO₃ ¾® [Cr(NH₃)Cl(NO₂)]NO₃ + AgNO₂ осадка нет

2. [Cr(NH₃)Cl(NO₂)]Cl + AgNO₃ ¾¾¾® [Cr(NH₃)Cl(NO₂)]NO₃ + AgCl¯

выпадает осадок, т.к. в комплексном соединении хлорид-ион находится во внешней сфере.

Упражнения для самостоятельной работы

K3[Fe(CN)6] [Co(H2O)6]Cl3 K4[Fe(CN)6] KFe[Fe(CN)6] 2. Отразите химизм взаимодействия унитиола (2,3-димеркаптопропансульфоната… 3. Из предложенных ниже молекул и ионов составьте комплексные соединения анионного, катионного и нейтрального типа…

Тестовые вопросы

1. Общее число электронов в ионе Cr ³⁺ равно:

1) 21 2) 27 3) 24 4) 52

2. Соль образуется при…

1) разложении пероксида водорода 3) обугливании сахара в серной кислоте

2) горении железа в хлоре 4) растворении негашеной извести в воде

3. При частичном восстановлении Сr₂O₃ образуется…

1) СrO 2) СrO₄ ^2- 3) СrO₂ ^– 4) Сr₂O₇ ^2-

Какие из приведенных оснований проявляют амфотерные свойства

1) Ca(OH)₂ 2) Zn(OH)₂ 3) KOH 4) Fe(OH)₂ 5) NH₄OH

5. С кислотами и щелочами взаимодействует оксид …

1) хрома (VI) 2) магния 3) хрома (II) 4) хрома (III)

6. Эквивалент перманганата калия, если ион MnO^-₄ восстанавливается до Mn⁺², равен ____

1) 1/5 2) ½ 3) 1/3 4) 1/4

7. Определите значение фактора эквивалентности для КMnO₄ в кислой среде

1) 1/2 2) 1/5 3) 3/4 4) 1,5 моль

8. Как меняется химическая активность d-элементов побочных подгрупп в направлении сверху вниз?

1) возрастает2) не изменяется 3) уменьшается 4) изменяется дискретно

Какой оксид обладает основными свойствами

10. Гидроксид хрома (III) Сг(ОН)3 может проявлять в окислительно- восстановительных реакциях свойства ... 1) только окислителя 2) только восстановителя 3) и окислителя, и восстановителя 4) ни окислителя, ни восстановителя

Занятие № 8

ТЕМА:Химия биогенных элементов р - блока.

ЦЕЛЬ: Изучить положение р-элементов в периодической системе, их химические свойства, биологическую активность и применение медицине.

Теоретические вопросы:

1. Общая характеристика р-элементов, их расположение в периодической системе элементов. Строение электронных уровней для р-элементов. Характер изменения свойств р-элементов по периодам и подгруппам. Наиболее характерные степени окисления. Правило "четности". Органогенные р-элементы. Микроэлементы среди р-семейства.

2. Свойства р-элементов III А группы. Изменение активности в подгруппе. Реакции, доказывающие неметаллический характер бора и его соединений. Борные кислоты. Бура. Амфотерный характер алюминия, оксида и гидроксида алюминия. Соединения, характерные для таллия. Биологическая роль Al⁺³ и его соединений, применяемых в медицине.

3. Свойства р-элементов IV А группы. Электронные формулы и степени окисления для углерода, кремния, германия, олова и свинца. Изменение химической активности в подгруппе, кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств соединений данных элементов. Оксиды р-элементов IV А группы и соответствующие им кислоты. Оксиды углерода и кремния. Угольная и кремневая кислоты. Поликремневые кислоты. Соединения олова и свинца. Токсическое действие на организм свинца и его соединений.

4. Свойства р-элементов V А группы. Электронные формулы, характерные степени окисления. Закономерности изменения свойств элементов в подгруппе. Фосфор, кислородные соединения, соответствующие им кислоты. Свойства солей. Окислительно-восстановительная активность P⁺⁵, Р⁺³ и Р^-3. Состав и биологическая роль АТФ и АДФ.

5. Мышьяк, сурьма и висмут. Характерные степени окисления для мышьяка, сурьмы и висмута. Оксиды, их кислотно-основной характер. Кислоты и соли мышьяка, сурьмы. Мышьяковистая и мышьяковая кислоты. Арсениты, арсенаты. Токсическое действие As⁺³. Реакция Марша. Биологическая роль As⁺⁵.

6. Свойства р-элементов VI А группы. Электронные формулы и степени окисления. Степени окисления для кислорода. Активные формы кислорода, механизм действия на организм, ферментативная антиоксидантная защита. Устойчивость водородных соединений элементов VI-А группы. Окислительно-восстановительный характер соединений элементов данной подгруппы.

7. Свойства серы и ее соединений. Действие тяжелых металлов на серусодержащие ферменты. Свойства сероводорода, его токсичность. Сернистая, серная и тиосерная кислоты. Их соли. Оксиды, кислоты селена и теллура. Биологическая роль селена.

8. Галогены. Электронные формулы. Степени окисления. Изменение химической активности в подгруппе. Водородные соединения галогенов. Хлорная вода. Жавелевая вода. Хлорная известь. Кислородные соединения хлора. Биологическая роль галогенов и применение их соединений в медицине.

Обучающие задачи и упражнения

Ответ: 4 FeS2 + 11 О2 ——————® 2Fe2Оз + 8SO2 (V2О5-катализатор) 2SO2 +02——————® 2SO3

Задачи для самостоятельного решения

1) СО; 2) SiO2; 3) SiO; 4) SnO; 2. Амфотерными свойствами обладают: 1) N2O3; 2) P2O3; 3) As2O3; 4)Al2O3; 5) Sb2O3

Тестовые вопросы

1) Какие из приведенных гидроксидов металлов проявляют амфотерные свойства1) KOH 2) Ca(OH)₂ 3) Al(OH)₃4) NaOH 5) NH₄OH

2. При взаимодействии избытка раствора NaOH с H₃PO₄ образуется…

1) Na₂HPO₃ 2) Na₃PO₄ 3) NaH₂PO₄ 4) Na₂HPO₄

3. Какой ион образуется при отдаче атомом азота пяти электронов?

1) N^-3 2) N⁺⁵ 3) N⁺³ 4) N⁺²

4. Наименьший радиус имеет атом:

1) олова 2) серы 3) мышьяка 4) фосфора

5. В ряду N₂®O₂®H₂ прочность связи в молекулах…

1) уменьшается 3) увеличивается

2) изменяется периодически 4) не изменяется

Для какого соединения атом является структурной частицей кристаллической решетки

1) метана 2) кислорода 3) водорода 4) кремния

Кристаллическая решетка графита

1) ионная 2) атомная 3) молекулярная 4) металлическая

В молекуле хлорида алюминия тип гибридизации атомных орбиталей

1) sp² 2) sp 3) sp³ 4) d²sp³

Занятие № 9

ТЕМА: Физико-химия поверхностных явлений в функционировании живых систем.

ЦЕЛЬ:Изучить явление адсорбции, применение адсорбционных процессов в медицине

Торетические вопросы:

1.Поверхностная энергия Гиббса и поверхностное натяжение.

2. Явление адсорбции. Понятие адсорбента и адсорбтива.

3. Адсорбционные равновесия и процессы на подвижных границах раздела фаз. Уравнение Гиббса. Поверхностно-активные и поверхностно-неактивные вещества.

4. Изотерма поверхностного натяжения. Поверхностная активность. Правило Дюкло-Траубе.

5. Изотерма адсорбции. Ориентация молекул в поверхностном слое и структура биомембран.

6.Адсорбционные равновесия на неподвижных границах раздела фаз. Физическая адсорбция и хемосорбция. Адсорбция газов на твёрдых телах. Адсорбция из растворов. Уравнение Лэнгмюра.

7.Зависимость величины адсорбции от различных факторов. Правило выравнивания полярностей. Избирательная адсорбция.

8. Значение адсорбционных процессов для жизнедеятельности. Физико-химические основы адсорбционной терапии, гемосорбции, применение в медицине ионитов.

9. Мицеллообразование в растворах ПАВ. Определение критической концентрации мицелообразования. Липосомы.

 

Основные уравнения

1) поверхностная активность

2) относительная адсорбция на подвижных поверхности раздела фаз (уравнение Гиббса )

3) расчёт площади одной молекулы занимаемой в адсорбционном слое

4) расчёт толщины одной молекулы

5) расчёт адсорбции жидких веществ твёрдыми поверхностями (уравнение Ленгмюра)

6) расчёт адсорбции газообразных веществ твёрдыми поверхностями (ур-ние Ленгмюра)

7) Г = К_ф×С ⁿ уравнение Фрейндлиха

Обучающие задачи.

Решение: Уравнение Гиббса для адсорбции на границе жидкость-газ имеет вид: С s2 - s1 Г = - ¾¾ × ¾¾¾¾

Тестовые вопросы

1. Зависимость величины адсорбции от равновесной концентрации или парциального давления называется _______адсорбции

1) изохорой 2) изотермой 3) изобарой 4) адиабатой

3. Зависимость величины адсорбции от равновесной концентрации или парциального давления при постоянной температуре называется ___ адсорбции.

1) адиабатой 2) изобарой 3) изотермой 4) изохорой

5. Изотерму адсорбции описывают уравнением:

1) Ван-дер-Ваальса 3) Аррениуса

2) Лэнгмюра 4) Смолуховского

6. Какое определение подходит для характеристики поверхностно-активных веществ (ПАВ)?

1) вещества, адсорбция которых на поверхности раздела фаз приводит к значительному повышению поверхностного натяжения

2) вещества, адсорбция которых на поверхности раздела фаз приводит к значительному понижению поверхностного натяжения

3) вещества, концентрирующиеся в объеме раствора, приводящие к значительному понижению поверхностного натяжения

4) вещества, адсорбирующиеся на поверхности раздела фаз и не влияющие на величину поверхностного натяжения

7. Что понимают под дифильностью структуры ПАВ ?

1) наличие в структуре гидрофильных групп и гидрофобных фрагментов (длинноцепочечных радикалов)

2) наличие в структуре ионогенных групп

3) наличие в структуре длинноцепочечных радикалов (гидрофобных «хвостов»)

4) наличие в структуре катионов и анионов

Какое определение подходит для катионактивных ПАВ

2) молекулы ПАВ диссоциируют в водном растворе с образованием аниона, связанного с длинной гидрофобной цепью и катиона 3) молекулы ПАВ содержат 2 и более катиона, связанных с длинной гидрофобной… 4) молекулы ПАВ диссоциируют с образованием аммонийной и гидроксильной группы

Каким образом ориентированы молекулы фосфолипидов в биологических мембранах

1) образуют бислой с ориентацией полярных головок к водной фазе, а длинноцепочечных хвостов внутрь бислоя

2) образуют мономолекулярные слои с ориентацией длинноцепочечных хвостов к водной фазе внутри клетки

3) образуют мицеллы с ориентацией полярных головок внутрь надмолекулярной структуры

4) образуют бислой с ориентацией длинноцепочечных хвостов к водной фазе, а полярных головок – внутрь бислоя

Укажите ответ, правильно отражающий применение ПАВ в медицине

1) в качестве дезодорантов

2) в качестве антисептиков

3) в качестве смягчающих повязки веществ

4) в качестве инсектицидов

14. Какое из приведенных поверхностно-активных веществ участвует в образованиибиологических мембран

1) п-додецилбензолсульфокислота 2) бензалкония гидрохлорид

3) фосфатидилхолин 4) твин

15. Каким образом согласно правила Дюкло-Траубе меняется поверхностная активность веществ одного гомологического ряда при увеличении углеводородной цепи на одну метиленовую группу (–СН₂-) ?

1) увеличивается в 10³ раз 3) уменьшается в 9 раз

2) увеличивается в 3 раза 4) увеличивается в 9 раз

Какое вещество называют адсорбентом

1) вещество, которое адсорбируется на поверхности твердого тела

2) твердое вещество, на поверхности которого происходит адсорбция

3) вещество, образующее нерастворимый комплекс с раствореным в

растворе соединением

4) вещество, в котором растворяют поглотитель

Для наилучшей адсорбции растворенное неполярное вещество следует экстрагировать растворителем, характеризующимся

1) низкой полярностью 2) смесью растворителей с низкой и высокой полярностью 3) высокой полярностью 4) водой

Укажите катионы, адсорбция которых на поверхности адсорбента, несущего отрицательный заряд, будет наибольшей

1) К⁺ 3) Cu²⁺

2) Fe³⁺ 4) Cu⁺

19. Укажите анионы, которые будут лучше извлекаться адсорбентом, поверхность которого заряжена положительно?

1) PO₄^3- 3) S²-

2) SO₄^2- 4) J-

Укажите правильную формулировку правила выравнивания полярностей (правило Ребиндера)

1) чем лучше в данном растворителе растворяется данный адсорбат, тем он хуже адсорбируется, чем хуже растворяется – тем лучше адсорбируется

2) чем лучше в данном растворителе растворяется данный адсорбат, тем он лучше адсорбируется, чем хуже растворяется – тем хуже адсорбируется

3) подобное адсорбируется подобным

Занятие № 10

ТЕМАФизико-химия дисперсных систем в функционировании живых систем

ЦЕЛЬ:Ознакомиться с методами получения и способами очистки коллоидных растворов.

Теоретические вопросы:

1. Классификация дисперсных систем (по степени дисперсности, по агрегатному состоянию фаз, по силе межмолекулярного взаимодействия между дисперсной фазой и дисперсионной средой).

2. Условия и методы получения коллоидных растворов. Особенности коллоидного состояния.

3. Получение и свойства дисперсных систем. Получение суспензий, эмульсий, коллоидных растворов.

4. Диализ, электродиализ, ультрафильтрация. Физико-химические принципы функционирования искусственной почки.

5. Молекулярно-кинетические свойства коллоидно-дисперсных систем: броуновскоедвижение, диффузия, осмотическое давление, седиментационное равновесие.

6. Оптические свойства: рассеивания света (закон Рэлея).

7. Электрокинетические свойства: электрофорез и электроосмос, потенциал течения и седиментации. Электрокинетический потенциал и его зависимость от различных факторов.

8. Устойчивость дисперсных систем. Седиментационная, агрегативная и конденсационная устойчивость лиозолей.

9. Коагуляция. Порог коагуляции, его определение. Правило Шульце-Гарди. Взаимная коагуляция. Коллоидная защита и пептизация в медицине.

10. Строение коллоидной частицы. Агрегат, гранула, адсорбционный и диффузный слой, мицелла.

Обучающие задачи:

Задача № 4. Напишите мицеллу BaSO₄, стабилизированную раствором BaCl₂. Определите заряд коллоидной частицы. К какому электроду при электрофорезе она будет двигаться?

Решение:

Na₂SO₄ + BaCl₂(избыток) = BaSO₄¯ + 2NaCl

 

Строение мицеллы:

 

 

 

Коллоидная частица или гранула заряжена положительно и движется к катоду.

 

Зачади для самостоятельного решения:

1. Напишите строение мицеллы CuS и AgI, если при электрофорезе они движутся к катоду. Определите заряд гранулы.

2. Напишите строение мицеллы CaCO₃, если при электрофорезе она движется к катоду. Определите заряд гранулы.

3. Какова структура мицелла золя, если при его приготовлении использованы серная кислота и избыток хлорида бария?

4. Напишите строение мицеллы AgJ, если при электрофорезе она движется к катоду. Определите заряд гранулы.

5. Какой из электролитов (FeCl₃, CuCl₂, NaCl) будут иметь наименьший порог коагуляции для золя, гранула которого движется к аноду.

6. Пороги коагуляции золя Fe(OH)₃ для электролитов KJ и K₂Cr₂O₇соответственно равны 10,0 и 0,195 ммоль/л. Во сколько раз коагулирующая способность бихромата калия больше, чем у иодида калия?

7. Пороги коагуляции некоторого золя различными электролитами (NaNO₃, CaCl₂, NaJ) соответственно равны 50,0 0,8 и 49 ммоль/л. Определите соль, которая будет обладать наибольшей коагулирующей способностью.

8. Какова структура мицеллы золя, если для его приготовления взять H₂SO₄ и избыток BaCl₂.

9. Какой из электролитов : KCl, Fe₂(SO₄)₃, AlCl₃, Na₃PO₄ будет иметь наименьший порог коагуляции для полученного золя?

Тестовые вопросы

1. В коллоидной частице, образующейся при взаимодействии избытка раствора нитрата серебра с раствором хлорида натрия, потенциалопределяющим является ион…

1) Ag⁺ 2) Cl^- 3) Na⁺ 4) NO₃^-

2. Для золя ВаSO₄, полученного по реакции Ва(NO₃)₂ + Na₂SO_{4 (изб)} ↔ ВаSO₄ + 2NaNO₃ , наилучшим коагулирующим действием будет обладать ион…

1) Mg²⁺ 2) Fe³⁺ 3) K⁺ 4) Fe²⁺

3. Ион, адсорбирующийся на поверхности ядра и определяющий заряд коллоидной частицы (гранулы), называется …

1) коагулирующим 3) дисперсионным

2) потенциалопределяющим 4) поверхностным

4. Коагуляцию золя сульфата бария, полученного по реакции BaCl₂ + K₂SO₄(изб) → BaSO₄ + 2KCl, вызывают

1) нейтральные молекулы 2) катионы и анионы одновременно

3) анионы электролита 4) катионы электролита

5. При сливании равных объёмов 0,001М раствора AgNO₃ и 0,002М раствора KI ядром мицеллы будет являться …

1) AgI 2) KI 3) AgNO₃ 4) KNO₃

6. Среди приведенных веществ дисперсной системой является …

1) минеральная вода 3) раствор сахара

2) соленый раствор 4) молоко

7. Метод разделения, основанный на проникновении молекул и ионов через мембрану, непроницаемую для коллоидных частиц, называется…

1) электрофорезом 3) переносом

2) диализом 4) коацервацией

9. Дым и туман относится к дисперсным системам типа…

1) золь 2) аэрозоль

3) суспензия 4) эмульсия

10. Коагуляция коллоидных растворов может протекать под действием…

1) ПАВ 2) света

3) сильных электролитов 4) молекул растворителя

11. Воздух, содержащий частички пыли, относится…

1) эмульсиям 2) пенам

3) аэрозолям 4) золям

12. В эмульсиях дисперсная фаза ____, дисперсионная среда…

1) жидкая, жидкая 2) твердая, газообразная

3) твердая, жидкая 4) газообразная, твердая

14. Дисперсная система состоит из:

1) дисперсной фазы и дисперсионной среды

2) двух растворителей

3) дисперсионной фазы и дисперсной среды

4) растворителя и дисперсионной среды

15. Дисперсностью называется:

1) величина обратная диаметру частиц 2) величина обратная объему частиц

3) величина обратная радиусу частиц 4) величина прямо пропорциональная размеру частиц

Отметьте свойство, по которому классифицируются дисперсные системы

1) по растворимости 2) по степени дисперсности

3) по вязкости 4) по оптическим свойствам

17. Коллоидные частицы золя, полученного при введении в разбавленный раствор H₂SO₄ насыщенного раствора BaCl_2, имеют _____заряд.

1) не скомпенсированный слоем противоионов 2) нулевой

3) положительный 4) отрицательный

18. Наибольшее коагулирующее действие на золь с отрицательно заряженными коллоидными частицами оказывает…

1)FeSO₄ 2) K₃PO₄ 3)KCl 4) AlCl₃

19. Коллоидные частицы золя, полученного при добавлении в разбавленный раствор AsCl₃ насыщенного раствора Н₂S, имеют ____заряд.

1) нулевой 2) не скомпенсированный слоем противоионов

3) Положительный 4) отрицательный

Модуль № 3 Низкомолекулярные биорегуляторы и биологически активные высокомолекулярные соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем)

Занятие № 11

Полифункциональные соединения (многоатомные спирты и фенолы, полиамины, двухосновные карбоновые кислоты).

Значение изучения темы:

Многоатомные спирты, полифенолы, диамины и двухосновные карбоновые кислоты проявляют выраженное биологическое действие, являются предшественниками биосинтеза ряда физиологически значимых соединений (гормонов, нейтральных и полярных липидов, АТФ)

Теоретические вопросы изучения темы:

1.Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерол, инозитол, ксилит, сорбит..

2. Структура, особенности химических свойств многоатомных спиртов. Биологическая роль соединений в организме человека.

3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, катехол, резорцин, строение.

4. Полифенолы ряда катехолов: дофамин (3^/, 4^/ -дигидроксифенилэтиламин), норадреналин (3^/, 4^/ -дигидроксифенил, 1-гидрокси,этиламин), адреналин (3^/, 4^/ -дигидроксифенил, 1-гидрокси, 2-N-метиламиноэтан), биологическая роль.

5. Важнейшие представители флавоноидов. Химические свойства флавоноидов.

6. Р-витаминная активность, антиоксидантное действие флавоноидов.

7. Полиамины: кадаверин, путресцеин, агматин, спермидин, спермин, биологическая роль. Основность двухатомных аминов, химические свойства (алкилирование, ацилирование, образование солей).

8. Двух- и трехосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, малеиновая, фумаровая, лимонная.

9. Строение карбоксильной группы, особенности химических свойств двух- и трехосновных карбоновых кислот. Кислотность, образование солей.

10. Сравнительная характеристика кислотно-основных свойств многоатомных спиртов, полифенолов, полиаминов, ди- и трикарбоновых кислот.

Задания для самостоятельного усвоения

Задание 1. Привести формулы и названия этиленгликоля (I) , глицерола (II), инозитола (III).

Ответ.

 

 

1,2-дигидрокси этан 1,2,3-тригидроксипропан гексагидроксициклогексан

Задание 2. Привести формулы и систематические названия сорбита и ксилита, использующихся в качестве сахарозаменителей в питании людей больных диабетом, ксилит часто применяют при производстве жевательных резинок (например, Дирол с ксилитом и карбамидом (мочевиной)).

Ответ: Ксилит и сорбит представляю собой многоатомные спирты, их получают восстановлением углеводов :ксилозы и глюкозы.

 

Пентагидроксипентан гексагидроксигексан

Задание 3. По систематическому названию привести формулы путресцина (1,4-диамаминобутан), кадаверина (1,5-диаминопентан) и агматина. Указать их биологическую роль.

Ответ.

 

Путресцин кадаверин агматин

Путресциин и кадаверин образуются при ферментативном дезаминировании аминокислот: аргинина, орнитина и лизина по схеме:

 

 

Аргинин агматин

 

 

Орнитин путресцин

 

 

Лизин кадаверин

 

Соединения могут образовываться при гниении белков, проявляют высокую основность, поэтому токсичны, обладают неприятным запахом, относятся к трупным ядам. Кадаверие используется организмом для синтеза спермидина и спермина.

Задание 4.Приведите формулы спермидина, спермина, укажите их биологическую роль.

Ответ.

спермидин

 

спермин

Спермидин и спермин легко взаимодействуют с нуклеиновыми кислотами, участвуют в поддержании третичной структуры ДНК и РНК.

Задание 5. Описать схему биосинтеза катехоламинов. Указать биологическое действие норадреналина, адреналина.

Ответ.

Катехоламины образуются в организме в результате метаболизма фенилаланина (гидроксилирования, декарбоксилирования ) в соответствиии со схемой:

Фенилаланин (аминокислота)

тирозин (аминокислота)

ДОФА(дигидроксифенилаланин) дофамин

 

Норадреналин адреналин

Адреналинявляется гормоном мозгового слоя надпочечников, дофамин и норадреналин - его предшественники. Адреналин участвует в регуляции сердечной… Задание 6. На примере глицерола привести химизм качественной реакции на… Ответ:Качественной является реакция многоатомных спиртов с Сu(ОН)2, приводящая к образованию комплексного соединения…

Тестовые задания для самостоятельного решения

 

1. Выбери среди приведенных соединений молекулу адреналина.

а) б)

в) г)

2. Формула какого соединения отвечает кверцетину (3,5,7, 3^/,4^/-пентагидрокси флавон)?

а) б)

в) г)

3. Среди приведенных структур определите соль винной кислоты.

а) б)

в) г)

4. Укажите формулу путресцина (тетраметилендиамина).

а) б)

в) г)

5. Какие из упомянутых ниже соединений будут взаимодействовать с Cu(OH)₂?

а) этанол б) глицерол в) молочная кислота в) глицин

6. Какое соединение относится к трехатомным спиртам?

а) этиленгликоль б) сорбит в) ксилит г) глицерол

7. Какое соединение получают восстановлением глюкозы?

а) ксилит б) гиалуроновую кислоту

г) сорбит в) маннит

8. Укажите формулы соединений, относящихся к двухатомным спиртам.

а) б)

в) г)

9. Какое из предложенных оснований Бренстеда будет более сильным?

а) б)

 

в) г)

 

 

10. Укажите формулу глицерола (глицерина)?.

а) б)

 

 

в) г)

 

Занятие № 12

Гетерофункциональные соединения (аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты, оксокислоты.

ЦЕЛЬ:Изучить особенности структуры, конформации и химических свойств гетерофункциональных соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности.

Значение изучения темы:

Гетерофункциональность - признак природных соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. К гетерофункциональным соединениям относят гидрокси-, оксо-, аминокислоты, аминоспирты и др. Знание особенностей химической структуры, химических свойств этих соединений необходимо для понимания механизмов их функционирования и превращений в организме человека.

Теоретические вопросы для самостоятельного изучения:

1. Классификация и важнейшие представители природных соединений, включающих две и более характеристических групп (аминоспирты, катехоламины, ненасыщенные, гидрокси-, оксо- и аминокислоты). Классифиция амино- оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (a-, b-, g-, d- производные). Биологическое значение амино- оксо- и гидроксикислот.

2. Пути биосинтеза некоторых биоорганических соединений: этаноламина (коламина), холина, ацетилхолина, катехоламинов (дофамина, адреналина, норадреналина).

3. Описание центров основности, кислотности у амино- гидрокси-, и оксокислот.

4. Проявление кето-енольной таутомерии (обратимой миграции атома водорода) у пировиноградной, ацетоуксусной кислоты, ацетилКоА.

5. Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

6. Пространственное строение биоорганических соединений. Основы стереоизомерии амино- и гидроксикислот..

7. Общие и специфические свойства гетерофункциональных соединений.

Задания для решения.

Задание 1Приведите формулы и систематические названия простейших гидрокси- и аминокислот.

Ответ:Старшей является карбокси-группа, которая определяет нумерацию углеводородной цепи. Младшие группы (гидрокси- и амино-) обозначаются префиксами, перед которыми ставится цифра, обозначающая их положение в цепи. Получаем:

 

Гликолевая (2-гидроксиэтановая кислота) Молочная (2-гидрокси-пропановая кислота)

 

 

Глицин (2-амино-этановая кислота) α-аланин (2-аминопропановая к-та)

 

Задание 2Привести систематические названия этаноламина (коламина) (I) и холина (II). Этаноламин и холин входят в структуру и определяют названия фосфолипидов (фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина).являются предшественниками биосинтеза нейромедиатора - ацетилхолина.

Ответ:Старшей характеристической группой является гидрокси-группа, она определяет нумерацию углеродных атомов в соединении, для ее обозначения используется суффикс –ол. Для обозначения младшей группы используется префикс - амино-, группа называется первой (по алфавиту) с цифрой 2, указывающей ее положение в цепи. Получаем: 2-амино-этанол.

У холина в отличие от этаноламина амино-группа проалкилирована и замещена тремя метильными группами. В этом случае замещенная группа находится в виде соли аммония (является катионом) и обозначается как N,N,N-триметиламино. Систематическое название холина имеет вид:

N,N,N-триметиламиноэтанол.

(I)2-амино-этанол(II)N,N,N-триметиламиноэтанол

Задание 3. Привести реакции гликолевой кислоты со спиртом и аммиаком.

Ответ: Взаимодействие происходит как по амино, так и по карбоксильной группе с образованием замещенного сложного эфира и амида.

 

Этиловый эфир 2-этоксиэтановой кислоты

 

 

Амид 2-аминоэтановой кислоты

Задание 4Привести реакцию ацилирования гликолевой кислоты.

Ответ.Ацилирование может быть проведено с использованием уксусного ангидрида или хлористого ацетила по схеме:

 

В условиях организма ацилирование осуществляется с помощью ацетилкоэнзима А или ацетилдифосфата

Задание 5.Приведите реакцию дегидратации яблочной кислоты, приводящую к образованию в организме фумаровой кислоты.

Ответ:

Задание 6. Написать схему синтеза ацетилхолина согласно схеме:

 

Ответ: Расшифровка цепочки превращений, приводящей к образованию ацетилхолина, приведена ниже. Продукт А- эпоксиэтан, В-этаноламин, С-холин, D- ацетилхолин. Ацетилхолин участвует в проведении нервных импульсов, определяет когнитивные способности организма (способность к обучению, запоминанию).

 

 

Задание 7.Приведите последовательность биохимических превращений, приводящих к биосинтезу ацетилхолина.

S-аденозилметионин

-СO2

серин

декарбоксилирование А-этаноламин

алкилирование В-холин

ацилирование С-ацетилхолин

Ответ:

S-аденозилметионин

Серин-незаменимая аминокислота.

Этаноламин (коламин) - один из важнейших аминоспиртов - входит в структуру фосфолипидов, лекарственных средств.

Холин- витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен.

Ацетилхолин - нейромедиатор, участвует в передаче нервного импульса, определяет когнитивные способности организма.

 

Задание 8.Написать реакции внутри- и межмолекулярной конденсации a, b и g аминокислот.

Ответ:

а) a-аминокислоты при нагревании претерпевают межмолекулярную дегидратацию, при этом от двух молекул кислоты отщепляются две молекулы воды:

дикетопиперазин

б) b-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот:

 

β-аминомасляная кислота кротоновая кислота

в) g - аминокислоты претерпевают внутримолекулярную дегидратацию:

 

γ-аминомасляная кислота γ-бутиролактон или пирралидон-2

Задание 9.Распишите схему получения поли-N-винилпирролидона, использующегося в качестве кровезаменителя.

 

Ответ:

 

Пирролидон N-винилпирролидон поли-N-винилпирролидон

Задание 10Приведите формулы и систематические названия важнейших кетокислот

I II III

Ответ:

I –пировиноградная II -ацетоуксусная III-щавелевоуксусная к-та

2-оксопропановая 3-оксобутановая 2-оксобутандиовая кислота

Задание 11.Приведите схему кето-енольной таутомерии на примере пировиноградной и эфира ацето-уксусной кислот.

Ответ:

 

Кето-форма енольная форма пировиноградной кислоты

 

Кето-форма енольная форма ацетоуксусного эфира

Задания для самостоятельного решения.

Задание 1. Выберите среди приведенных ниже кислот одно, - двух, - трехосновные:молочная (2-гидрокси пропановая), винная (2,3-дигидрокси бутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбокси-пентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая. Получите сложные эфиры и амиды молочной кислоты

Задание 2 . Приведите взаимодействие винной кислоты с гидроксидом меди.

Задание 3.Напишите формулы D- и L-молочной кислоты.

Задание 4.Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты (отщепление СО₂).

Задание 5.Получите диэтиловый эфир яблочной кислоты

Задание 6.Напишите реакцию дегидратации яблочной кислоты (отщепление Н₂О).

Задание 7.Напишите схему биосинтеза адреналина..

Задание 8.Приведите реакцию алкилирования этаноламина, приводящую к образованию холина.

Задание 9.Приведите кето-енольную таутомерию ацетилкоэнзима А.

Задание 10.Напишите формулы D- и L-молочной кислоты.

Тестовые задания для самостоятельного решения

1. Укажите формулу холина:

а) б)

 

в) г)

2. Выберите из предложенных формул серин (2-амино-3-гидрокси пропановая кислота).

а) б)

в) г)

3. Выберите формулы соединений, включающих в своей структуре остаток этаноламина:

а) б)

в) г)

4. При внутримолекулярной дегидратации какого соединения получают лактоны?

а) α-гидроксипропановая кислота б) γ-аминомасляная кислота

в) γ-аминопропановая кислота в) γ-гидроксимасляная кислота

5. Укажите формулу щавелевоуксусной кислоты.

а) б)

в) г)

6. Укажите, какое соединение относится к кетокислотам

а) б)

в) г)

7. Укажите формулу ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислоты.

 

а) б)

в) г)

8. Укажите енольную форму пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты

а) б)

в) г)

9. При декарбоксилировании ацетоуксусной кислоты образуется

а) уксусная кислота б) щавелевоуксусная кислота

в) пировиноградная кислота г) ацетон

10. Какое соединение относится к гидроксикислотам?

а) молочная б) масляная

в) пировиноградная г) глутаровая

11. Какое соединение относится к гидроксикислотам?

а) яблочная б) янтарная

в) пировиноградная г) малоновая

12. Дикетопиперазин образуется при межмолекулярной дегидратации:

 

а) гидроксикислот б) кетокислот

в) аминокислот г) дикарбоновых кислот

12. К дикарбоновым гидроксикислотам относится

а) яблочная кислота б) винная кислота

в) фумаровая кислота г) малеиновая кислота

13. Какое соединение выполняет роль нейромедиатора?

а) этаноламин б) холин

в) ацетилхолин в) путресцин

14. Какие пары соединений являются энантиомерами?

а) б)

в) г)

 

Занятие № 13

Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения.

Значение изучения темы В качестве фрагмента в химической структуре многих природных соединений…

I.Теоретические вопросы для изучения темы

1. Классификация ароматических, пяти- и шестичленных одно, двух и полигетероатомных гетероциклов.

2. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана энергия делокализации.

3. Структура порфина. Устойчивость гема. Продукты окисления гема. Билирубин.

4. Метаболизм триптофана, схема образования серотонина и мелатонина, их биологическое действие.

5. Структура биотина, его биологическая роль. Биотинзависимые реакции переноса карбоксильных групп.

6. Пиридоксальфосфат: Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

7. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

8. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

9. Фолиевая кислота. Возможность модификации структуры фолиевой кислоты

(подмены остатка ПАБК остатками сульфаниламидных препаратов) для создания лекарственных средств (сульфаниламидных препаратов) способных предотвращать размножение микроорганизмов.

10. Структура рибофлавина (витамина В₂) -фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

Важнейшие биологически значимые гетероциклические и ароматические соединений, их синтезы и биосинтезы

Задание 1.Привести формулы и названия пятичленных гетероциклических соединений.

Ответ.

 

пиррол тиофен фуран индол

азол тиол оксол бензазол

Задание 2.Привести структуру важных производных пятичленных гетероциклов.

 

 

Ответ.Триптофан-предшественник гормонов –серотонина и мелатонина.

фурфурол – определяет запах свежеиспеченного хлеба, используется для синтеза антибактериальных средств

Задание 3. Привести схему биосинтеза серотонина и мелатонина, указать их биологическую роль.

Ответ.

мелатонин

серотонин

триптамин

триптофан

ацилирование

алкилирование

гидроксилирование

декарбоксилирование

Серотонин– синтезируется на свету, является гормоном радости, счастья, локально его концентрация возникает в местах воспаления, ушибов и вызывает боль. Мелатонинсинтезируется из серотонина ночью, определяяет сексуальную активность, способствует засыпанию (природное снотворное). Обладает антиоксидантным, геронтологическим, противоопухолевым действием.

Задание 4.Показать схему реакций нитрования бензола, фенола, триптофана. Продукты нитрования окрашены в желтый цвет, в щелочной среде – в оранжевый, поэтому реакция используется как качественная для доказательства ароматической природы соединений.

Ответ.

 

Для ароматических аминокислот реакция носит название ксантопротеиновой. В реакцию вступают фенилаланин, гистидин, триптофан. По реакции косвенно ценят о качественной ценности белка, содержащего ароматические и гетероциклические аминокислоты.

Задание 5. Привести синтез фурфурола и его производных, обладающих антимикробным действием.

Ответ.

рибоза

фурфурол

5-нитрофурфурол

фурациллин

Задание 6. Представить схему окисления гемоглобина с образованием биллирубина, определяющего цвет мочи. Уровень биллирубина в моче используется в качестве диагностического показателя.

гемоглобин

Ответ.

биллирубин

Пиразол (1,2-диазол)

Имидазол (1,3-диазол)

Задание 7. Привести формулы пятичленных двухгетероатомных циклов и их производных. Указать их биологическую роль.

гистамин

гистидин

Ответ.

анальгин

амидопирин

На основе гистидина (производного имидазола) синтезируется гистамин (отвечает за образование ряда биологических жидкостей (слезы, сопли), высокие уровни гистидина вызывают алергизацию организма.

Пиразол используется для синтеза ряда обезболивающих средств (амидопирин, анальгин).

Задание 8.Привести шестичленные одно- и двухатомные шестичленные гетероциклы и их биологически значимые производные..

Ответ. К шестичленным гетероциклам относится пиридин (азин), пиримидин (1,3-диазин), пиразин (1,4-диазин).

 

Большое значение имеют производные пиридина (никотиновая кислота), витамин В6 (пиридоксальфосфат), а также урацил, тимин, цитозин, входяцие в структуру нуклеиновых кислот.

 

Никотиновая кислота пиридоксальфосфат (витамин В6)

 

 

Урацил цитозин тимин

 

 

Соединения могут находиться в фенольной (лактимной) форме или в виде лактамов, последние в структуре нуклеиновых кислот преобладают.

11.

Лактам-лактимная таутомерия производных пиримидина

Задание 9.Привести гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами.

Ответ.К производным пиримидина и тиазола относится витамин В₁ (аневрин), который влияет на работу мышц (сердца, кишечника и др.), деятельность нервной системы. При недостатке возникает болезнь бери-бери. Содержится в оболочке злаковых культур, отруби обогащены витаминами группы В.

Производным птеридина является витамин В_с (фолевая кислота), участвующая в синтезе белка и кроветворении.

 

Производными пурина являются ряд соединений. Некоторые из них (аденин, гуанин) входят в структуру нуклеиновых кислот.

 

Продуктами окисления пурина являются гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Мочевая кислота не растворяется в воде и биологических и биологических жидкостях. При нарушении пуринового обмена мочевая кислота может откладываться в суставах, что приводит к подагре, а также в почках (мочекаменная болезнь).

 

К производным пурина относят теофиллин, теобромин, кофеин. Потребление большого количества шоколада, какао, кофе, чая может усугублять болезни, связанные с нарушением пуринового обмена.

 

II. Задания для самостоятельного решения.

Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.

Задание 2Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей

Задание 3.Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.

Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.

Задание 5.Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В₆).

Задание 6..Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.

Задание 7. Какой гетероцикл входит в составгема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?

Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.

Задание 9.

Выполнить превращения:

Задание 10.

Окислительное дезаминирование

 

А – β-индолилпировиноградная кислота

В - β-индолилуксусная кислота

Задание 11.

Гидроксилирование декарбоксилирование ацилир., алкилир

А – 5-гидрокситриптофан

В – серотонин; С - мелатонин

Тестовые задания для самостоятельного решения

1.Укажите формулу триптофана

а) б)

в) г)

2.Укажите формулу индола (бензпиррола).

а) б)

в) г)

3.Предшественником биосинтеза в организме мелатонина является:

а) фенилаланин б) триптофан

в) гистидин г) цистеин

4. Предшественником биосинтеза серотонина является

а) триптофан б) глицин

в) гистидин г) фенилаланин

5.Укажите формулу фурфурола (фуран-2-карбальдегида).

а) б)

в) г)

6. Выберите из предложенных формул никотиновую кислоту (пиридин-3-карбоновую кислоту).

а) б)

в) г)

7.Приведенное ниже соединение является витамином:

 

а) А б) В₁

в) Н г) D

8. Приведенная ниже формула отражает структуру:

 

а) пурина б) гипоксантина

в) гемоглобина г) каталазы

9. Укажите формулу витамина РР (амида никотиновой кислоты).

а) б)

в) г)

10.Укажите формулу пиридоксина (лекарственной формы витамина В₆)

а) б)

в) г)

11.Укажите формулу имидазола (1,3-диазола).

а) б)

в) г)

12. Салициловая кислота является

а) п.-сульфобензойной кислотой б) п.-аминобензойной кислотой

в) п.-бензолдикарбоновой кислотой г) о.-гидроксибензойной кислотой

13. Фолевая кислота в своей структуре содержит остаток:

а) п. –аминобнзойной кислоты б) терефталевой кислоты

в) сульфаниловой кислоты г) никотиновой кислоты

14. Витамин В₁ в своей структуре включает гетероциклы:

 

а) пиридина и тиофена б) пиримидина и тиазола

в) пурина и имидазола г) пиперидина и тиазола

Задание 12Приведите формулы салициловой, пара-аминобензойной, сульфаниловой кислот. Укажите значение этих кислот для организма человека.

Ответ:

 

I II III

Салициловая кислота (I) синтезируется в организме, снижает свертываемость крови, проявляет жаропонижающее и противовоспалительное действие. На ее основе создано ряд препаратов. Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) (II) является составной частью фолиевой кислоты, участвующей в кроветворении и синтезе белков. Замещенные производные ПАБК блокируют синтез белков у микроорганизмов и используются в качестве консервантов пищевых продуктов. На основе структуры фолиевой кислоты, включающей модифицированную (измененную) молекулу ПАБК, создана группа антибиотиков и противоопухолевых средств. Сульфаниловая кислота (III) близка по своим размерам ПАБК, на ее основе создана группа сульфаниламидных препаратов, используемых в качестве антибиотиков.

Задания для самостоятельного решения.

Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.

Задание 2Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей

Задание 3.Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.

Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.

Задание 5.Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В₆).

Задание 6..Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.

Задание 7. Какой гетероцикл входит в составгема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?

Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.

Задание 9. Выполнить превращения:

Задание 10.

 

Окислительное дезаминирование

А – β-индолилпировиноградная кислота

В - β-индолилуксусная кислота

Задание 11.

Гидроксилирование декарбоксилирование ацилир., алкилир

А – 5-гидрокситриптофан В – серотонин С - мелатонин

Задание 12.Привести схему синтез парацетамола согласно схеме. Какой из полученных изомеров называется парацетамолом (п-N-ацетиламинофенолом)?

 

В чем проявляется действие парацетамола на организм человека?

Задание 13. Напишите схему получения пара-аминобензойной кислоты (ПАБК) по схеме:

Задание 14. Приведите схему получения стрептоцида по схеме:

хлорсульфоновая кислота

Задание 15. Приведите схему получения ацетилсалициловой кислоты из фенола по схеме:

 

Задание 16.Получите лимонную кислоту путем альдольной конденсации щавелевоуксусной кислоты с ацетилКоА.

Задание 17.Приведите схему получения анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из п-нитротолуола по схеме:

 

С какой целью используется анестезин в медицине?

Тестовые задания для самостоятельного решения

1.Укажите формулу триптофана

а) б)

в) г)

2.Укажите формулу индола (бензпиррола).

а) б)

в) г)

3.Предшественником биосинтеза в организме мелатонина является:

а) фенилаланин б) триптофан

в) гистидин г) цистеин

4. Предшественником биосинтеза серотонина является

а) триптофан б) глицин

в) гистидин г) фенилаланин

5.Укажите формулу фурфурола (фуран-2-карбальдегида).

а) б)

в) г)

6. Выберите из предложенных формул никотиновую кислоту (пиридин-3-карбоновую кислоту).

а) б)

в) г)

7.Приведенное ниже соединение является витамином:

 

а) А б) В₁

в) Н г) D

8. Приведенная ниже формула отражает структуру:

 

а) пурина б) гипоксантина

в) гемоглобина г) каталазы

9. Укажите формулу витамина РР (амида никотиновой кислоты).

а) б)

в) г)

10.Укажите формулу пиридоксина (лекарственной формы витамина В₆)

а) б)

в) г)

11.Укажите формулу имидазола (1,3-диазола).

а) б)

в) г)

12. Салициловая кислота является

а) п.-сульфобензойной кислотой б) п.-аминобензойной кислотой

в) п.-бензолдикарбоновой кислотой г) о.-гидроксибензойной кислотой

13. Фолевая кислота в своей структуре содержит остаток:

а) п. –аминобнзойной кислоты б) терефталевой кислоты

в) сульфаниловой кислоты г) никотиновой кислоты

14. Витамин В₁ в своей структуре включает гетероциклы:

 

а) пиридина и тиофена б) пиримидина и тиазола

в) пурина и имидазола г) пиперидина и тиазола

 

Занятие № 14

ТЕМА: Биополимеры. Пептиды и белки. Свойства растворов ВМС.

ЦЕЛЬ:Сформировать знания строения и свойств важнейших a-аминокислот и химических основ структурной организации белковых молекул для дальнейшего изучения биологических функций белков на молекулярном уровне.

Теоретические вопросы

1. Строение аминокислот. Классификация. Основы стереоизомерии.

2. Кислотно-основные свойства аминокислот. Биполярный ион, катионная, анионная формы. Изоэлектрическая точка. рК аминокислот.

3. Химические свойства аминокислот:

а) реакции по аминогруппе;

б) реакции по карбоксильной группе;

в) специфические и биологически важные реакции аминокислот;

г) реакции в радикалах, в других характеристических группах.

4. Образование, строение и свойства пептидной связи. Дипептиды, трипептиды, первичная структура белка.

5. Важнейшие пептиды: глутатион, карнозин, 6-аминопенициллонвая кислота, инсулин, окситоцин, вазопрессин, метионин - энкефалин, лейцин - энкефалин.

6. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белков. Функции белков в организме. Денатурация белков. Протеиды и протеины.

7. Свойства растворов высокомолекулярных соединений (ВМС).

Обучающие упражнения

Ответ:в молекуле треонина два центра хиральности   Изобразим возможные стереоизомеры в виде проекционной формулы Фишера

Строение пептидной связи

  Вращение вокруг связи С-N затруднено, поэтому пептидная группа имеет плоскую,… Задание 3.Написать реакции внутри- и межмолекулярной конденсации a, b и g аминокислот.

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека. Назовите продукты.

Задание 2. Напишите схему метаболизма триптофана в организме человека (окислительное дезаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование), приводящие к образованию b-индолилпировиноградной кислоты, b-индолилуксусной кислоты, триптамина, серотонина и мелатонина.

Задание 4. На примере фенилаланина напишите уравнения реакций аминокислот с гидроксидом меди, азотной кислотой, формальдегидом. Получите дипептиды фенилаланина с глицином, назовите их.

Задание 5. Напишите реакции, образования дикетопиперазина и дипептида α-аланина.

Задание 6. Реакции гидроксилирования, как способ окисления непредельных и ароматических углеводородов. Продукты гидроксилирования фенилаланина, триптамина. Названия продуктов гидроксилирования.

Задание 7. Приведите уравнение реакции, по которой можно определить наличие в белке остатков аминокислот (цистеина, метионина), содержащих атомы серы.

Задание 8. Напишите структурные формулы цистеинилаланина.

Задание 9. Напишите строение трипептидного фрагмента - валил-глицил-аланина. Изобразите электронное строение пептидной группы.

Задание 10. Приведите строение дипептида гистидилаланина.

Задание 11. Напишите схему образования биполярной структуры аминокислот на примере триптофана и a-аланина. Получите дипептиды, образованные этими аминокислотами.

Задание 12. На пример a-аланина напишите уравнения реакций аминокислот с уксусным ангидридом, йодистым метилом, формальдегидом, метанолом(Н⁺).

Тестовые вопросы

1.Укажите формулу цистеина (2-амино3-меркаптопропановая кислота):

А) HSH₂C–(NH₂)HC–COOH;

Б) (H₃C)₂HC–(NH₂)HC–COOH;

В) HОH₂C–(NH₂)HC–COOH;

Г) H₂N–CH₂–COOH

2. Какие из перечисленных аминокислот относят к ароматическим:

А) метионин (2-амино-3-метилтиопропановая кислота);

Б) лейцин (2-амино-5-метилпентановая кислота);

В) тирозин (2-амино-3-гидроксифенилпропановая кислота;

Г) пролин (2-карбоксипирролидин)

3. Изоэлектрическая точка белка рI=4,8. Какой заряд имеет этот белок в растворе с рН=6,7?

А) положительный -;

Б) отрицательный - ;

В) нулевой

Г) не имеет заряда

4.Какое соединение образуется при декарбоксилировании серина

HO–H₂C–(NH₂)HC–COOH

А) 2-аминопропановая кислота;

Б) пропановая кислота;

В) 3-гидроксипропановая кислота;

Г) 2-аминоэтанол

5.По аминогруппе глицин H₂N–CH₂–COOH взаимодействует:

А) с метиламином Н₂N - СН₃;

Б) с уксусным ангидридом (СН₃СОО)₂О;

В) с пентахлоридом фосфора РCI₅;

Г) с этанолом С₂Н₅ОН

6. В результате окислительного дезаминирования α-аланина образуется:

 

А) молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота);

Б) этанол;

В) пропановая кислота;

Г) пировиноградная кислота (2-оксопропановая кислота)

7. Качественной реакцией обнаружения белков является:

А) реакция с нингидрином;

Б) биуретовая реакция;

В) ксантопротеиновая реакция;

Г) реакция серебрянного зеркала

8. Молекулы природных аминокислот являются:

А) L-стереоизомерами;

Б) D- стереоизомерами;

В) рацемической смесью D и L-стереоизомеров

Г) оптически неактивными

9. Какая аминокислота не участвует в образовании трипептида глутатион:

 

 

А) α-аланин;

Б) глицин;

В) цистеин;

Г) глутаминовая кислота

10. Название дипептида карнозин (содержится в мышечной ткани животных и человека) соответствует:

 

А) α-аланилгистидин; Б) гистидилаланин;

В) глицилгистидин; Г) β-аланилгистидин

Занятие № 15

ТЕМА: Углеводы.

ЦЕЛЬ: Изучить основы строения, химических свойств важнейших моносахаридов в качестве теоретической базы для прогнозирования характера метаболических превращений в живом организме.

Теоретические вопросы

1. Важнейшие моно-и полисахариды, их классификация.

2 .Стереоизомерия: D- и L-стереохимические ряды. Понятие об энантио- и диастереомерах.

3. Открытые (линейные) и циклические формы монсахаридов. Формулы Фишера, Колли-Толленса и Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, a- и b-аномеры.

4. Цикло-оксотаутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов.

5. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).

6. Химические свойства моносахаридов: нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах (O- и N-гликозиды), гидролиз гликозидов, окисление и восстановление альдоз, реакции спиртовых групп.

7. Аскорбиновая кислота, биологическая роль.

8. Нейраминовая кислота, биологическая роль.

9. Образование восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза, трегалоза) дисахаридов.

Обучающие упражнения

Ответ:   b-D-галактопираноза 1-метил-b-D-галактопиранозид

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы, b-D-фруктофуранозы, N-ацетил-b-D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?

Задание 2. Приведите формулы a- и b-аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.

Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.

Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановленияD- глюкозы.

Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:

- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)

- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества(реакция серебряного зеркала).

Задание 6. Опишите структуру и осуществите реакции D-маннозы с фенилгидразином, гидразином, гидроксидом меди (11), этанолом в кислой среде.

Задание 7. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом b- D-глюкопиранозы.

Задание 8. Написать схему образования лактозы (b-D-галактопиранозил-1,4-b-D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).

Задание 9.Приведите схему образования восстанавливающей биозы из a-D глюкопиранозы (мальтозы).

Задание 10. Напишите схемы реакций гидролиза биоз : сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.

Тестовые вопросы

1. Фруктоза С₆Н₁₂О₆ относится к:

А) полисахаридам;

Б) моносахридам;

В) гетерополисахаридам;

Г) гомополисахаридам

2. Среди приведенных структур укажите формулу 2-N-ацетил-D-галактозамина (входит в состав гетерополисахарида соединительной ткани – хондроитинсульфата):

А) Б) В) Г)

 

3. Принадлежность альдогексоз к D или L стереоизомерам определяется по конфигурации:

А) второго углеродного атома;

Б) третьего углеродного атома;

В) четвертого углеродного атома;

Г) пятого углеродного атома

4. Укажите энантиомер для 2-дезокси-D-рибозы:

 

А) Б) В) Г)

 

5.Образование циклической формы глюкозы происходит при взаимодействии:

А) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом атоме углерода;

Б) гидроксильных групп при атомах углерода с номерами 2 и 6;

В) карбонильной группы и гидроксила при 3-ем атоме углерода;;

Г) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом или 5-ом атоме углерода;

6. Принадлежность фруктофуранозы к α-или β-аномерам определяют по расположению гидроксила относительно:

А) первого углеродного атома;

Б) второго углеродного атома;

В) третьего углеродного атома;

Г) четвертого углеродного атома

7. В организме в результате ферментативного окисления глюкозы образуется:

А) глюкуроновая кислота;

Б) глюкаровая кислота;

В) глюконовая кислота;

Г) сахарная кислота

8. Продуктом восстановления D-глюкозы является спирт:

А) сорбит;

Б) ксилит;

В) маннит;

Г) этанол

9. Синтез N-ацетил- D-нейраминовой кислоты (выстилает стенки сосудов, содержится в спинномозговой жидкости) осуществляется при участии:

А) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-глюкозамина;

Б) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-фруктозамина;

В) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-галактозамина;

Г) пировиноградной кислоты и N-ацетил D маннозамина

10. Окрашивание раствора глюкозы в синий цвет в реакции со свежеосажденным Cu(OH)₂ в присутствие щелочи подтверждает наличие в её молекуле:

А) первичноспиртовых групп;

Б) двух –ОН групп при соседних атомах углерода;

В) карбонильной группы;

Г) полуацетального гидроксила

11. Укажите невосстанавливающую биозу:

А) α-D-глюкопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза;

Б) α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктопиранозид;

В) β-D-галактопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза

Г) β-D-глюкопиранозил-1,4- β-D-глюкопираноза

 

ЗАНЯТИЕ № 16

ТЕМА: Нуклеиновые кислоты.

ЦЕЛЬ:Познакомиться с принципами химической записи наследственной информации. Сформировать представления о возможной модификации структуры нуклеиновых кислот под влиянием негативных факторов окружающей среды. Значение антиметаболитов в тактике медикаментозного лечения опухолей.

Теоретические вопросы

1. Гетероциклы в структуре нуклеиновых кислот. Специфичность гетероциклических оснований в ДНК и РНК (2,4-диоксопиримидин (урацил), 5-метил-2,4-диоксопиримидин 5-метилурацил (тимин), 4-амино-2-оксопиримидин (цитозин), 2-амино-6-оксопурин (гуанин), 6-аминопурин (аденин), 3-N-метилурацил, 4,5-дигидроурацил, 1-N-метилгуанин, 2-N,N-диметилгуанин).

2. Циклические (полуацетальные) формы D-рибозы и D-дезоксирибозы. a- и b-аномеры.

3. Нуклеозиды. Схема образования нуклеозидов, их номенклатура (гуанозин, дезоксигуанозин, аденозин, уридин, дезоксицитидин, тимидин (исключение)

4. Нуклеотиды. Схема образования нуклеотидов. Номенклатура.

5. Циклические нуклеотиды (цАМФ, цГМФ), их биологическая роль.

6. Водородные связи между парами гетероциклических оснований.

7. Генетический код. Принципы формирования генетичекого кода.

8. Показать возможности модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, гидрозина, ароматических многоядерных углеводородов, диметилсульфата, свободных радикалов. Обоснование канцерогенного действия указанных соединений.

9. Структура АМФ, АДФ, АТФ, гидролиз АТФ.

10. Структура никотинамидадениндинуклеотида (НАД⁺ ,НАД-Н)

Обучающие упражнения

Ответ: в соответствии с травиальной номенклатурой и исторически сложившейся нумерацией циклов ниже приведены названия нуклеиновых оснований:    

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Приведите формулы гетероциклических оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот: а) аденина, б) цитозина, в) тимина, г) урацила, д) гуанина. Показать образование водородных связей между комплементарными парами. Какое гетероциклическое основание не входит в состав ДНК?

Задание 2. Какой нуклеотид образуется при взаимодействии нуклеозида аденозина с ортофосфорной кислотой? Напишите уравнение реакции и назовите продукт.

Задание 3. Представьте схему гидролиза АМФ по сложноэфирной и гликозидным связям. В какой среде он осуществляется? Какое соединение образуется в случае биологического фосфорилирования АМФ? Укажите биологическую роль данного соединения.

Задание 4. Напишите фрагмент первичной структуры ДНК, включающий следующие гетероциклические основания: тимин, аденин, цитозин, гуанин.

Задание 5.Изобразите фрагмент первичной структуры РНК.

Задание 6. Приведите структурные формулы гетероциклических оснований, входящих в состав пуриновых нуклеотидов. Напишите формулы 5^/-аденозинмонофосфата, 5^/-гуанозинмонофосфата.

Задание 7. Напишите уравнения реакций, назовите вещества А, В, С.

 

Задание 8.Приведите химизммодификации структуры цитозина и аденина под воздействием формальдегида.

Задание 9. Привести модификацию цитозина в присутствии азотистой кислоты.

Тестовые вопросы

1. В состав нуклеиновых кислот входят следующие моносахариды:

А) β-D-рибофураноза;

Б) 2-дезокси-β-D-рибофураноза;

В) α-D-рибофураноза;

Г) α-D-глюкопираноза

2. Выберите гетероциклическое основание, входящее в состав нуклеиновых кислот, пуринового ряда:

А) тимин;

Б) гуанин;

В) цитозин;

Г) урацил

3. Среди предложенных азотистых оснований укажите структуру, входящую только в состав ДНК:

А)

Б)

В)

Г)

 

4. Укажите название нуклеозида:

А) аденозин; Б) цитозин; В) дезоксиаденозин; Г) гуанозин

5. Приведите систематическое название нуклеотида:

А) тимидин-5/-фосфат; Б) цитозин-5/-фосфат; В) дезоксицитидин-5/-фосфат; Г) дезоксиуридин-5/-фосфат;

6. Выберите комплементарные пары азотистых оснований:

А) урацил-аденин;

Б) тимин-гуанин;

В) цитозин-гуанин;

Г) тимин-аденин

7. Гидролиз АТФ (аденозин-5^/-трифосфат) по сложноэфирной связи осуществляется:

А) в кислой среде;

Б) в щелочной среде;

В) не зависит от РН среды;

Г) в нейтральной среде

8. Первичная структура ДНК представляет собой:

А) двойную спираль полинуклеотидных цепей;

Б) спираль полинуклеотидных цепей;

В) складчатую структуру полинуклеотидной цепи;

Г) полинуклеотидную цепь

9. Формалин (40% раствор формальдегида) оказывает на живые организмы мутагенное действие. Укажите, какая функциональная группа в структуре цитозин-5^/-фосфат будет взаимодействовать с формальдегидом:

 

А) –NH2; Б) –OH; В) остаток фосфорной кислоты; Г) оксо-группа

10. Фрагменту нуклеотидной структуры ДНК /-А-G-T-C-/ по принципу комплементарности соответствует участок полинуклеотидной цепи:

А) -U-Т-C-G-;

Б) -T-C-A-G-;

В) -C-T-G-A-;

Г) -G-T-C-T-

 

Занятие № 17

ТЕМА: Липиды.

ЦЕЛЬ. Составить представления о классификации, строении и составе липидов как важнейших компонентах биологических мембран.

Теоретические вопросы

1. Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов (стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая).

2. Систематическая номенклатура жирных высших кислот. Индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда w₆ (омега-3), w₃ (омега-6), w₉ (омега-9).

3. Строение нейтральных и полярных липидов. Принципы номенклатуры.

4. Амфифильность полярных липидов. Формирование бислойной структуры биологических мембран.

5. Неомыляемые компоненты липидов (витамин А, b-каротин, a-токоферол (витамин Е), эргокальциферол (витамин D₂), холестерин.

6. Химические свойства липидов (реакции гидролиза, галогенирования, восстановления).

7. Пероксидное окисление липидов (ПОЛ). Механизм инициирования окисления (образование супероксидных, гидроксильных, пероксидных радикалов). Системы ферментативной защиты липидов от окисления (супероксиддисмутаза, каталаза, глютатионпероксидаза).

8. Схема реакций продолжения и обрыва цепей в отсутствие ингибиторов ПОЛ. Механизмы неферментативной системы защиты липидов от окисления. Природные антиоксиданты как ловушки свободных радикалов. Основы антиоксидантотерапии.

Обучающие упражнения

Ответ:формулы высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов, могут быть приведены с учетом сведений, приведенных в табл. 1. Таблица 1 Высшие жирные кислоты, входящие в состав природных липидов

Задания для самостоятельной работы

 

Задание 1. Привести формулы:

а) 2-О-линолеил-1-О олеилфосфатидилэтаноламина

б) в)1,2-дистеароил-фосфатидилинозитола

Задание 2. Напишите ряд формул высших монокарбоновых кислот: олеиновой, линолевой, линоленовой.

Задание 3. Изобразите структуру фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и олеиновую кислоты.

- к нейтральным или полярным липидам относится данное соединение?

- приведите реакцию гидролиза (омыления) липида.

Задание 4. Напишите строение фосфатидилэтаноламина с ацильными остатками линолевой и олеиновой кислот. Приведите реакцию гидролиза фосфатидилэтаноламинов.

Задание 5. Приведите общую формулу фосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Благодаря каким свойствам фосфолипиды являются структурными компонентами биологических мембран.

Задание 6. Напишите формулу1-О-линолеил-2-О-линоленоилфосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Изобразите схему формирования бислойной структуры биологических мембран

Задание 7. Приведите реакцию взаимодействия свободных радикалов с ингибитором процессов окисления (антиоксидантом).

Задание 8. Напишите формулу нейтрального липида триолеилглицерола. Приведите реакцию гидролиза данного соединения в щелочной среде (омыление) и реакцию его восстановления. Назовите продукты.

Задание 9. В состав активного центра фермента глутатионпероксидазы входит глутатион (R-SH), который наряду с ферментом участвует в реакции с пероксидом водорода. Глутатион представляет собой трипептид, образованный глутаминовой кислотой, цистеином и глицином. Изобразите его структуру и приведите химизм реакции глутатиона c пероксидом водорода.

Задание 10.Покажите механизм образования активных форм кислорода (О₂^·, ОН^·, О₂^*, Н₂О₂). Приведите реакцию взаимодействия липида (RH) с гидроксильными радикалами (реакция инициирования пероксидного окисления липидов).

Тестовые вопросы

1. Укажите название нейтрального триглицерида:

А) 2-линолеил-1-олеил-3-пальмитоилглицерин; Б) 3-линолеил-2-линоленоил-1-олеилглицерин; В) 1-олеил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин; Г) 3-линолеил-2-пальмитоил-1-стеароилглицерин

2. Выберите аминоспирт, входящий в структуру полярного липида дипальмитоилфосфатидилхолина:

А)

Б)

В)

Г)

3. Какие из представленных карбоновых кислот относятся к эссенциальным высшим жирным кислотам:

А) арахидоновая кислота С₁₉Н₃₁СООН;

Б) масляная кислота С₃Н₇СООН;

В) пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН;

Г) линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН

4. Полярный фрагмент молекулы фосфолипида включает:

А) остаток фосфорной кислоты и аминоспирта;

Б) остаток фосфорной кислоты и глицерина;

В) остатки фосфорной и ненасыщенных высших жирных кислот;

Г) остатки аминокислот и насыщенных высших жирных кислот

5. Ненасыщенная высшая жирная кислота принадлежит семейству ряда ω-6 (омега-6) если:

А) в структуре 6 двойных связей;

Б) двойная связь располагается после шестого углеродного атома с дистального (наиболее удаленного от СООН-группы) конца углеводородной цепи;

В) двойная связь располагается после шестого углеродного атома от –СООН-группы;

Г) углеводородная цепь состоит из шести атомов углерода

 

6. Укажите продукт полного восстановления на платиновом катализаторе 1- линоленоил-3- олеил -2-стеароилглицерина:

 

А)

Б)

В)

Г)

7. В результате реакции гидролиза (омыления) липидов образуются:

А) глицерол и соль высшей жирной кислоты (мыло);

Б) этиленгликоль и высшая жирная кислота;

В) холестерин и соль высшей жирной кислоты (мыло);

Г) глицерин и смесь солей высших жирных кислот;

8. Выберите реакцию, приводящую к образованию гидропероксида.

А) RH + OH^● → R^● + Н₂О;

Б) О₂^● + 2OH^● → О₂^* + ОН¯;

В) RH + RO₂^● → ROOH + R^●;

Г) О₂^● + О₂^● → Н₂О₂ + О₂

9. Какие из представленных соединений наиболее легко подвергаются процессам перекисного окисления:

А) линоленовая кислота;

Б) холестерин;

В) олеиновая кислота;

Г) стеариновая кислота

10. К ферментам антиоксидантной защиты липидов относятся:

А) глутатионпероксидаза;

Б) α-токоферол;

В) β-каротин;

Г) каталаза

 

Название тем рефератов для самостоятельной работы студентов

№ п/п / № темы	Название реферата	Форма контроля
1/ 1	Основы биоэнергетики. Сопряженные биохимические процессы, структура и биологическая роль АТФ.	Реферат и выборочные доклады
2 3	Криометрия. Применение в научных исследованиях и медицинских технологиях.	Реферат и выборочные доклады
3/4	Буферные системы организма. Роль и механизм действия фосфатной буферной системы.	Вопросы для семестрового контроля
4/4	Нарушение кислотно-основного равновесия в организме. Компенсированный и некомпенсированный ацидоз и алкалоз. Медикаментозные способы их преодоления.	Вопросы для семестрового контроля
5/6	Биологический антагонизм: натрий-калий; кальций-магний.	Вопросы для семестрового контроля
6 /6	Натрий-калиевый насос. Биологическая роль.	Вопросдля семестрового контроля
7 /6	Кальций в организме – от младенчества до старости.	Вопрос для семестрового контроля
8 /6	Биологическая роль магния. Антагонизм магния и кальция.	Вопрос для семестрового контроля
9 /8	Траспорт кислорода. Особенности строения гемоглобина.	Вопрос для семестрового контроля
10/10	Цинк. Гипотеза о цинке как панацее - подтверждается.	Вопрос для семестрового контроля
11/ 9	Адсорбция. Виды адсорбционной терапии.	Вопрос для семестрового контроля
12/10	Диализ. Искусственная почка, функции и перспектива.	Вопрос для семестрового контроля
13 /6	Периодическая система химических элементов. Жизнь и деятельность Дмитрия Ивановича Менделеева.	Вопрос для семестрового контроля
14/1	Жизнь и деятельность Германа Ивановича Гесса.	Реферат и выборочные доклады
15/1	Жизнь и деятельность Джозайя Виларда Гиббса.	Реферат и выборочные доклады
16/11	История открытия II начала термодинамики. Работы Рудольфа Клаузиуса, Вильяма Томсона, Людвига Больцмана..	Реферат и выборочные доклады
17/13	Сванте Аррениус и теория электролитической диссоциации.	Реферат и выборочные доклады
18/3	Законы растворения газов в биологических жидкостях. Принципы лечения в барокамере.	Вопросы для семестрового контроля Реферат и выборочные доклады
19/ 4	Буферные системы организма. Роль и механизм действия бикарбонатной буферной системы.	Рефератов и выборочные доклады
20 / 5	Основы фармакокинетики.	Реферат и выборочные доклады
21/8	Тяжелые металлы. Механизмы токсического действия тяжелых металлов на организм человека.	Вопросы для семестрового контроля
22/7	Внутрикомплексные соединения, структура, свойства. Хелатотерапия.	Реферат и выборочные доклады
23/ 6	В.И. Вернадский. Тернистый путь признания.	Реферат и выборочные доклады
24/7	Железо, медь и кобальт в процессе кроветворения. Норма и патология.	Реферат и выборочные доклады
25/7	Марганец и хром. Биологическая роль., нормы потребления. Пищевые источники микроэлементов.	Реферат и выборочные доклады
26/8	Голубая кровь как искусственный носитель кислорода. История открытия и применения перфторанов в медицине (кровезаменители перфторан, перфукол).	Реферат и выборочные доклады
27/7	Золото в медицине. От древней Эллады до современности.	Реферат и выборочные доклады
28/7	Соединения платины и онкозаболевания.	Реферат и выборочные доклады
29/8	Селен. Биологическая роль. Реальность и мифы.	Реферат и выборочные доклады
30/7	Роль меди в организме человека. Синергизм цинка, железа и меди.	Реферат и выборочные доклады
31/8	Роль кремния в организме человека.	Реферат
32/8	Роль фосфора в организме человека	Реферат и выборочные доклады
33/8	Сера. Биологическая роль и применение соединений серы в медицине.	Реферат и выборочные доклады
34/8	Биологическая роль оксидов азота, выделяемых эндотелием сосудов. NO-синтаза. Токсичность оксидов азота.	Реферат и выборочные доклады
35/8	Кислотные дожди. Экологические аспекты выделения оксидов серы и азота в атмосферу.	Реферат и выборочные доклады
36/8	Активные формы кислорода. Действие на организм. Ферментативная и антиоксидантная защита.	Вопросы для семестрового контроля.
37/8	Галогены и галогениды. Положительное и отрицательное воздействие на организм.	Вопросы для семестрового контроля.
38/6	Эндемические заболевания. Профилактика и лечение.	Вопросы для контроля
39/9	Мицеллообразование. Явление солюбилизации в медицине и фармации.	Реферат и выборочные доклады
40/9	Применение ПАВ в хирургии. Строение ПАВ. Механизм действия.	Реферат и выборочные доклады
41/10	Адсорбция. Виды адсорбционной терапии	Реферат и выборочные доклады
42/10	Диализ. Искусственная почка.	Реферат и выборочные доклады
43/10	Электрокинетические свойства дисперсных систем. Электрофорез в медицине.	Реферат и выборочные доклады
44/10	Явления коагуляции, коллоидной защиты и пептизации в живом организме.	Реферат и выборочные доклады
45/15	Роль углеводов в качестве субстрата процессов анаэробного окисления .	Реферат и выборочные доклады
46/15	Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота	Реферат и выборочные доклады
47/15	Гетерополисахариды. Хондроитинсульфаты	Реферат и выборочные доклады
48/15	Гетерополисахариды. Гепарин	Реферат и выборочные доклады
49/17	Каротиноиды. Биологическая роль каротина, ликопина, астаксантина.	Реферат и выборочные доклады
50/16	Роль водородных связей в качестве фактора самоорганищзации живых систем. Формирование водородных связей между структурами ДНК и РНК	Реферат и выборочные доклады
51/17	Полиненасыщенные жирные кислоты семейства «омега-3». Биологическая роль	Реферат и выборочные доклады
52/17	Реакции свободно радикального окисления липидов (ПОЛ). Значение реакций ПОЛ в развитии патологии. Роль природных антиоксидантов.	Реферат и выборочные доклады
53/17	Фосфолипиды. Структура и функции биологических мембран.	Реферат и выборочные доклады
54/17	Холестерин. Биологическая роль. Гиперхолестеринемия и атеросклероз	Реферат и выборочные доклады
55/17	Липопротеины низкой и высокой плотности. Атерогенные фракции липоптотеинов крови	Реферат и выборочные доклады
56/14	Основы протеомики. Пути установления первичной структуры белков и пептидов.	Реферат и выборочные доклады

 

ТРЕБОВАНИЯ К ОФОРМЛЕНИЮ РЕФЕРАТА

  1. Манолов К. Великие химики, т.1, 2.-М.-Мир.-1976.-435 С. 2. Манолов К. Великие химики.-М.-Мир.-1977. -250 С.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ СОСТАВЛЕНИЯ КАРТОТЕКИ

Ca, Mg, Na, K, Zn, Cu, Fe, Co, Mo, Pt (цис-изомер), Pb, I, F, O, P, S, Se Для каждого химического элемента необходимо оформить отдельную карточку с… 2. Изобразить строение мицеллы: а) AgI (в избытке KI); б) AgI (в избытке AgNO3); в) …

ТРЕБОВАНИЯ К ОФОРМЛЕНИЮ КАРТОТЕКИ

Картотека выполняется в отдельной рабочей тетради, подписанной студентом. Задания 1 , 2 оформляются и сдаются для проверки преподавателю к контрольной точке II модуля (к занятию №10), задание 3 оформляется постепенно в течение III модуля и сдается к занятию №17.

Информацию для оформления картотеки можно получить из пособий кафедры, а также используя материал Интернета.