В составе пептидной (амидной) группы -СО-NH- атом углерода в sp2 гибридном состоянии, атом азота тоже в sp2 состоянии, неподеленная пара электронов атома азота вступает в сопряжение с p - электронами двойной связи С=О. Пептидная группа представляет собой трехцентровую p - р сопряженную систему, в которой электронная плотность смещена к кислороду, атомы С,О,N находятся в одной плоскости.
Вращение вокруг связи С-N затруднено, поэтому пептидная группа имеет плоскую, жесткую структуру.
Задание 3.Написать реакции внутри- и межмолекулярной конденсации a, b и g аминокислот.
Ответ:
а) a-аминокислоты при нагревании претерпевают межмолекулярную дегидратацию, при этом от двух молекул кислоты отщепляются две молекулы воды:
б) b-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот:
β-аминомасляная кислота кротоновая кислота
в) g - аминокислоты претерпевают внутримолекулярную дегидратацию:
γ-аминомасляная кислота γ-бутиролактон или пирралидон-2