Строение, изомерия, структурные формулы

Строение, изомерия.Алканы – алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой и с атомами водорода одинарной связью (σ-связь). Осюда и другое их название – предельные, или насыщенные, углеводороды. Родоначальник и простейший представитель алканов – метан СН₄.

Общая формула соединений этого ряда С_nH₂_n₊₂. Каждый последующий его представитель отличается от предыдущего на группу CH₂(метиленовая группа, табл. 2). Такой ряд родственных органических соединений с однотипной структурой, близкими химическими и закономерно изменяющимися физическими свойствами называется гомологическим рядом; члены этого ряда – гомологами.

Гомологический ряд алканов по названию его первого представителя часто называют рядом метана. Три первых соединения этого ряда не имеют изомеров. Начиная с бутана, наблюдается явление изомерии, т.е. существование нескольких соединений с одинаковым качественным и количественным составом, с одинаковой молекулярной массой, но различными физическими и химическими свойствами.

Строение бутана С₄Н₁₀ может быть представлено с помощью двух формул:

Такой вид изомерии называют структурной изомерией (в данном случае – изомерия углеродного скелета). Углеводороды с неразветвлённой углеродной цепью называют углеводородами «нормального строения (н-бутан). С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана число изомеров быстро возрастает; так, для углеводорода С₅Н₁₂ можно написать формулы трёх изомеров:

Номенклатура (можно дать на чтение)

Существует несколько способов наименования органических соединений: тривиальные (исторические) названия, рациональная и систематические номенклатуры.

Для наименования алканов с разветвлённой углеродной цепью необходимо знать названия углеводородных радикалов – алкилов, частиц, условно выделенных из молекулы углеводорода отнятием одного атома водорода. Их названия получают заменой окончания «ан» соответствующего алкана на «ил». Отсюда и их групповое название «алкилы». Общая формула алкилов C_nH₂_n+1. В формулах органических соединений алкилы в общем виде обозначаются Alk или чаще R.

Таблица

Физические свойства нормальных алканов

Название	Химическая формула	Температура кипения, ⁰С	Температура плавления, ⁰С	Плотность ρ₄²⁰
Метан	СН₄	- 161,6	- 182,5	0,424
Этан	С₂Н₆	- 88,6	-183,2	0,546
Пропан	С₃Н₈	- 42,2	- 187,6	0,585
Бутан	С₄Н₁₀	- 0,5	- 133,3	0,579
Пентан	С₅Н₁₂	36,1	- 129,7	0,626
Гексан	С₆Н₁₄	68,8	-95,3	0,659
Гептан	С₇Н₁₆	98,4	-90,6	0,684
Октан	С₈Н₁₈	125,7	-56,8	0,703
Нонан	С₉Н₂₀	149,5	-53,6	0,718
Декан	С₁₀Н₂₂	173,0	-30,3	0,730
Ундекан	С₁₁Н₂₄	195,8	-25,6	0,740
Додекан	С₁₂Н₂₆	214,5	-9,6	0,745
Тридекан	С₁₃Н₂₈	234,0	-6,0	0,757
Тетрадекан	С₁₄Н₃₀	252,5	5,5	0,764
Пентадекан	С₁₅Н₃₂	270,5	10,0	0,769
Гексадекан	С₁₆Н₃₄	287,0	18,1	0,775
Октадекан	С₁₈Н₃₈	317,0	28,0	0,777
Эйкозан	С₂₀Н₄₂	344,0	36,5	0,778
Пентакозан	С₂₅Н₅₂	259/2кПа	53,3	-
Триаконтан	С₃₀Н₆₂	304/2 кПа	65,9	0,780
Пентатриаконтан	С₃₅Н₇₂	331/2 кПа	74,6	0,781
Тетраконтан	С₄₀Н₈₂	-	80,8	-
Пентаконтан	С₅₀Н₁₀₂	421/2 кПа	93,0	-

Согласно номенклатуре названия разветвлённых алканов составляют следующим образом:

1. В молекуле углеводорода выбирают главную цепь – самую длинную:

2. Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе заместитель

(радикал, имеющий меньшее число углеродных атомов):

3. Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают место

(цифрой) расположения заместителя, затем этот заместитель, а в конце – добавляют название главной (самой длинной) цепи. Вышеприведённый углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан.

Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным (ди-, три-, тетра- и т. д.), которое ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают одной и той же цифрой, повторенной дважды (или несколько раз – в зависимости от количества одинаковых заместителей). Например: