ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

Реакции карбонильной группы. Несмотря на то, что в таутомерной смеси моносахаридов равновесие сдвинуто в сторону циклических (полуацетальных и полукетальных) форм, некоторое количество ациклической формы присутствует в растворе, что позволяет сахарам вступать в реакции, характерные для альдегидов и кетонов.

Окисление моносахаридов:

– биологическое окисление до этилового спирта;

– получение альдоновых кислот. Под действием молекулярных брома, хлора, йода при рН=5 альдозы окисляются до соответствующих лактонов, которые затем медленно гидролизуются с образованием свободных кислот;

– важное значение для выяснения строения cахаров имеет реакция избирательного окисления α-гликольной группировки, которая протекает под действием йодной кислоты и периодатов. Кроме α-гликолей, окислению периодатом подвергаются α-гидроксикарбонильные соединения, α-амино-спирты, α-кетоальдегиды и α-дикетоны.

Действие кислот и оснований.Альдозы и кетозы изомеризуются и распадаются с образованием различных продуктов, причем альдозы более устойчивы к воздействиям кислот и оснований, чем кетозы.

Реакция образования циклических ацеталей.