Хімічні властивості фенолу

 

Обумовлені гідроксильною групою – ОН

Зростає кислотність групи ОН. Фенол – слабкіша кислота, ніж Н₂СО₃ і Н₂S, але сильніша, ніж алканоли.

1. Взаємодія з активними металами з утворенням фенолятів

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂­

2. Взаємодія з лугами (відмінність від одноатомних спиртів)

2С₆Н₅ОН + 2NaОН → 2C₆H₅ONa + H₂О

3. Феноляти розкладаються слабкими кислотами

C₆H₅ONa + СО₂ + Н₂О ® C₆H₅OН + NaНСО₃

1. Якісна реакція на фенол

3C₆H₅OH + FeCI₃ ® [C₆H₅O]₃Fe + 3HCI

^{фіолетовий розчин}

^{ферум (ІІІ) феноляту}

Обумовлені бензольним ядром

Внаслідок зростання густини у кільці полегшується атака кільця частинками, що мають дефіцит електронів (електрофіли). Реакції електрофільного заміщення.

ОН

+ЗНВг

1. Взаємодія з бромною водою

 

2. Взаємодія з нітратною кислотою (нітрування)

С₆Н₅ОН + НNO₃ ® C₆H₅NO₂ + H₂O

Добування

1. Із кам’яновугільної смоли

2. С₆Н₆ С₆Н₅СІ С₆Н₅ОН