Липиды обладают способностью к гидролизу в кислой и щелочной среде. Поскольку в результате гидролиза в щелочной среде образуются соли высших карбоновых кислот, т. е. мыла, то сами липиды принято называть омыляемыми. Такое название часто встречается в биохимической литературе по той причине, что для группы негидролизующихся низкомолекулярных биорегуляторов продолжают использовать название неомыляемые липиды.
К неомыляемым относятся производные углеводородов (высшие спирты, кетоны, высшие карбоновые кислоты, стероиды) и многие другие вещества.
Многие из неомыляемых липидов являются:
· низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены,
· простагландины, простациклин),
· витаминами (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A),
· гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и
· минералокортикоиды),
· растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен),
· пигментами (каротин, ликопин),
· пахнущими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен)
· феромонами (цитраль, грандизол)
Стероиды – производные стерана – синтезируются в организме через
промежуточные стадии, включающие терпены. Поэтому в стероидах также можно
выявить остатки изопрена, хоть и не всегда это легко сделать, учитывая тот факт,
что метильные группы в стероидах могут отщепляться при биосинтезе.
Стероиды – производные углеводорода стерана
(циклопентанпергидрофенантрен, гонан) :
Ядро стерана лежит в основе многих биологически и физиологически активных
веществ, например:
· Холестерин
· Желчные кислоты
· Стероидные гормоны
· Сердечные гликозиды
· Витамины (D2, D3)
Холестерин представляет собой белое, жирное на ощупь вещество, т. пл. 149С0.
Холестерин содержится в мембранах клеток, причём почти исключительно в плазматической мембране, где холестерин поддерживает текучесть мембран при более низких температурах. В значительных количествах холестерин присутствует в печени и мозге. У позвоночных животных холестерин является предшественником половых гормонов, кортикостероидов, минералокортикоидов, желчных кислот, у насекомых — гормона линьки. Избыток холестерина в организме человека приводит к образованию желчных
камней, отложению эфиров холестерина на стенках сосудов, что повышает риск
развития инфаркта миокарда и инсульта.
Стероидные гормоны — группа физиологически активных веществ (половые гормоны, кортикостероиды и др.), регулирующих процессы жизнедеятельности у животных и человека. У позвоночных стероидные гормоны синтезируются из холестерина в коре надпочечников, клетках Лейдига, семенников, в фолликулах и желтом теле яичников, а также в плаценте. стероидные гормоны содержатся в составе липидных капель адипоцитов и в цитоплазме в свободном виде. В связи с высокойлипофильностью стероидных гормонов относительно легко диффундируют через плазматические мембраны в кровь, а затем проникают в клетки-мишени.
· Гормоны коркового слоя надпочечников:
· Кортикостероиды: Кортизон, Гидрокортизон, Кортикостерон, Прегнан, Преднизолон, Альдостерон
· Половые гормоны
· Андрогенные (мужские): Андростерон, Тестостерон, Метилтестостерон, Андростендион
· Эстрогенные (женские): Эстрон (Фолликулин), Эстрадиол, Эстриол, Этинилэстрадиол