Первое упоминание о городе Шедисайде появляется в книге « Пожар», когда в 1865 году Саймон Фиар с женой Анжеликой и пятью детьми переезжают и строят свой странный особняк в глуши леса. В 1900 году случается страшный пожар усадьбы Саймона и в 1901 году после этого события начинается строительство дороги, проходящей к сгоревшему особняку. Но на какое-то время строительство улицы в этой части города прекращается до тех пор, пока его в 1919 году не возобновляет внук Саймона Николас со своей женой Рут. Через несколько лет строительство было завершено, и улица стала носить название Фиар-стрит или Улица Страха.
Точная дата возникновения Шедисайда не известна. Его построили примерно в 16-17 веках, тогда он был еще деревней позднее, он стал городом.