Углеводы

Углеводы, или сахариды, — органические вещества, в состав которых входит углерод, кислород, водород. Углеводы составляют около 1% массы сухого вещества в животных клетках, а в клетках печени и мышц — до 5%. Наиболее богаты углеводами растительные клетки (до 90% сухой массы). Химический состав углеводов характеризуется их общей формулой Сm(Н2О)n, где m≥n. Количество атомов водорода в молекулах углеводов, как правило, в два раза больше атомов кислорода (то есть как в молекуле воды). Отсюда и название — углеводы.

Различают две группы углеводов:

© простые сахара;

© сложные сахара, образованные остатками простых сахаров.

Простые углеводы

Простые углеводы называют моносахаридами, так как они не гидролизуются. Общая формула простых сахаров — (СН2О)n, где n ≥ 3.В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахаридов различают: триозы (3С), тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С), гептозы (7С). В природе наиболее широко распространены пентозы и гексозы.

Свойства моносахаридов

© Низкая молекулярная масса;

© сладкий вкус;

© легко растворяются в воде;

© кристаллизуются;

© относятся к редуцирующим (восстанавливающим) сахарам.

Важнейшие моносахариды: из пентоз — дезоксирибоза и рибоза, входящие в состав ДНК, РНК и АТФ; из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза (общая формула С6Н12О6).

Молекулы моносахаридов могут иметь вид прямолинейных цепочек или циклических структур (рис. 263). Для пентоз и гексоз — наиболее характерна именно циклическая структура, линейные молекулы встречаются очень редко. Молекулы дисахаридов и полисахаридов также образованы

 

 

  Рис. 263. Линейная и циклическая структура молекулы глюкозы.
циклическими формами моносахаридов.

Моносахариды могут быть представлены в форме a- и b-изомеров (рис. 264). Гидроксильная группа при первом атоме углерода может располагаться как под плоскостью цикла (a-изомер), так и над ней (b-изомер). a- и b-изомеры играют важную роль, например, в образовании крахмала и целлюлозы.

 
 
  Рис. 264. Изомеры глюкозы:   1 — a-изомер; 2 — b-изомер.    

 

Наиболее важные моносахариды

 

 

Рибоза и дезоксирибоза

 

  Рис. 265. Пентозы:   1 — рибоза; 2 — дезоксирибоза.
Моносахариды группы пентоз (рис. 265). Входят в состав мономеров нуклеиновых кислот, некоторых коферментов, АМФ, АДФ, АТФ. Дезоксирибоза (С5Н10О4) отличается от рибозы (С5Н10О5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу как у рибозы.

Глюкоза (виноградный сахар)

Одна из наиболее распространенных гексоз. В свободном виде встречается и у растений, и у животных. Глюкоза — это первичный источник энергии для клеток. Входит в состав важнейших ди- и полисахаридов. Обязательный компонент крови. Снижение ее количества приводит к немедленному нарушению жизнедеятельности нервных и мышечных клеток. Находясь в клетках, регулирует осмотическое давление.

Фруктоза

Широко распространена в природе. В свободном виде встречается в плодах. Особенно много ее в меде, фруктах. Значительно слаще глюкозы и других сахаров. Входит в состав олиго- и полисахаридов, участвует в поддержании тургора растительных клеток. Поскольку метаболизм фруктозы не регулируется инсулином, имеет важное значение при питании больных сахарным диабетом.

Галактоза

Пространственный изомер глюкозы. Входит в состав олигосахаридов, растительных и бактериальных полисахаридов. Вместе с глюкозой образуют важнейший дисахарид молока — лактозу, называемую молочным сахаром. Легко превращается в глюкозу.

Сложные углеводы

Сложными называют углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Их состав выражается общей формулой Сm(H2O)n, где m>n.

Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды.

Олигосахариды

Олигосахаридами называют сахароподобные сложные углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

В зависимости от количества остатков моносахаридов, входящих в молекулы олигосахаридов, различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. Наиболее широко распространены в природе дисахариды.

Свойства олигосахаридов

 

 

© Сравнительно невысокая (несколько сотен) молекулярная масса;

© хорошая растворимость в воде;

© легко кристаллизуются;

© обладают, как правило, сладким вкусом;

© могут быть как редуцирующими, так и нередуцирующими.

Дисахариды

Дисахариды — олигосахариды, молекулы которых образованы двумя остатками моносахаридов. Встречаются в природе в свободном виде или в составе полисахаридов.

Образование дисахаридов

Дисахариды образуются в результате конденсации двух моносахаридов (чаще всего гексоз) (рис. 266). Связь, возникающую между двумя моносахаридами, называют гликозидной. Обычно она образуется между 1-м и 4-м

 

  Рис. 266. Образование дисахарида.  
углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).

Сахароза (тростниковый сахар)

 

 

Состоит из остатков глюкозы и фруктозы. Легко растворима в воде. Широко распространена в растениях. Углеводы, образовавшиеся в процессе фотосинтеза, в виде сахарозы оттекают из листьев. Сахароза легко превращается в крахмал и гликоген. Играет огромную роль в питании животных и человека. В основном сахарозу получают из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Лактоза (молочный сахар)

Образована остатками глюкозы и галактозы. Плохо растворима в воде. Входит в состав молока. Является источником энергии для детенышей млекопитающих. В свободном виде обнаружена у некоторых растений. Используется в микробиологической промышленности для приготовления питательных сред.

Мальтоза (солодовый сахар)

Состоит из двух остатков глюкозы. Хорошо растворима в воде. Легко гидролизуется ферментом мальтаза с образованием двух молекул глюкозы.

Полисахариды

Высокомолекулярные органические вещества, биополимеры, мономерами которых являются простые углеводы. Чаще всего мономером полисахаридов является глюкоза, иногда манноза, галактоза и другие сахара. Как правило, в состав полисахаридов входит несколько сотен мономерных единиц.

Свойства полисахаридов

© Большая молекулярная масса (обычно сотни тысяч);

© не дают ясно оформленных кристаллов;

© либо нерастворимы в воде, либо образуют растворы, напоминающие по свойствам коллоидные;

© сладкий вкус не характерен;

© нередуцирующие углеводы.

Образование полисахаридов

Полисахариды образуются в результате реакции поликонденсации (рис. 267). Если в молекуле полисахарида присутствуют только 1,4-гликозидные связи, то образуется линейный, неразветвленный полимер (целлюлоза). Если присутствуют как 1,4, так и 1,6-гликозидные связи, полимер будет разветвленным (гликоген). 1,6-гликозидная связь образуется между остатками моносахаридов, входящих в состав разных линейных цепей.

 

  Рис.267. Образование разветвленного полисахарида.      

 

 

Наиболее важные полисахариды
Крахмал

Основной резервный углевод растений. Общая формула (С6Н10О5)n, где n- количество остатков a-глюкозы. Нерастворим в холодной воде. В горячей воде образует раствор, по свойствам напоминающий коллоидный (крахмальный клейстер). Молекула крахмала примерно на 20% состоит из амилозы и на 80% из амилопектина. Линейные цепи амилозы состоят из нескольких тысяч остатков глюкозы и способны спирально свертываться, принимая более компактную форму. Амилопектин интенсивно ветвится, и за счет этого обеспечивается его компактность.

Гликоген

Основной резервный углевод животных и человека. Обнаружен также в грибах, дрожжах и зернах кукурузы. Содержится главным образом в печени (20%) и мышцах (4%). Служит источником глюкозы.

Молекула сходна с молекулой амилопектина, но сильнее ветвится. Гликоген сравнительно хорошо растворим в горячей воде.

Целлюлоза (клетчатка)

Основной структурный углевод клеточных стенок растений. Один из самых распространенных природных полимеров: в ней аккумулировано около 50% всего углерода биосферы. Целлюлоза нерастворима в воде, лишь набухает в ней. Является линейным полимером b-глюкозы. В отличие от крахмала, остатки глюкозы соединены в молекуле целлюлозы b-гликозидными связями, что исключает ее расщепление пищеварительными соками человека, так как у человека отсутствуют ферменты, способные разрывать b-гликозидные связи целлюлозы.

Функции углеводов
Энергетическая

 

 

Одна из основных функций углеводов. Углеводы — основные источники энергии в животном организме. Обеспечивают до 67% суточного энергопотребления (не менее 50%). При расщеплении 1 г углевода выделяется 17,6 кДж.

Запасающая

Запасающая функция выражается в накоплении крахмала клетками растений и гликогена клетками животных, которые играют роль источников глюкозы, легко высвобождая ее по мере необходимости.

Опорно-строительная

Углеводы входят в состав клеточных мембран и клеточных стенок (целлюлоза входит в состав клеточной стенки растений, из хитина образован панцирь членистоногих, различные олиго- и полисахариды образуют клеточную стенку бактерий). Продукты промежуточного обмена углеводов используются для синтеза липидов, аминокислот. Соединяясь с липидами и белками, образуют гликолипиды и гликопротеины. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав мономеров нуклеотидов.

Рецепторная

Олигосахаридные фрагменты гликопротеинов и гликолипидов клеточных стенок выполняют рецепторную функцию, воспринимая сигналы, поступающие из внешней среды.

Защитная

Слизи, выделяемые различными железами, богаты углеводами и их производными (например, гликопротеинами). Они предохраняют пищевод, кишечник, желудок, бронхи от механических повреждений, препятствуют проникновению в организм бактерий и вирусов. Гепарин предотвращает свертывание крови в организме животных и человека.