Циклодекстрины

Циклодекстрины относятся к макроциклическим соединениям углеводной природы, получаемыми путем воздействия на крахмал некоторых ферментов микробного происхождения (напрмер, глюкотрансферазы из Bacillus macerans) и способными образовывать комплексы включения типа «гость-хозяин». Циклодекстрины представляют полимергомологический ряд общей формулой (C₆H₁₀O₅), а также его производные. Общее для них – наличие характерного циклодекстриронового макроцикла, структурной единицей которого является α-D-глюкоза в пиранозной форме, имеющая конформацию кресла. Структурные формулы циклодекстринов трех первых членов этого гомологического ряда, представляющих собой фрагменты цепей крахмала и свернутые в компактные кольца, показаны на рисунке 5.10. Наибольший практический интерес представляют три первых возможных гомолога с n = 6, 7 и 8, которые обладают фиксированной и, соответственно, осевой симметрией. Циклодекстрины принято обозначать в направлении увеличения длины кольца: α, β, γ и т.д. (рис. 5.10). Молекула таких циклодекстринов представляют собой усеченный конус с относительно гидрофобной внутренней частью и относительно гидрофильной внешней. Физические размеры циклодекстринов для α, β, γ соответственно: внешний диаметр тора: 13.7; 15.3; 16.9 Å; внутренний диаметр полости тора: 5.2; 6.6; 8.4 Å; высота тора: 7.8; 7.8; 7.8 Å (рис. 5.10 б).

 

Рис. 5.10 а) Химическая структура трех циклодекстринов в проекции Хеуорса, состоящих из 6 (α-СD или циклогексоамилоза), 7 (β-СD или циклогептаамилоза) и 8 (γ-CD или циклооктаамилоза) моносахаридных единиц (глюкоз). б) Модель циклодекстрина в виде конуса