рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Реферат Курсовая Конспект

Простые липиды

Простые липиды - раздел Биология, ЛЕКЦИЯ 2. Биологические макромолекулы Жирные Кислоты В Настоящее Время Известно Более 800 Природных...

Жирные кислоты

В настоящее время известно более 800 природных жирных кислот. Жирные кислоты или алифатические кислоты представляют собой многочисленную группу исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название «жирные кислоты» определяется химическими свойствами данной группы веществ, основанными на присутствии в их структуре карбоксильной группы.

Природные жирные кислоты по степени ненасыщенности условно разделяются на три группы. Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными или моноеновыми (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными или полиеновыми (с двумя и более двойными связями через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также в случае ненасыщенных кислот по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Структурные формулы для двух жирных кислот (пальмитиновой и линоленовой) показаны на рисунке 6.1.

Рис. 6.1. Химическая структура насыщенной пальмитиновой кислоты (CH3–(CH2)14–COOH), содержащей 16 атомов углерода. Молекула не имеет двойных связей (вверху). То же для полиненасыщенной линоленовой кислоты (CH3–(СH=CH)3(CH2)10–COOH), содержащей 18 атомов углерода. Молекула имеет три двойные связи в cis конформации (их положение отмечено стрелками) (внизу). Красным цветом показан кислород, черным – углерод, белым – водород

 

Карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты (С4), считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (например, каприловая кислота). Для синтеза жирных кислот необходим кофермент ацетилирования - кофермент А. С этим ферментом (сокращение название КоА) связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления жирных кислот, биосинтеза жиров, а также окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоА действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. На рисунке 6.2 мы приводим химическую и пространственную структуру КоА, играющую исключительно важную роль в цепи биохимических реакций организме.

Рис. 6.2. Химическая (слева) и пространственная (справа) структура КоА. Красным цветом показан кислород, черным - углерод, белым – водород, синим – азот, желтым – сера, оранжевым – фосфор

Некоторые жирные кислоты относятся к классу незаменимых. Под ними понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие, по крайней мере, одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы. Примерами таких кислот являются линолевая, α-линолевая и арахидоновая кислоты (рис. 6.3).

Рис. 6.3. Незаменимые жирные аминокислоты. Обозначения под каждой аминокислотой даны в тексте

На примере этих трех кислот объясним сокращенные химические формулы, используемые в химии липидов. Для линолевой кислоты формула выглядит как 18:2; Δ9,12. Первая цифра означает общее число атомов углерода в соединении, 18; вторая - число двойных связей в молекуле, 2; третья цифра Δ9,12 означает их расположение по цепи, отсчитываемое от карбоксильного углерода. Иногда значок Δ опускается. Сами двойные связи показаны в виде двойной линии. Ломаная линия означает CH2 группы.

Одно структурное замечание. Все важные в питательном отношении жиры имеют так называемую cis химическую конфигурацию. То есть, атомы водорода, расположенные над атомами углерода, находятся по одну сторону в молекулярной структуре. По причине их небольшого электрического заряда атомы водорода отталкивают друг друга и создают изломы в углеродной цепочке (рис. 6.3). Эти изломы играют существенную роль в молекулярной структуре, так как делают возможным осуществление специальных биологических функций жиров. Эта принципиально важная cis конфигурация разрушается при технологической обработке, включающей подогрев, гидрогенизацию, обесцвечивание и деодорирование. Поэтому так важно для питания организма употреблять в пищу природные жиры, например, всем известное сало, или использовать специальные вещества, как, например, рыбий жир.

Жирные спирты и альдегиды

Жирные спирты относятся к специфическому типу липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы. Спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп, считаются родственными углеводам, хорошо растворяются и поэтому не входят в категорию липидов. Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради получения которого ведется промысел кашалотов, и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин, структура которого показана на рисунке 6.4.

 

Рис.6.4. Химическая (слева) и пространственная (справа) структуры холестерина или холестерола. Общая формула C27H46O. Красным цветом показан кислород, черным – углерод, белым – водород

 

Важной особенностью строения холестерола является наличие четырех кольцевых групп, что позволяет отнести его к классу простых стероидов – стартовой системы для синтеза всех других стероидов. Холестерол также является составной частью клеточных мембран.

К жирным альдегидам относятся высокомолекулярные альдегиды с общей формулой CH3(CH2nCHO, где n изменяется чаще всего от 6 до 20. Принято различать короткоцепочечные альдегиды и длинноцепочечные (от 16 до 36 углеродов). Пример типичного представителя длинноцепочечного жирного альдегида - пальмитальдегид (гексадеканал) с 16 атомами углерода показан на рисунке 6.5.

 

 

 

Рис. 6.5. Химическая формула пальмитальдегида (гексадеканал)

 

Воска

Воска - распространённые в растительном и животном мире сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 16 до 22. Они очень устойчивы, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, хлороформе, эфире. По происхождению воска можно разделить на животные: пчелиный вырабатывается пчёлами; шерстяной (ланолин) предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; спермацет: добывается из спермацетового масла кашалотов. Растительные воска покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от размачивания водой, высыхания, вредных микроорганизмов; ископаемый воск (озокерит) состоит главным образом из предельных углеводородов.

 

– Конец работы –

Эта тема принадлежит разделу:

ЛЕКЦИЯ 2. Биологические макромолекулы

I Белки как основа жизнедеятельности организма Все молекулы живых организмов представляют собой в... F gt L I gt Y W gt V gt M gt P gt C gt A gt G gt T gt... Любовь к воде означает что в белках гидрофильные группы будут стараться в основном располагаться на поверхности...

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Простые липиды

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

I. Белки как основа жизнедеятельности организма
  Все молекулы живых организмов представляют собой, в основном, либо белки, либо продукты деятельности белков. За исключением рибозимов, образующих небольшой класс РНК-молекул, о кото

Первичная структура
Химический состав Мономером белка является аминокислота. Существует 20 разновидностей аминокислот. Все они имеют в центре углерод, называемый альфа-углеродом, окруженный четырьм

Вторичная структура в белках
Спирали в белках У белков существует две основные альтернативные вторичные структуры: α-спираль и β-лист. α-спираль – типичный элемент вторичной структуры белков, кот

Полипролиновые спирали
Остановимся еще на одном типе вторичной структуры – полипролиновой спирали. Пролин не может образовывать α- и β-структур из-за ограничений, налагаемым на его скелет пятичленным кольцом. О

Изображение белковых структур
Структура белка может быть изображена различными способами. Изображения на рисунке 2.17 базируются на одной и той же структурной модели, полученной с помощью кристаллографических данных. Каждая под

Типы нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты представляют собой полинуклеотиды – неразветвленные полимеры субъединиц определенного химического типа – нуклеотидов. Существуют два родственных вида нуклеиновых кислот – дезокс

ДНК как линейная цепь из фосфатов, сахаров и оснований
  Молекулы дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) состоят из линейной последовательности нуклеотидов. Каждый нуклеотид состоит из трех частей: фосфатной группы, сахара и азотистого осно

ДНК как двойная спираль
Пары оснований и комплементарность ДНК – в основном двухцепочечное образование, и ее вторичная и третичная структуры являются результатом спаривания оснований. В этом образовании ос

Более высокие уровни структурной организации ДНК: от нуклеосомы до хромосомы
В зависимости от нуклеотидного состава и гидратации ДНК может принимать большое количество разнообразных двуспиральных третичных структур, часть из которых мы обсудили выше. Однако молекула ДНК обл

РНК как двойная спираль
В зависимости от биологической функции природные РНК представляют собой двойную спираль, либо имеют глобулярную структуру, в которой короткие двухцепочечные фрагменты образуются при сворачивании в

Типы РНК
В клетке имеется три основных типа РНК: матричная РНК или мРНК, транспортная РНК или тРНК, рибосомная РНК или рРНК. Они отличаются как способностью образовывать тяжи и петли, так и функциональной р

Циклодекстрины
Циклодекстрины относятся к макроциклическим соединениям углеводной природы, получаемыми путем воздействия на крахмал некоторых ферментов микробного происхождения (напрмер, глюкотрансферазы из Ba

Структуры высших порядков
Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. В полисахаридах остатки моносахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной

Гликоконъюгаты
Гликоконъюгатами называют углеводсодержащие биополимеры, молекулы которых наряду с моносахаридами после полного гидролиза распадаются на соединения других классов — аминокислоты, жирные кислоты, сп

Функции липидов
Липиды выполняют самые разнообразные функции в клетке. Во-первых, липиды наиболее важные из всех питательных веществ источник энергии и являются основным энергетическим резервом организма. В основн

Фосфолипиды
Фосфолипиды относятся к сложные липидам, в которых содержатся жирные кислоты, фосфорная кислота и дополнительная группа атомов, во многих случаях содержащая азот. Фосфолипиды — амфифильные вещества

Гликолипиды
Гликолипиды – (от греч. γλυκός, glykos – сладкий и греч. λίπος, lípos – жир) сложные липиды, образующиеся в результате соединения липид

Взаимодействие пептидов и белков с липидами
Липопептиды Липопептидом принято называть молекулу липида, ковалентно связанную с пептидом. Молекулы известных липопептидов содержат от 4 до 16 аминокислотных остатков. Пептидные це

Биомембраны
Клеточные мембраны ограничивают содержимое клетки (или клеточной органеллы) от окружающей среды. Огромная роль мембран в жизненных процессах связана с их относительно большой совокупной площадью. Т

Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Education Insider Sample
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Реклама
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • Популярное
  • Облако тегов
  • Здесь
  • Временно
  • Пусто
Теги