Реферат Курсовая Конспект
Простые липиды - раздел Биология, ЛЕКЦИЯ 2. Биологические макромолекулы Жирные Кислоты В Настоящее Время Известно Более 800 Природных...
|
Жирные кислоты
В настоящее время известно более 800 природных жирных кислот. Жирные кислоты или алифатические кислоты представляют собой многочисленную группу исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название «жирные кислоты» определяется химическими свойствами данной группы веществ, основанными на присутствии в их структуре карбоксильной группы.
Природные жирные кислоты по степени ненасыщенности условно разделяются на три группы. Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными или моноеновыми (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными или полиеновыми (с двумя и более двойными связями через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также в случае ненасыщенных кислот по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Структурные формулы для двух жирных кислот (пальмитиновой и линоленовой) показаны на рисунке 6.1.
Рис. 6.1. Химическая структура насыщенной пальмитиновой кислоты (CH3–(CH2)14–COOH), содержащей 16 атомов углерода. Молекула не имеет двойных связей (вверху). То же для полиненасыщенной линоленовой кислоты (CH3–(СH=CH)3(CH2)10–COOH), содержащей 18 атомов углерода. Молекула имеет три двойные связи в cis конформации (их положение отмечено стрелками) (внизу). Красным цветом показан кислород, черным – углерод, белым – водород
Карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты (С4), считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (например, каприловая кислота). Для синтеза жирных кислот необходим кофермент ацетилирования - кофермент А. С этим ферментом (сокращение название КоА) связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления жирных кислот, биосинтеза жиров, а также окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоА действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. На рисунке 6.2 мы приводим химическую и пространственную структуру КоА, играющую исключительно важную роль в цепи биохимических реакций организме.
Рис. 6.2. Химическая (слева) и пространственная (справа) структура КоА. Красным цветом показан кислород, черным - углерод, белым – водород, синим – азот, желтым – сера, оранжевым – фосфор
Некоторые жирные кислоты относятся к классу незаменимых. Под ними понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие, по крайней мере, одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы. Примерами таких кислот являются линолевая, α-линолевая и арахидоновая кислоты (рис. 6.3).
Рис. 6.3. Незаменимые жирные аминокислоты. Обозначения под каждой аминокислотой даны в тексте
На примере этих трех кислот объясним сокращенные химические формулы, используемые в химии липидов. Для линолевой кислоты формула выглядит как 18:2; Δ9,12. Первая цифра означает общее число атомов углерода в соединении, 18; вторая - число двойных связей в молекуле, 2; третья цифра Δ9,12 означает их расположение по цепи, отсчитываемое от карбоксильного углерода. Иногда значок Δ опускается. Сами двойные связи показаны в виде двойной линии. Ломаная линия означает CH2 группы.
Одно структурное замечание. Все важные в питательном отношении жиры имеют так называемую cis химическую конфигурацию. То есть, атомы водорода, расположенные над атомами углерода, находятся по одну сторону в молекулярной структуре. По причине их небольшого электрического заряда атомы водорода отталкивают друг друга и создают изломы в углеродной цепочке (рис. 6.3). Эти изломы играют существенную роль в молекулярной структуре, так как делают возможным осуществление специальных биологических функций жиров. Эта принципиально важная cis конфигурация разрушается при технологической обработке, включающей подогрев, гидрогенизацию, обесцвечивание и деодорирование. Поэтому так важно для питания организма употреблять в пищу природные жиры, например, всем известное сало, или использовать специальные вещества, как, например, рыбий жир.
Жирные спирты и альдегиды
Жирные спирты относятся к специфическому типу липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы. Спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп, считаются родственными углеводам, хорошо растворяются и поэтому не входят в категорию липидов. Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради получения которого ведется промысел кашалотов, и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин, структура которого показана на рисунке 6.4.
Рис.6.4. Химическая (слева) и пространственная (справа) структуры холестерина или холестерола. Общая формула C27H46O. Красным цветом показан кислород, черным – углерод, белым – водород
Важной особенностью строения холестерола является наличие четырех кольцевых групп, что позволяет отнести его к классу простых стероидов – стартовой системы для синтеза всех других стероидов. Холестерол также является составной частью клеточных мембран.
К жирным альдегидам относятся высокомолекулярные альдегиды с общей формулой CH3(CH2)·nCHO, где n изменяется чаще всего от 6 до 20. Принято различать короткоцепочечные альдегиды и длинноцепочечные (от 16 до 36 углеродов). Пример типичного представителя длинноцепочечного жирного альдегида - пальмитальдегид (гексадеканал) с 16 атомами углерода показан на рисунке 6.5.
Рис. 6.5. Химическая формула пальмитальдегида (гексадеканал)
Воска
Воска - распространённые в растительном и животном мире сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 16 до 22. Они очень устойчивы, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, хлороформе, эфире. По происхождению воска можно разделить на животные: пчелиный вырабатывается пчёлами; шерстяной (ланолин) предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; спермацет: добывается из спермацетового масла кашалотов. Растительные воска покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от размачивания водой, высыхания, вредных микроорганизмов; ископаемый воск (озокерит) состоит главным образом из предельных углеводородов.
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
I Белки как основа жизнедеятельности организма Все молекулы живых организмов представляют собой в... F gt L I gt Y W gt V gt M gt P gt C gt A gt G gt T gt... Любовь к воде означает что в белках гидрофильные группы будут стараться в основном располагаться на поверхности...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Простые липиды
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов