Продолжая плыть вдоль побережья Африки, Васко да Гама достиг Малинди. Местный шейх дружелюбно встретил Гаму, так как сам враждовал с Момбасой. Он заключил с португальцами союз против общего врага. В Малинди португальцы впервые встретили индийских купцов. Понимая, что теперь надлежало пуститься через неведомый доселе Индийский океан, Васко да Гама попытался нанять в Малинди опытного лоцмана. С большим трудом с помощью правителя Малинди лоцман был найден. Долгое время и среди русских, и среди зарубежных историков считалось, что лоцманом был Ахмад ибн Маджид. Однако сейчас историки склоняются к тому, что Ахмад ибн Маджид не мог быть лоцманом Васко Да Гамы.
Лоцман взял курс на северо-восток и, пользуясь попутным муссоном, довёл суда до Индии. К вечеру 20 мая 1498 года португальские суда остановились на рейде против города Каликут (ныне Кожикоде).