Дибензофураны

Полихлорированные дибензо-n-диоксины (ПХДД) и полихлорированныедибензофураны (ПХДФ) не относятся к числу целевых продуктов синтеза, а образуются в виде примесей в различных технологических процессах и при горении некоторых материалов. Всего известно 75 конгенеров ПХДД и 135 ПХДФ.

В последние годы было установлено, что ПХДД и ПХДФ циркулировали в окружающей человека среде всегда, поскольку в небольших количествах образуются при горении древесины. Свидетельством этому служит их присутствие в донных отложениях некоторых озер Северной Америки и Европы возрастом более 100 лет. Однако, их интенсивное накопление началось в 1930-х годах и совпало с началом бурного развития промышленного производства хлорорганических соединений.

Основными антропогенными источниками этих соединений являются:

а) загрязненные продукты химической промышленности, такие как ПХБ и хлорированные фенолы; б) предприятия целлюлозно-бумажной промышленности, использующие для отбеливания хлор; в) предприятия по сжиганию муниципальных (бытовых) и промышленных отходов, а также осадков сточных вод; г) автомобильный транспорт, использующий этилированный бензин с добавками галогенуглеводородов.

Очевидно, практически все выпускаемые химической промышленностью хлорорганические продукты в тех или иных количествах содержат примеси ПХДД и ПХДФ. Например, в арохлоре – 1248 их содержание составляло 0,8-2,0 мг/кг; в фенохлоре ДР6 (Франция) ПХДФ обнаруживались в концентрациях до 13 мг/кг.

Еще больше количества (до 0,3 %) ПХДД и ПХДФ присутствуют в техническом пентахлорфеноле. В нем содержится также 2-6 % полихлорированных феноксифенолов, которые вследствие их легкого превращения в ПХДД называют предиоксинами. Пентахлорфенол широко используется в качестве гербицида, фунгицида и антисептика для предотвращения микробиологического разрушения древесины. При горении обработанной им древесины (содержание в ней ПХФ может достигать 7,5 г/кг) синтезируются дополнительные количества феноксифенолов, а также полихлорированные дифениловые эфиры. Образовавшиеся в результате циклизации октахлордибензо-n-диоксин (ОХДД) и октахлордибензофуран (ОХДФ) в условиях окружающей среды подвергаются дехлорированию, превращаясь в более токсичные конгенеры с числом атомов хлора в молекуле менее восьми:

ПХДФ, (x+у) < 8

Экстремально высокую опасность может представлять также использование гербицидов и дефолиантов ряда 2,4-дихлор-феноксиуксусной (2,4-Д) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной (2,4,5-Т) кислот, содержащих ничтожно малые (порядка нескольких миллиардных долей) ПХДД.