КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ

КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ

Среди многочисленных разделов хи­мического знания органическая хи­мия больше всех нуждается в симво­лическом языке для обозначения объектов… На протяжении 200-летней исто­рии развития органической химии учёные, как… СН4, СН2О2, С2Н6О, C3H8N. Теперь они выглядят так: СН4, СН2О2, G2H6O, C3H8N.

Развёрнутые графические формулы.

Химики-органики нередко обнаружи­вают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не… надской провинции Онтарио, рассмот­рев структурные формулы соединений, помещённых в одном из химических журналов…

Так выглядят некоторые реакции в записи с использованием кратких графических формул.

В некоторых случаях авторы новых структур обращаются к весьма неожи­данным источникам вдохновения. Груп­па химиков из американского города Сиракузы,… А иногда поступают ещё проще. Од­на из структур, по-видимому, не вызвав­шая у… Приведённые примеры далеко не исчерпывают неистощимую фантазию и юмор химиков-синтетиков.

Краткие графические формулы.

Электронная формула.

Подобные формулы несут цен­ную информацию о распределении валентных электронов атомов по свя­зям в органической молекуле. Дальнейшее развитие теории хи­мической связи, новые представления о… В начале 30-х гг. XX в. выдаю­щийся английский химик Кристо­фер Ингольд (1893—1970) разрабо­тал теорию электронных…

БЕСКОНЕЧНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ

АЛКАНЫ Нефть представляет собой смесь не­скольких сотен органических соеди­нений.… Физические свойства алканов по­следовательно изменяются с увеличе­нием числа атомов углерода в молеку­ле. Так, первые…

Строение молекул метана и этана.

*Общая формула гомоло­гического ряда алканов: C_nH_n+2. Алифатическими (от греч. «алифатос» — «мас­ло», «жир») называют орга­нические вещества, молеку­лы которых не содержат циклов. Атомы углерода в них образуют прямые или разветвлённые цепи.

Строение молекулы изооктана.

Строение молекулы октана.

1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нём содержится углерод. Точный состав метана был определён Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие… КАК ИХ СОСЧИТАТЬ? Количество возможных изомеров у предельных углеводоро­дов (алканов) потрясает даже искушённое воображение:

Пламя природного газа (метана).

ЧАСТО ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ УГЛЕВОДОРОДНЫХ РАДИКАЛОВ (АЛКИЛОВ)

Материалом для производства свечей служат парафин (смесь высших алканов) или стеарин (стеариновая кислота С17Н15СООН, образу­ющаяся при омылении жиров). Более дешёвые — парафиновые свечи. Их довольно про­сто отличить от стеариновых: они сальные на ощупь, часто коптят и в тёплую погоду легко гнутся. Стеариновые свечи твёрже парафино­вых и плавятся при более высокой темпера­туре, фитиль свечи представляет собой пучок хлопчатобумажных нитей, пропитанных спе­циальным раствором, в состав которого вхо­дят борная и серная кислоты, ортофосфат и сульфат аммония. Есть несколько способов изготовления свечей. Например, фитиль опу­скают в расплавленный стеарин, а затем вы­нимают. При этом к нему прилипает часть свечной массы, которая быстро застывает на воздухе. Операцию повторяют до тех пор, по­ка свечи не достигнут необходимой толщины. Иногда их формуют, прессуя измельчённый стеарин в готовые формы. В последнее вре­мя свечи отливают в оловянных формочках, снабжённых специальным приспособлением для укрепления фитиля.

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Органические соединения, в состав ко­торых помимо углерода и водорода входят атомы галогенов, например СН₃I, CCl₂F₂, CH₂=CHCl, называют галогенопроизводными углеводородов. В Сред­ние века алхимикам был известен всего лишь один представитель этого класса соединений — хлористый этил (хлор-этан) C₂H₅Cl — бесцветный, легко сжи­жающийся газ (t_кип=12 °С), хорошо растворимый в этиловом спирте. Васи­лий Валентин представлял его образо­вание из смеси поваренной соли, купо­росного масла (серной кислоты) и

Хлороформ, бромоформ, иодоформ.

Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.

Происходящие при этом процессы на­зываются реакциями нуклеофильного замещения. Продуктами таких превра­щений, в зависимости от количества и… Многие галогеноводороды широко используются в самых разнообразных целях: в качестве растворителей (хло­роформ СHCl3,…

Н-Гептан и дотриаконтан.

Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выде­ление пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну… Горение такого вещества производит незабываемое впечатление: кажет­ся, что… лов, например каталитическое окисле­ние н-бутана до уксусной кислоты:

Горение парафиновой свечи.

связь представляет собой область по­вышенной электронной плотности, которая…

Строение молекулы этилена.

Cuстема s- и p-связей в молекуле этилена.

Н-Октен, н-нонен, н-ундецен.

**Современные номенкла­турные наименования алкенов должны звучать так: этен, пропен, бутен и т. д. Однако для С2Н4 и С3Н6 сохранены их традици­онные… Эту реакцию подробно исследовал русский химик Михаил Дмитриевич Львов… Простейшие алкены — ценное хи­мическое сырьё. Окислением этиле­на получают уксусный альдегид:

Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.

В наши дни изопрен, как и дивинил, получают искусст­венным путём из природного газа и нефти. Эти углеводо­роды служат исходными веществами для… АЛКИНЫ

Ацетиленовая сварка.

В присутствии солей ртути ацети­лен взаимодействует с водой с обра­зованием…

Cuстема s- и p-связей в молекуле ацетилена.

*Твёрдый ацетилен пла­вится при -81 °С при повы­шенном давлении. При ат­мосферном давлении возгоняется при -84 °С.

«детей» — углеводородов, содержа­щихся в нефти или получаемых при её переработке. К их числу относятся углеводороды циклического строения (циклоалканы, циклоалкены, аро­матические углеводороды), а также непредельные углеводороды с более чем одной кратной связью.

СПИРТ, АЦЕТОН И ДРУГИЕ...

Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомнен­но, знакома многим даже совершен­но далёким от химии людям. Это со­единение,… Получение вина путём сбражива­ния виноградного сока было освоено людьми уже… настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.

Сатир и Гермес, возглавляющие процессию Диониса. В руках у Гермеса — винный кубок Диониса. Аттическая краснофигурная амфора. V в. до н. э.

Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголиз­му — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По… *Общая формула предельных одноатомных спиртов СnН2n+1ОН. КЛИН КЛИНОМ

Иодоформная проба.

Все спирты — жидкости или твёр­дые вещества. Низшие спирты хоро­шо растворимы в воде, а первые чле­ны ряда — метиловый, этиловый и пропиловый спирты… Для спиртов, начиная с пропилового СН3СН2СН2ОН, характерна изо­мерия.… Свойства этих соединений сущест­венно различаются. Так, н-бутиловый и изобутиловый спирты при нагрева­нии окисляются…

Цетиловый

И изобутиловый спирты.

CH₃—CH₂—CH₂—CH₂OH

Бутанол-1 (н-бутиловый спирт).

Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт).

Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт).

Метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт).

Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.

Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодейству­ют только с активными металлами с выделением водорода и образовани­ем алкоголятов (в… 2С2Н5ОН+2Na=2C2H5ONa+H2­. Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с во­дой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для…

Уксусный и валериановый альдегиды, гидрат

Трихлоруксусного альдегида.

Полимер формальдегида — параформ.

Реакция «серебряного зеркала» вливают синий осадок гидроксида ме­ди (II) до жёлтого осадка гидроксида…

НЕ ВСЁ, ЧТО КИСЛОЕ, — УКСУС

Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон... Что общего между ними? Даже дошкольник, не задумы­ваясь, ответит: они кислые. А вот обу­словлен… У древних греков представление о кислом вкусе связывалось прежде все­го с…

Русские номенклатурные названия карбоновых кис­лот образуются от названий соответствующих углеводо­родов с помощью суффикса -ов(ая), например СН3СООН — этановая кислота.

сухой перегонке — нагревании без доступа воздуха — древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Од­нако природа этого вещества вплоть до XIX в. оставалась неизвестной. Алхимики счи­тали, что при брожении ви­на винный спирт превраща­ется в уксус, принимая на себя частицы соли — винно­го камня (гидротартрата ка­лия С₄Н₅О_бК). Ещё в XVIII в. брожение объясняли соеди­нением кислых и горючих на­чал вина. Лишь в 1814 г. Якоб Берцелиус определил состав ук­сусной кислоты — С₂Н₄О₂, а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе (1818—1884) осущест­вил полный её синтез из угля.

Уксусная кислота относится к го­мологическому ряду одноосновных карбоновых кислот. Низшие члены ряда при комнатной температуре представляют собой бесцветные жид­кости с резким запахом. Простей­шую из них — муравьиную кислоту НСООН, впервые получил в 1670 г. английский естествоиспытатель Джон Рей, нагревая муравьев в перегонной колбе. В природе широко распро­странены и более сложные по соста­ву кислоты. Такова, например, масля­ная кислота СН₃(СН₂)₂СООН, которая образуется при прогоркании сливоч­ного масла — это из-за неё испорчен­ное масло так неприятно пахнет и горчит. Она обусловливает и запах

Адольф Вильгельм Герман Кольбе.

В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необыч­ный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды,… их укусов. Ощущение очень напомина­ет ожог крапивой, ведь муравьиная кислота… Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусени­цах шелкопряда, в небольших количе­ствах она…

Яблочная кислота.

Хинная кислота.

Высшие кислоты, например стеа­риновая СН3(СН2)16СООН и пальми­тиновая СН3(СН2)14СООН, впервые выделенная из пальмового масла, представляют собой… лот — стеарат натрия C17H35COONa и пальмитат натрия C15H31COONa: они являются… В щавеле, а также в ревене, кисли­це, шпинате содержится щавелевая кислота НООС—СООН. Эта простей­шая двухосновная…

Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.

яблочная, хинная, но и другие орга­нические кислоты. В 1769 г. Шееле при действии сер­ной кислотой на винный камень впервые получил… Интересно, что энантиомерные винные кислоты образуют кристаллы, которые также являются зеркальными отражениями друг…

Лимонная кислота.

Молекулы D- и L-винных кислот на плоскости представлены формулами Фишера,…

Распределение электронной плотности в СООН-группе.

Функциональные производные уксусной кислоты — ацетамид и ацетонитрил.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ Хотя карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп,… к перераспределению электронной плотности. В результате атом водоро­да гидроксильной группы приобрета­ет кислотные…

Кристаллы монохлоруксусной кислоты СН2ClСООН.

График зависимости температуры кипения алканов, спиртов, альдегидов и карбоновых кислот с неразветвлённой цепью от числа атомов углерода в молекуле.

Многие сложные эфиры предста­вляют собой бесцветные жидкости с приятным…

Жидкая при комнатной температуре ледяная уксусная кислота при охлаждении ниже 1 7 °С превращается в бесцветные кристаллы, действительно похожие на лёд.

подобно молекулам воды, образуют систему водородных связей. Межмоле­кулярное взаимодействие оказывается настолько прочным, что даже в парах уксусной кислоты содержатся не от­дельные молекулы, а их агломераты.

Многие соли уксусной кислоты не­устойчивы к нагреванию. Так, при раз­ложении ацетата кальция образуется ацетон:

А при нагревании смеси ацетата натрия со щёлочью выделяется метан:

В течение многих столетии главным методом синтеза уксусной кислоты было брожение. Таким способом и сейчас производят пищевой уксус. А для производства сложных эфиров и искусственных волокон в качестве сы­рья используют кислоту, которая полу­чается при каталитическом окислении углеводородов, например бутана:

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃+2,5О₂®2СН₃—СООН+Н₂О.

Аскорбиновая кислота.

Некоторые кислоты, содержащие не только карбоксильные, но и спир­товые группы (гидроксикислоты), способны образовывать внутренние циклические эфиры… От других производных кислот несколько отличаются по строению нитрилы: в них совсем нет кислоро­да. При гидролизе нитрилов также образуются кислоты, что и позволя­ет их считать…

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ

Амины были подробно изучены немецким учёным Августом Вильгель­мом Гофманом, которого по праву считают основоположником химии аминов. Это направление… Амины легко вступают в реакцию с кислотами с образованием солей алкиламмония.… Подобно аммиаку, амины так­же обратимо реагируют с водой с образованием катионов аммония и

Август Вильгельм Гофман.

Электронное строение аминов напоминает строение аммиака — их характерной особенностью является наличие неподелённой электронной пары, которая и обусловливает основные свойства этих соединений.

 

 

Эту банку с диизопропиламином

CH3)2CH)2NH хранили

Неплотно закрытой

Рядом с соляной

Кислотой, и на её

Крышке вскоре выросла

Шапочка из кристаллов

Хлорида

Диизопропиламмония

CH3)2CH)2NH2]+Cl-.

Атом азота в катионе, образующемся при реакции аммиака или аминов с водой, связан, как и в ионе аммония, с четырьмя атомами, расположенными в вершинах тетраэдра.

Гидроксид-ионов: CH3NH2+Н2О=CH3NH3++ОН-.

При алкилировании (введении в органическую молекулу углеводород­ного радикала) первичных и вторич­ных аминов атомы водорода при азоте… При действии на алкиламмониевую соль щёлочью выделяется сво­бодный амин:

ОТКУДА ВЗЯЛИСЬ ЦИКЛОАЛКАНЫ

Несмотря на известные до тонко­стей способы выделения и примене­ния подобных подарков природы, их состав и строение долго остава­лись неизвестными —… Состав и строение давно извест­ных природных веществ были опре­делены лишь в… РАЗНООБРАЗИЕ УГЛЕРОДНЫХ ЦИКЛОВ

Сбор терпентина (скипидара).

Миниатюра из рукописи «Книги о простейших лечебных средствах»

Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.

В зависимости от количества ато­мов углерода в цикле все циклоалканы, в свою очередь, делятся на малые (3—4 атома углерода), средние (5—6 атомов),… ПРИРОДНЫЕ АЛИЦИКЛЫ Как показывают экспериментальные данные, самые простые циклоалканы встречаются в природе достаточно редко и их…

Некоторые алициклические углеводороды, входящие в состав природных нефтей.

*Общая формула циклоалканов С_nН_2n. Они являют­ся межклассовыми изомера­ми алкенов, имеющих такую же общую формулу.

Владимир Васильевич Марковников.

также природных асфальтовых масел и битумных смол. Однако в основ­ном это циклогексан и его гомо­логи, содержащие шестиатом­ный углеродный каркас. … В живой природе ситуация с распространённостью про­изводных простых алициклов… Смолы деревьев хвойных пород (ели, сосны, пихты, кедра) — ещё один природный источник сложных алициклических…

Молекула камфоры состоит из двух циклопентановых фрагментов.

В растениях семейства паслёновых содержатся алициклические соединения сложного строения — сапонины.

Соединения целого класса веществ растительного происхождения — са­понинов, содержащихся в представи­телях семейства паслёновых (паслёне, томатах,… По строению ближайшими родст­венниками сапонинов можно считать сильнейшие… 362

Один из сапонинов.

Строфантин.

К простейшим терпенам циклического строения относится лимонен С10Н16 — он входит в состав лимонного и мятно­го масел. Однако главной составной… Терпены и их производные.