КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ - раздел Связь, КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
Среди М...
Среди многочисленных разделов химического знания органическая химия больше всех нуждается в символическом языке для обозначения объектов изучения. Химическая формула любого вещества — это его молекулярное «удостоверение личности», в котором отражены основные черты внешнего облика, внутреннего устройства и характера.
На протяжении 200-летней истории развития органической химии учёные, как начинающие художники, учились искусству воссоздания «портретов» молекул — совершенствовали их химические формулы. Самые первые из них появились уже на заре становления науки о соединениях углерода — в начале XIX в. Их предложил шведский химик Якоб Берцелиус — основоположник органической химии и создатель метода элементного анализа вещества. Поскольку такие формулы составлялись исходя из соотношения элементов в соединении, т. е. выводились из данных элементного анализа, их сразу назвали эмпирическими (от греч. «эмпириа» — «опыт»), или брутто-формулами (ит. brutto — «грубый»). При записи использовались символы элементов и индексы, обозначающие количество тех или иных атомов в молекуле. Правда, первые эмпирические формулы немного отличались от современных — индексы было принято писать вверху, после химического символа:
СН4, СН2О2, С2Н6О, C3H8N. Теперь они выглядят так: СН4, СН2О2, G2H6O, C3H8N.
Однако эмпирические формулы указывают только на число атомов различных элементов в молекуле и не дают никакой информации о её строении.
Очень скоро выяснилось, что совершенно разные по физическим и химическим свойствам вещества имеют одинаковые эмпирические формулы. В 1824 г. ученики Берцелиуса
Фридрих Вёлер и Юстус Либих, исследуя состав и свойства цианата и фульмината серебра (AgNCO, AgCNO), открыли явление изомерии. Оказалось, что существуют вещества, которые имеют одну и ту же эмпирическую формулу, т. е. одинаковы по составу, но обладают разными свойствами.
Вслед за открытием Вёлером и Либихом неорганических изомеров французский химик Жан Дюма в 1831 г. обнаружил изомеры среди органических веществ и распространил представление об изомерии на органическую химию. Совместные исследования Либиха и Дюма в 30-х гг. XIX в. привели к созданию первой теории строения органических веществ — теории сложных радикалов. Она дала химикам новые, более подробные полуэмпирические формулы, в которых молекулы веществ представлялись как комбинации радикалов — различных атомов и атомных групп:
СН3Сl, С2Н5ОН, (СН3)2О, C3H7NH2,
C6H5OH, CH3CHO, CH3COOH.
И всё же, несмотря на прогресс в области изучения строения органических молекул, на составление более точных набросков их молекулярных «портретов», внутреннее устройство радикалов и групп атомов по-прежнему было неясным. Невидимая молекула вещества оставалась таинственной «вещью в себе».
Дело в том, что в первой половине XIX в. отсутствовало чёткое понятие о валентности атомов и никто из учёных не мог толком объяснить, каким образом они соединяются в молекулы.
Научные изыскания в этом направлении продолжались, и в 1861 г. появилась теория химического строения, предложенная Александром Михайловичем Бутлеровым. Русский химик ввёл понятие строения органической молекулы как порядка связей между её атомами с учётом их валентностей.
Теория Бутлерова стала настоящей путеводной звездой в «дремучем лесу» органических соединений, а химики получили мощное орудие научного предсказания свойств органических веществ — графические формулы.
Первые такие формулы были очень подробными и громоздкими. В них с помощью валентных штрихов указывались все связи между атомами молекулы. Развёрнутые графические изображения до сих пор используют в учебниках для начинающих химиков.
Очень скоро графические формулы превратились в более удобные — сокращённые, в которых валентными штрихами указывались только связи внутри углеводородного каркаса молекулы и его связи с функциональными группами:
CH3—CH2—OH CH3—O—CH3
При этом, с учётом четырёхвалентности углерода, каждому его атому приписывалось столько одновалентных атомов водорода, сколько необходимо для полного насыщения всех валентностей.
Главным недостатком таких формул было плоскостное изображение органических молекул, среди которых лишь некоторые линейные и циклические действительно были плоскими (ацетилен, ароматические циклы).
В 1874 г. Якоб Вант-Гофф сформулировал основные положения теории пространственного расположения атомов в молекулах органических соединений, что позволило учёным составлять трёхмерные графические формулы.
Для многих органических веществ природного происхождения, имеющих сложно устроенные молекулы, и эти графические изображения оказались слишком громоздкими. Их пришлось заменить краткими записями графических формул, где углеродный каркас молекулы обозначается
На сайте allrefs.net читайте: "КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ"
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Развёрнутые графические формулы.
ЗВЕРИНЕЦ В КОЛБЕ
Химики-органики нередко обнаруживают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не связанное с химией. Не надо
Электронная формула.
Подобные формулы несут ценную информацию о распределении валентных электронов атомов по связям в органической молекуле.
БЕСКОНЕЧНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ
ДЕТИ «ЧЁРНОГО ЗОЛОТА»
АЛКАНЫ
Нефть представляет собой смесь нескольких сотен органических соединений. Среди них химики выделяют группы веществ со сходным строен
Строение молекулы октана.
исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в
1776 г. Алессанд
Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.
винного (этилового) спирта как «соединение духа обычной соли с духом вина». Глаубер получил это вещество в 1648 г. взаимодействием этилового спирта с соляной кислотой: С2Н5ОН
Н-Гептан и дотриаконтан.
СНЕГ, КОТОРЫЙ ГОРИТ
Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выделение пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну заболоченного водоёма: неда
Горение парафиновой свечи.
* Обычно кратной называется двойная или тройная связь между соседними атомами, например:
связь представляет собой
Н-Октен, н-нонен, н-ундецен.
*Общая формула гомологического ряда алкенов: СnН2n Низшие алкены (этилен, пропилен, бутены) при комнатной температуре — газы, начиная с пентенов — жи
Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.
Те же особенности характерны и для других диенов, например гомолога дивинила (бутадиена-1,3) — изопрена (2-метилбутадиена-1,3) С5Н8. Это вещество оказалось в центре внимания
Ацетиленовая сварка.
нее и часто лишь в присутствии катализатора. Всё дело в том, что тройная связь в ацетилене и его гомологах состоит из одной s-связи и двух p-связей. Мощная p-система дополнительно стабилизирует
СПИРТ, АЦЕТОН И ДРУГИЕ...
СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение,
Иодоформная проба.
одну или несколько гидроксильных групп. Соединения, в молекулах которых имеется одна такая группа, называют одноатомными спиртами. Простейший их представитель — метиловый спирт (метанол) СН3
Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.
Это вещество используется в производстве ядохимикатов и лекарственных препаратов.
Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодействуют только с активными металлами с выделен
Полимер формальдегида — параформ.
Реакция «серебряного зеркала»
вливают синий осадок гидроксида меди (II) до жёлтого осадка гидроксида
НЕ ВСЁ, ЧТО КИСЛОЕ, — УКСУС
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ. СТАРЫЕ ЗНАКОМЫЕ
Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон... Что общего между ними? Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен ки
Адольф Вильгельм Герман Кольбе.
КИСЛОТА ИЗ МУРАВЬЁВ
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел её до кипения и
Хинная кислота.
пота. Родственная ей капроновая кислота СН3(СН2)4СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой
Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.
Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических проц
Аскорбиновая кислота.
поэтому реакции щелочного гидролиза называют омылением.
Некоторые кислоты, содержащие не только карбоксильные, но и спиртовые группы (гидроксикислоты), способны образовывать внутр
УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ
Своему широкому распространению в природе амины — органические соединения, включающие NH2-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда содержится аминогруппа.
Гидроксид-ионов: CH3NH2+Н2О=CH3NH3++ОН-.
При взаимодействии большинства алифатических аминов с водой концентрация гидроксильных ионов возрастает настолько, что помещённый в раствор индикатор показывает щелочную среду.
При а
ОТКУДА ВЗЯЛИСЬ ЦИКЛОАЛКАНЫ
С незапамятных времён человек пользуется дарами природы — разнообразными полезными веществами. Ценнейшие амбра и мускус, лимонное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Ле
Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.
ний первой группы содержат один цикл, а второй — два и более цикла. Простейшие представители моноциклических соединений — циклоалканы и их производные.
В зависимости от количества атомов
Владимир Васильевич Марковников.
также природных асфальтовых масел и битумных смол. Однако в основном это циклогексан и его гомологи, содержащие шестиатомный
Строфантин.
ТЕРПЕНЫ
К простейшим терпенам циклического строения относится лимонен С10Н16 — он входит в состав лимонного и мятного масел. Однако главной составной частью мятного
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов