Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена. - раздел Связь, КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ Те Же Особенности Характерны И Для Других Диенов, Например Гомолога Дивинила...
Те же особенности характерны и для других диенов, например гомолога дивинила (бутадиена-1,3) — изопрена (2-метилбутадиена-1,3) С5Н8. Это вещество оказалось в центре внимания учёных во второй половине XIX в. Тогда было обнаружено, что при разложении природного каучука, образующегося из млечного сока тропического растения гевеи, выделяется бесцветный газ, конденсирующийся в летучую жидкость (tкип=37 °С).
В наши дни изопрен, как и дивинил, получают искусственным путём из природного газа и нефти. Эти углеводороды служат исходными веществами для производства высокопрочных синтетических каучуков и резины.
АЛКИНЫ
Простейшим представителем углеводородов с тройной связью ОС является ацетилен С2Н2. Подобно метану и этилену, ацетилен — родоначальник гомологического ряда алкинов (ацетиленовых углеводородов). Впервые этот газ был выделен в 1836 г. Эдмундом Дэви, двоюродным братом Гемфри Дэви, при разложении водой карбида калия: К2С2+2Н2О=С2Н2+2КОН, полученного при сплавлении металлического калия с углём. Эдмунд Дэви описал свойства одного из продуктов этой реакции, названного им «новым газообразным двууглеродистым водородом»: его растворимость в воде, плотность, горение на воздухе ярким коптящим пламенем, способность взаимодействовать с хлором. В 1855 г. М. Бертло получил ацетилен в разряде электрической дуги между угольными электродами в атмосфере водорода: 2С+Н2®СHºСН.
Казалось бы, раз ненасыщенность молекулы ацетилена и его гомологов больше, чем у алкенов, то и активность алкинов в реакциях присоединения должна быть выше. Однако этот вывод противоречит экспериментальным фактам: реакции с участием ацетилена и его гомологов протекают медлен-
«МАСЛО ГОЛЛАНДСКИХ АЛХИМИКОВ»
Открытие этилена имеет давнюю историю. Образование бесцветного горючего газа при действии концентрированной серной кислоты на винный (этиловый) спирт впервые описал в 1669 г. немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер (1635—1682). Эту реакцию и в наши дни используют в качестве лабораторного метода получения этилена. В 1 790 г. Джозеф Пристли выделил тот же газ, пропуская пары спирта через раскалённую медную трубку. Голландский химик Дейман обнаружил, что при действии хлора на этилен образуется маслянистая жидкость, названная впоследствии «маслом голландских алхимиков»: СН2=СН2+Cl2®CH2Cl—CH2Cl (1,2-дихлорэтан).
Благодаря этой интересной особенности этилен долгое время именовали «маслородным газом» (лат. gas olefiant), а его гомологи (алкены) получили название олефины.
РЕАКЦИЯ ВАГНЕРА
По сравнению с насыщенными углеводородами алкены легко окисляются, например раствором перманганата калия или хромовой смесью (раствор дихромата калия К2Сr2О7 в концентрированной серной кислоте). Состав образующихся продуктов в очень большой степени зависит от условий протекания процесса и от природы окислителя. Как установил русский химик Егор Егорович Вагнер (1849—1903), продуктом окисления этилена однопроцентным раствором КМnО4 в нейтральной среде является двухатомный спирт этиленгликоль:
ЗСН2=СН2+2КМnО4+4Н2О®3СН2ОН— СН2ОН+2MnO2+2KOH.
Эта реакция, носящая имя Вагнера, приводит к обесцвечиванию раствора перманганата калия и используется для обнаружения в молекуле кратной связи углерод-углерод. Обесцвечивание бромной воды также служит качественной реакцией на двойную связь.
ЭТИЛЕН В ОВОЩЕХРАНИЛИЩЕ
В незначительном количестве этилен содержится во многих тканях растений, но больше всего его в плодах, где он образуется в результате распада некоторых карбоновых кислот (линолевой кислоты) и аминокислот (метионина, аланина) под действием различных ферментов. Как оказалось, этилен способствует созреванию плодов и вызывает опадение листьев. Наиболее активно он вырабатывается в период созревания: так, 1 кг зелёных яблок выделяет около 130 мл этого газа, в то время как 1 кг спелых плодов — 110 мл, а перезрелых — всего 10 мл. Механизм физиологического действия этилена ещё до конца не изучен, однако предполагается, что он участвует в активации некоторых ферментов растений.
Если ввести в атмосферу овощехранилища небольшое количество этилена, плоды будут созревать быстрее. И наоборот, чтобы сохранить спелые плоды в течение длительного времени, надо почаще проветривать овощехранилища, удаляя не только тепло, которое выделяют овощи и фрукты при хранении, но и образующийся этилен.
На сайте allrefs.net читайте: "КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ"
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
Среди многочисленных разделов химического знания органическая химия больше всех нуждается в символическом языке для обозначе
Развёрнутые графические формулы.
ЗВЕРИНЕЦ В КОЛБЕ
Химики-органики нередко обнаруживают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не связанное с химией. Не надо
Электронная формула.
Подобные формулы несут ценную информацию о распределении валентных электронов атомов по связям в органической молекуле.
БЕСКОНЕЧНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ
ДЕТИ «ЧЁРНОГО ЗОЛОТА»
АЛКАНЫ
Нефть представляет собой смесь нескольких сотен органических соединений. Среди них химики выделяют группы веществ со сходным строен
Строение молекулы октана.
исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в
1776 г. Алессанд
Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.
винного (этилового) спирта как «соединение духа обычной соли с духом вина». Глаубер получил это вещество в 1648 г. взаимодействием этилового спирта с соляной кислотой: С2Н5ОН
Н-Гептан и дотриаконтан.
СНЕГ, КОТОРЫЙ ГОРИТ
Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выделение пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну заболоченного водоёма: неда
Горение парафиновой свечи.
* Обычно кратной называется двойная или тройная связь между соседними атомами, например:
связь представляет собой
Н-Октен, н-нонен, н-ундецен.
*Общая формула гомологического ряда алкенов: СnН2n Низшие алкены (этилен, пропилен, бутены) при комнатной температуре — газы, начиная с пентенов — жи
Ацетиленовая сварка.
нее и часто лишь в присутствии катализатора. Всё дело в том, что тройная связь в ацетилене и его гомологах состоит из одной s-связи и двух p-связей. Мощная p-система дополнительно стабилизирует
СПИРТ, АЦЕТОН И ДРУГИЕ...
СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение,
Иодоформная проба.
одну или несколько гидроксильных групп. Соединения, в молекулах которых имеется одна такая группа, называют одноатомными спиртами. Простейший их представитель — метиловый спирт (метанол) СН3
Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.
Это вещество используется в производстве ядохимикатов и лекарственных препаратов.
Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодействуют только с активными металлами с выделен
Полимер формальдегида — параформ.
Реакция «серебряного зеркала»
вливают синий осадок гидроксида меди (II) до жёлтого осадка гидроксида
НЕ ВСЁ, ЧТО КИСЛОЕ, — УКСУС
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ. СТАРЫЕ ЗНАКОМЫЕ
Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон... Что общего между ними? Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен ки
Адольф Вильгельм Герман Кольбе.
КИСЛОТА ИЗ МУРАВЬЁВ
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел её до кипения и
Хинная кислота.
пота. Родственная ей капроновая кислота СН3(СН2)4СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой
Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.
Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических проц
Аскорбиновая кислота.
поэтому реакции щелочного гидролиза называют омылением.
Некоторые кислоты, содержащие не только карбоксильные, но и спиртовые группы (гидроксикислоты), способны образовывать внутр
УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ
Своему широкому распространению в природе амины — органические соединения, включающие NH2-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда содержится аминогруппа.
Гидроксид-ионов: CH3NH2+Н2О=CH3NH3++ОН-.
При взаимодействии большинства алифатических аминов с водой концентрация гидроксильных ионов возрастает настолько, что помещённый в раствор индикатор показывает щелочную среду.
При а
ОТКУДА ВЗЯЛИСЬ ЦИКЛОАЛКАНЫ
С незапамятных времён человек пользуется дарами природы — разнообразными полезными веществами. Ценнейшие амбра и мускус, лимонное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Ле
Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.
ний первой группы содержат один цикл, а второй — два и более цикла. Простейшие представители моноциклических соединений — циклоалканы и их производные.
В зависимости от количества атомов
Владимир Васильевич Марковников.
также природных асфальтовых масел и битумных смол. Однако в основном это циклогексан и его гомологи, содержащие шестиатомный
Строфантин.
ТЕРПЕНЫ
К простейшим терпенам циклического строения относится лимонен С10Н16 — он входит в состав лимонного и мятного масел. Однако главной составной частью мятного
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов