Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит. - раздел Связь, КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ Это Вещество Используется В Производстве Ядохимикатов И Лекарственных Препа...
Это вещество используется в производстве ядохимикатов и лекарственных препаратов.
Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодействуют только с активными металлами с выделением водорода и образованием алкоголятов (в чистом виде — твёрдых веществ белого цвета):
2С2Н5ОН+2Na=2C2H5ONa+H2.
Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с водой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остатков натрия.
В присутствии концентрированной серной кислоты многие спирты подвергаются дегидратации — теряют воду. При температуре выше 1б0 °С в результате дегидратации этилового спирта образуется этилен, а при более низкой температуре (140 °С ) — диэтиловый (серный) эфир:
2С2Н5ОН®С2Н5—О—С2Н5+Н2О.
Образование легколетучей жидкости с характерным сладковатым запахом («истинного сладкого купоросного масла») при нагревании винного спирта с серной кислотой (отсюда — название «серный эфир») упоминается в трудах многих алхимиков. Парацельс называл эту реакцию «уснащением кислот». Он же предложил использовать смесь диэтилового эфира со спиртом в медицине. В XVIII в. она получила название «капли Гофмана».
Диэтиловый эфир принадлежит к классу простых эфиров. Это бесцветная жидкость, малорастворимая в воде, tкип=34,5 °С. В отличие от спиртов, простые эфиры плохо растворяются в воде и не реагируют с металлическим натрием, поскольку в них нет кислотного атома водорода.
Русский химик Александр Павлович Эльтеков (1846—1894) установил, что спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода при двойной связи, неустойчивы и изомеризуются в карбонильные соединения (правило Элътекова). Простейший из таких спиртов — виниловый СН2=СН—ОН. Он образуется в реакции
гидратации ацетилена и из-за своей нестойкости очень быстро превращается в ацетальдегид. А вот простые эфиры винилового спирта вполне устойчивы. Винилэтиловый эфир, например, получают в результате реакции этанола с ацетиленом в присутствии катализатора — соли Hg2+:
СHºСН+С2Н5ОН®C2H5—O—CH=CH2.
Класс спиртов включает в себя также циклические соединения. Многие ароматические спирты действительно имеют приятный запах. Например, фенилэтиловый спирт С6Н5СН2СН2ОН (2-фенилэтанол), содержащийся в розовом масле, придаёт ему нежный аромат.
Многоатомные спирты по ряду свойств сходны с одноатомными. Спирты, содержащие две ОН-группы, называются гликолями, три — глицеринами, а четыре — эритритами.
Родоначальник ряда трёхатомных спиртов — глицерин, входящий в виде эфиров в состав жиров. Это бесцветная сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус, растворимая в воде. В тканях живых организмов (дрожжах, клетках печени человека) содержится некоторое количество шестиатомного спирта миоинозитола.
Характерной особенностью многоатомных спиртов является их способность взаимодействовать с гидроксидом меди(Н) с образованием
*Простыми эфирами называют вещества, в которых два углеводородных остатка связаны атомом кислорода: R—O—R.
темно-синего раствора комплексного соединения меди:
Гидроксильная группа часто входит в состав многих полифункциональных (относящихся одновременно к нескольким классам) соединений, таких, как нуклеотиды, многие гормоны, витамины. Все эти вещества проявляют некоторые свойства спиртов.
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Продуктами окисления спиртов являются карбонильные соединения — альдегиды и кетоны. Карбонильными называют соединения, в состав которых входит карбонильная группа
Слово «альдегид» буквально означает «спирт, лишённый водорода» (от лат. alcohol dehydrogenatus), т. е. окислённый спирт. Все альдегиды содержат альдегидную группу —СНО.
Простейший из них — формальдегид (метаналь) СН2О был впервые получен в 1867 г. Августом Вильгельмом Гофманом (1819—1892) при пропускании паров метилового спирта над накалённой платиновой спиралью СН3ОН®Н2С=О+Н2.
Формальдегид — бесцветный газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде. Он применяется в производстве смол и пластмасс, а его 30—40-процентный водный раствор (формалин) используется в качестве обеззараживающего средства. Формалин препятствует развитию бактерий и замедляет процессы гниения, поэтому в него помещают различные анатомические препараты. Со временем из растворов формалина выделяется в виде осадка пара-
форм — белый порошок, представляющий собой полимер формальдегида (СН2О)n.
При окислении этилового спирта образуется ацетальдегид (этаналь) СН3НО — легкокипящая (tкип=20,2 °С) жидкость с резким запахом, растворимая в воде.
Среди альдегидов встречаются и непредельные соединения. С одним из них — акролеином СН2=СНСНО (пропеналь) знакомы все хозяйки, даже если они никогда не слышали этого слова. Акролеин образуется при термическом разложении глицерина — продукта распада жиров. Это и есть то самое вещество, которое своим резким удушливым запахом оповещает всех вокруг о том, что пища пригорела:
СН2(ОН)СН(ОН)СН2ОН®СН2=СНСНО+2Н2О.
К непредельным альдегидам также относится и ко'ричный альдегид С6Н5СН=СНСНО (3-фенилпропеналь) — основной компонент коричного масла. Это бесцветная жидкость С характерным запахом корицы. В природе коричный альдегид встречается исключительно в форме транс-изомера. Это соединение получают путём синтеза и используют в качестве добавок в парфюмерии и как компонент эссенций в пищевой промышленности.
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Так, они восстана-
На сайте allrefs.net читайте: "КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ"
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
Среди многочисленных разделов химического знания органическая химия больше всех нуждается в символическом языке для обозначе
Развёрнутые графические формулы.
ЗВЕРИНЕЦ В КОЛБЕ
Химики-органики нередко обнаруживают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не связанное с химией. Не надо
Электронная формула.
Подобные формулы несут ценную информацию о распределении валентных электронов атомов по связям в органической молекуле.
БЕСКОНЕЧНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ
ДЕТИ «ЧЁРНОГО ЗОЛОТА»
АЛКАНЫ
Нефть представляет собой смесь нескольких сотен органических соединений. Среди них химики выделяют группы веществ со сходным строен
Строение молекулы октана.
исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в
1776 г. Алессанд
Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.
винного (этилового) спирта как «соединение духа обычной соли с духом вина». Глаубер получил это вещество в 1648 г. взаимодействием этилового спирта с соляной кислотой: С2Н5ОН
Н-Гептан и дотриаконтан.
СНЕГ, КОТОРЫЙ ГОРИТ
Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выделение пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну заболоченного водоёма: неда
Горение парафиновой свечи.
* Обычно кратной называется двойная или тройная связь между соседними атомами, например:
связь представляет собой
Н-Октен, н-нонен, н-ундецен.
*Общая формула гомологического ряда алкенов: СnН2n Низшие алкены (этилен, пропилен, бутены) при комнатной температуре — газы, начиная с пентенов — жи
Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.
Те же особенности характерны и для других диенов, например гомолога дивинила (бутадиена-1,3) — изопрена (2-метилбутадиена-1,3) С5Н8. Это вещество оказалось в центре внимания
Ацетиленовая сварка.
нее и часто лишь в присутствии катализатора. Всё дело в том, что тройная связь в ацетилене и его гомологах состоит из одной s-связи и двух p-связей. Мощная p-система дополнительно стабилизирует
СПИРТ, АЦЕТОН И ДРУГИЕ...
СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение,
Иодоформная проба.
одну или несколько гидроксильных групп. Соединения, в молекулах которых имеется одна такая группа, называют одноатомными спиртами. Простейший их представитель — метиловый спирт (метанол) СН3
Полимер формальдегида — параформ.
Реакция «серебряного зеркала»
вливают синий осадок гидроксида меди (II) до жёлтого осадка гидроксида
НЕ ВСЁ, ЧТО КИСЛОЕ, — УКСУС
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ. СТАРЫЕ ЗНАКОМЫЕ
Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон... Что общего между ними? Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен ки
Адольф Вильгельм Герман Кольбе.
КИСЛОТА ИЗ МУРАВЬЁВ
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел её до кипения и
Хинная кислота.
пота. Родственная ей капроновая кислота СН3(СН2)4СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой
Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.
Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических проц
Аскорбиновая кислота.
поэтому реакции щелочного гидролиза называют омылением.
Некоторые кислоты, содержащие не только карбоксильные, но и спиртовые группы (гидроксикислоты), способны образовывать внутр
УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ
Своему широкому распространению в природе амины — органические соединения, включающие NH2-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда содержится аминогруппа.
Гидроксид-ионов: CH3NH2+Н2О=CH3NH3++ОН-.
При взаимодействии большинства алифатических аминов с водой концентрация гидроксильных ионов возрастает настолько, что помещённый в раствор индикатор показывает щелочную среду.
При а
ОТКУДА ВЗЯЛИСЬ ЦИКЛОАЛКАНЫ
С незапамятных времён человек пользуется дарами природы — разнообразными полезными веществами. Ценнейшие амбра и мускус, лимонное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Ле
Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.
ний первой группы содержат один цикл, а второй — два и более цикла. Простейшие представители моноциклических соединений — циклоалканы и их производные.
В зависимости от количества атомов
Владимир Васильевич Марковников.
также природных асфальтовых масел и битумных смол. Однако в основном это циклогексан и его гомологи, содержащие шестиатомный
Строфантин.
ТЕРПЕНЫ
К простейшим терпенам циклического строения относится лимонен С10Н16 — он входит в состав лимонного и мятного масел. Однако главной составной частью мятного
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов