Развёрнутые графические формулы. - раздел Связь, КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ Зверинец В Колбе
Химики-Органики Нередко Обнаруживают, Что Структур...
ЗВЕРИНЕЦ В КОЛБЕ
Химики-органики нередко обнаруживают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не связанное с химией. Не надо обладать богатым воображением, чтобы в структурных формулах замещённых циклических кетонов 1, 2 и 3 разглядеть барашков и лягушку. А химик А. Е. Ф. Уэстман из ка-
надской провинции Онтарио, рассмотрев структурные формулы соединений, помещённых в одном из химических журналов (формулы 4 и 5), отправил редактору письмо. Он предложил подписать под этими формулами вместо скучных химических названий шуточную фразу: «Но злодей ещё гоняется за ней». Однако известно немало химических соединений, которые получили вполне официальные и вместе с тем экзотические названия.
Такие химические «прозвища», обычно в той или иной мере отражающие форму молекулы, всё больше входят в моду. Вот несколько подобных названий: квадратная кислота (от англ. squaric acid) (формула 6); твистан (не от названия танца, а от англ. twist — «скручивать», «поворачивать») (7); бетвинанен (от англ. between — «между») (8); баскетан (от англ. basket — «корзина») (9); фенестран (от лат. fenestra — «окно») (10); выбитое окно (именно так, без всяких химических суффиксов — англ. broken window) (11); снаутен (от англ. snout — «рыло», «морда») (12); лепидоптерен (от лат. Lepidoptera— «чешуекрылые») (13); фелицен (от лат. felis — «кошка») (14).
Особую группу составляют структуры не существующие, а предложенные в виде шутки, что не мешает химикам всерьёз обсуждать возможные свойства подобных соединений. Таковы, например, гельветан (от латинского названия Швейцарии — Helvetia; на флаге Швейцарии — белый крест) (15) или израэлан (символ Израиля — шестиугольная «звезда Давида») (16). Впрочем, некоторые из них всё же обрели плоть и кровь. Например, гипотетический углеводород с алмазной кристаллической решёткой, изображённый в качестве эмблемы XIX конгресса ИЮПАК в 1963 г., несколько лет спустя был действительно синтезирован и получил название конгрессан (17). Вероятно, самые забавные из подобных структур придумал сотрудник химического факультета одного из университетов штата Нью-Йорк Деннис Райан. Он рассказал о том, что случилось бы, если бы герой детской песенки Старик Мак-Дональд оставил свою ферму с массой всякой живности и занялся органической химией, например синтезом спиртов, содержащих помимо гидроксильной две двойные и две тройные связи. Тривиальные названия этих соединений (они по правилам химической номенклатуры, а также в соответствии с припевом песенки должны заканчиваться на «-ен-ин-ен-ин-ол») и их структурные формулы живо напоминали бы прежние привязанности Мак-Дональда. Родоначальника нового класса соединений следовало бы назвать олд-макдениненинолом (формула 18), далее следовали бы коровениненинол (19), индюкениненинол (20), гусениненинол (21), змеениненинол (22), жирафенине-
контурами углерод-углеродных связей, нет символов углерода и водорода, а есть только символы элементов функциональных групп.
Именно такие формулы широко применяются в современной научной литературе по органической химии, а полуэмпирические, полные и сокращённые графические формулы остались на страницах школьных и вузовских учебников.
При использовании краткой формы записи молекул линейного строения функциональные группы часто помещают в скобки и ставят после того атома, к которому данная группа присоединена, например СН3СН2(ОН)СН3 — пропанол-2 (изопропанол), СН3С(О)СН2СН3 — бутанон-2 (метилэтилкетон).
Последним достижением молекулярной графики по праву считаются структурные формулы, в которых указан не только состав органического соединения, порядок связей между атомами в молекуле и её пространственная конфигурация, но
На сайте allrefs.net читайте: "КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ"
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Развёрнутые графические формулы.
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
Среди многочисленных разделов химического знания органическая химия больше всех нуждается в символическом языке для обозначе
Электронная формула.
Подобные формулы несут ценную информацию о распределении валентных электронов атомов по связям в органической молекуле.
БЕСКОНЕЧНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ
ДЕТИ «ЧЁРНОГО ЗОЛОТА»
АЛКАНЫ
Нефть представляет собой смесь нескольких сотен органических соединений. Среди них химики выделяют группы веществ со сходным строен
Строение молекулы октана.
исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в
1776 г. Алессанд
Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.
винного (этилового) спирта как «соединение духа обычной соли с духом вина». Глаубер получил это вещество в 1648 г. взаимодействием этилового спирта с соляной кислотой: С2Н5ОН
Н-Гептан и дотриаконтан.
СНЕГ, КОТОРЫЙ ГОРИТ
Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выделение пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну заболоченного водоёма: неда
Горение парафиновой свечи.
* Обычно кратной называется двойная или тройная связь между соседними атомами, например:
связь представляет собой
Н-Октен, н-нонен, н-ундецен.
*Общая формула гомологического ряда алкенов: СnН2n Низшие алкены (этилен, пропилен, бутены) при комнатной температуре — газы, начиная с пентенов — жи
Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.
Те же особенности характерны и для других диенов, например гомолога дивинила (бутадиена-1,3) — изопрена (2-метилбутадиена-1,3) С5Н8. Это вещество оказалось в центре внимания
Ацетиленовая сварка.
нее и часто лишь в присутствии катализатора. Всё дело в том, что тройная связь в ацетилене и его гомологах состоит из одной s-связи и двух p-связей. Мощная p-система дополнительно стабилизирует
СПИРТ, АЦЕТОН И ДРУГИЕ...
СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение,
Иодоформная проба.
одну или несколько гидроксильных групп. Соединения, в молекулах которых имеется одна такая группа, называют одноатомными спиртами. Простейший их представитель — метиловый спирт (метанол) СН3
Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.
Это вещество используется в производстве ядохимикатов и лекарственных препаратов.
Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодействуют только с активными металлами с выделен
Полимер формальдегида — параформ.
Реакция «серебряного зеркала»
вливают синий осадок гидроксида меди (II) до жёлтого осадка гидроксида
НЕ ВСЁ, ЧТО КИСЛОЕ, — УКСУС
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ. СТАРЫЕ ЗНАКОМЫЕ
Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон... Что общего между ними? Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен ки
Адольф Вильгельм Герман Кольбе.
КИСЛОТА ИЗ МУРАВЬЁВ
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел её до кипения и
Хинная кислота.
пота. Родственная ей капроновая кислота СН3(СН2)4СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой
Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.
Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических проц
Аскорбиновая кислота.
поэтому реакции щелочного гидролиза называют омылением.
Некоторые кислоты, содержащие не только карбоксильные, но и спиртовые группы (гидроксикислоты), способны образовывать внутр
УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ
Своему широкому распространению в природе амины — органические соединения, включающие NH2-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда содержится аминогруппа.
Гидроксид-ионов: CH3NH2+Н2О=CH3NH3++ОН-.
При взаимодействии большинства алифатических аминов с водой концентрация гидроксильных ионов возрастает настолько, что помещённый в раствор индикатор показывает щелочную среду.
При а
ОТКУДА ВЗЯЛИСЬ ЦИКЛОАЛКАНЫ
С незапамятных времён человек пользуется дарами природы — разнообразными полезными веществами. Ценнейшие амбра и мускус, лимонное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Ле
Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.
ний первой группы содержат один цикл, а второй — два и более цикла. Простейшие представители моноциклических соединений — циклоалканы и их производные.
В зависимости от количества атомов
Владимир Васильевич Марковников.
также природных асфальтовых масел и битумных смол. Однако в основном это циклогексан и его гомологи, содержащие шестиатомный
Строфантин.
ТЕРПЕНЫ
К простейшим терпенам циклического строения относится лимонен С10Н16 — он входит в состав лимонного и мятного масел. Однако главной составной частью мятного
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов