рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Раздел Связь
/
Строение молекулы октана.

Реферат Курсовая Конспект

Выберите учебное заведение

Строение молекулы октана.

Строение молекулы октана. - раздел Связь, КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ Исследования Возник Лишь Во Второй Половине Xviii В. После Опытов Кавендиша ...

исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в

1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нём содержится углерод. Точный состав метана был определён Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия учёным удалось выделить другие простейшие алканы — бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А. М. Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Францем Фишером (1877—1947) и Гансом

КАК ИХ СОСЧИТАТЬ?

Количество возможных изомеров у предельных углеводородов (алканов) потрясает даже искушённое воображение:

Начиная с С₁₆₇Н₃₃₆, число изомеров уже превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 10⁸⁰. Так, у С₂₀₀Н₄₀₂ может быть до 9,430•10⁸³ изомеров. А если учитывать ещё и зеркально-симметричные молекулы — стереоизомеры, эти числа значительно возрастут: с 9 до 11 для гептана, с 75 до 136 для декана, с 336 319 до 3 396 844 для эйкозана, с 5,921•10³⁹ до 1,373•10⁴⁶ для гектана и т. д. Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан С₃₉₀Н₇₈₂ синтезировали в 1985 г. английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг.

Не одно поколение школьников и студентов благоговейно разглядывало подобные таблицы в учебниках по органической химии. Однако подметить какую-либо закономерность в цифрах не удавалось.

Первым эту проблему решил английский математик Артур Кэли (1821—1895), один из основоположников топологии. Оказалось, что формулы, по которой можно сразу определить число изомеров для углеводорода состава С_nН₂_n₊₂, просто не существует. Есть только так называемые рекуррентные (от лат. recurrens — «возвращающийся») формулы, которые позволяют рассчитать число изомеров n-го члена ряда, если уже известно число изомеров (n-1)-го члена. Расчёты для больших значений n, выполненные сравнительно недавно с помощью мощных компьютеров, доведены до углеводорода С₄₀₀Н₈₀₂, для которого, с учётом стереоизомеров, получено значение почти неподвластное воображению: 4,776•10¹⁹⁹!

Собственно, для химиков практический интерес представляет только число структурных изомеров первых членов ряда. Дело в том, что даже для сравнительно простого алкана, содержащего всего полтора десятка атомов углерода, подавляющее большинство изомеров не получено, и вряд ли это когда-либо произойдёт. Так, последние из 75 изомеров декана синтезированы лишь к 1968 г. И сделано это было только для того, чтобы иметь более полный набор стандартных соединений, по которым можно распознать разные углеводороды, например те, что встречаются в нефти. (Кстати, в нефтях были обнаружены все 18 изомеров октана.)

Кроме того, начиная с гепталекана С₁₇Н₃₆, сначала лишь некоторые изомеры, затем — многие из приведённых в таблице, а потом — практически все служат ярким примером «бумажной химии», т. е. не могут существовать в действительности.

Всё дело в том, что по мере роста числа атомов углерода в молекулах изомеров «сферической» формы затрудняется их размещение в пространстве при замене атомов водорода на метильные группы CH₃. Ведь математики рассматривали атомы углерода и водорода как точки, а на самом деле они имеют конечный радиус. Уже на поверхности сильно разветвлённого изомера С₁₇Н₃₆ для размещения всех 36 атомов водорода в 12 метильных группах не хватает места. Это легко проверить, если нарисовать структуру изомеров на плоскости, соблюдая постоянство длин связей С—С и С—Н и всех углов между ними.

Тропшем (1889—1935) способ синтеза жидких алканов из оксида углерода (II) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200 °С: nСО +(2n+1)Н₂®С_nН₂_n₊₂+nН₂О.

Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.

У алканов есть ещё одно название — парафины (от лат. parum affinis — «мало сродства»). Действительно, предельные углеводороды редко проявляют «сродство» к реагентам. Однако при определённых условиях они легко вступают в различные реакции, например в реакции замещения, протекающие по радикальному механизму. Проще всего для алканов осуществить взаимодействие с хлором или бромом (фторирование, как правило, приводит к разрушению связей С—С, иод же не реагирует с алканами). Такие реакции происходят на свету, при нагревании или в присутствии пероксидов. В результате хлорирования метана последовательно образуются СН₃Сl, СН₂Сl₂, СНСl₃ и ССl₄:

Реакции хлорирования гомологов метана, как правило, приводят к образованию смеси различных хлорпроизводных. Например, при хлорировании пропана продуктом реакции будет смесь 1-хлорпропана (45%) и 2-хлорпропана (55%):

В таких реакциях легче всего замещаются третичные атомы водорода в составе молекул алканов, несколько труднее — вторичные, а ещё труднее — первичные:

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ С_nН₂_n+2

Это связано с разной устойчивостью радикалов: радикал СН₃С^•НСН₃более стабилен, чем СН₃СН₂С^•Н₂. При бромировании различие в реакционной способности радикалов проявляется ещё отчётливее. Так, в случае пропана выход 2-бромпропана СН.—СНBr—СН₃ будет составлять уже 97%.

По радикальному механизму протекают и другие реакции алканов, например нитрование и сульфохлорирование. Нитрование проводят при нагревании в автоклаве смеси алкана с 12-процентной азотной кислотой либо с парами азотной кислоты или оксидов азота. В результате

Развернуть

Открыть в широком формате

– Конец работы –

Эта тема принадлежит разделу:

КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ

На сайте allrefs.net читайте: "КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ"

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Строение молекулы октана.

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
Среди многочисленных разделов химического знания органическая химия больше всех нуждается в символическом языке для обозначе

Развёрнутые графические формулы.
ЗВЕРИНЕЦ В КОЛБЕ Химики-органики нередко обнаруживают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не связанное с химией. Не надо

Так выглядят некоторые реакции в записи с использованием кратких графических формул.
нинол (23) и уткениненинол (24). Как видно из структурных формул, свойства этих соединений зависят от расположения в пространстве некоторых групп. Примером может служить фиксированное определённ

Электронная формула.
Подобные формулы несут ценную информацию о распределении валентных электронов атомов по связям в органической молекуле.

БЕСКОНЕЧНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ
ДЕТИ «ЧЁРНОГО ЗОЛОТА» АЛКАНЫ Нефть представляет собой смесь нескольких сотен органических соединений. Среди них химики выделяют группы веществ со сходным строен

Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.
винного (этилового) спирта как «соединение духа обычной соли с духом вина». Глаубер получил это вещество в 1648 г. взаимодействием этилового спирта с соляной кислотой: С2Н5ОН

Н-Гептан и дотриаконтан.
СНЕГ, КОТОРЫЙ ГОРИТ Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выделение пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну заболоченного водоёма: неда

Горение парафиновой свечи.
* Обычно кратной называется двойная или тройная связь между соседними атомами, например: связь представляет собой

Н-Октен, н-нонен, н-ундецен.
*Общая формула гомологического ряда алкенов: СnН2n Низшие алкены (этилен, пропилен, бутены) при комнатной температуре — газы, начиная с пентенов — жи

Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.
Те же особенности характерны и для других диенов, например гомолога дивинила (бутадиена-1,3) — изопрена (2-метилбутадиена-1,3) С5Н8. Это вещество оказалось в центре внимания

Ацетиленовая сварка.
нее и часто лишь в присутствии катализатора. Всё дело в том, что тройная связь в ацетилене и его гомологах состоит из одной s-связи и двух p-связей. Мощная p-система дополнительно стабилизирует

СПИРТ, АЦЕТОН И ДРУГИЕ...
СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение,

Сатир и Гермес, возглавляющие процессию Диониса. В руках у Гермеса — винный кубок Диониса. Аттическая краснофигурная амфора. V в. до н. э.
ЯДОВИТЫЙ НАПИТОК Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголизму — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По своему химическому механизму

Иодоформная проба.
одну или несколько гидроксильных групп. Соединения, в молекулах которых имеется одна такая группа, называют одноатомными спиртами. Простейший их представитель — метиловый спирт (метанол) СН3

Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.
Это вещество используется в производстве ядохимикатов и лекарственных препаратов. Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодействуют только с активными металлами с выделен

Полимер формальдегида — параформ.
Реакция «серебряного зеркала» вливают синий осадок гидроксида меди (II) до жёлтого осадка гидроксида

НЕ ВСЁ, ЧТО КИСЛОЕ, — УКСУС
ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ. СТАРЫЕ ЗНАКОМЫЕ Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон... Что общего между ними? Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен ки

Адольф Вильгельм Герман Кольбе.
КИСЛОТА ИЗ МУРАВЬЁВ В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел её до кипения и

Хинная кислота.
пота. Родственная ей капроновая кислота СН3(СН2)4СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой

Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.
Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических проц

Лимонная кислота.
Молекулы D- и L-винных кислот на плоскос

Функциональные производные уксусной кислоты — ацетамид и ацетонитрил.
кислот — мезовинная не относится к числу оптически активных веществ. Гомологом щавелевой кислоты является адипиновая кислота НООС(СН2)4СООН, которая получается окислением нек

График зависимости температуры кипения алканов, спиртов, альдегидов и карбоновых кислот с неразветвлённой цепью от числа атомов углерода в молекуле.
Реакция образования сложных эфиров носит название этерификации (от греч. «этер» — «эфир»). Обычно её проводят в присутствии минеральной кислоты, играющей роль катализатора. При нагр

Аскорбиновая кислота.
поэтому реакции щелочного гидролиза называют омылением. Некоторые кислоты, содержащие не только карбоксильные, но и спиртовые группы (гидроксикислоты), способны образовывать внутр

УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ
Своему широкому распространению в природе амины — органические соединения, включающие NH2-группу, обязаны белкам: в аминокислотах, входящих в их состав, всегда содержится аминогруппа.

Гидроксид-ионов: CH3NH2+Н2О=CH3NH3++ОН-.
При взаимодействии большинства алифатических аминов с водой концентрация гидроксильных ионов возрастает настолько, что помещённый в раствор индикатор показывает щелочную среду. При а

ОТКУДА ВЗЯЛИСЬ ЦИКЛОАЛКАНЫ
С незапамятных времён человек пользуется дарами природы — разнообразными полезными веществами. Ценнейшие амбра и мускус, лимонное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Ле

Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.
ний первой группы содержат один цикл, а второй — два и более цикла. Простейшие представители моноциклических соединений — циклоалканы и их производные. В зависимости от количества атомов

Владимир Васильевич Марковников.
также природных асфальтовых масел и битумных смол. Однако в основном это циклогексан и его гомологи, содержащие шестиатомный

В растениях семейства паслёновых содержатся алициклические соединения сложного строения — сапонины.
получены русским химиком, учеником А. М. Бутлерова Егором Егоровичем Вагнером. В 1895 г. он предложил первые графические формулы для лимонена и a-пинена и доказал присутствие в молекулах этих ве

Строфантин.
ТЕРПЕНЫ К простейшим терпенам циклического строения относится лимонен С10Н16 — он входит в состав лимонного и мятного масел. Однако главной составной частью мятного