Под Харьковом белая разведка получила сведения – красные наступают. Главнокомандующий Май-Маевский в это время… находился в запое. На свой страх и риск Кутепов приказал атаковать первыми. Промедли он 2–3 дня, и 80 тысяч красноармейцев замкнули бы кольцо. А так белые вклинились между армиями Южного фронта и Украинским фронтом. Красными стремительно заняты Валуйки, Купянск, Волчанск. Красные уже в 40 верстах от Харькова. Кутепов ударил на Корочи. Харьков открыт – но если красные пойдут к нему – они сами откроются для удара с флангов.
Красный командующий бывший генерал Селиващев не решился идти на Харьков, завязал бои под Корочами и Белгородом. Он думал перемолоть добровольческие полки. На этом он потерял инициативу, а Деникин успел перебросить 3 тысячи сабель – корпус Шкуро. Шкуро ударил с тыла, красные отступили.
8 ночь с 6 на 7 сентября три бронепоезда белых ворвались на станцию Курск. Они открыли орудийный огонь по скоплению красных войск. А с другой стороны в город входили корниловские полки.
Теперь – на Орел и на Москву! Ага: хрустальная белая мечта.
«Хоть цепочкой, хоть цепочкой, но дотянуться бы до Москвы!» – приговаривал на военном совете начальник штаба ВСЮР генерал Романовский.
После взятия Курска на Орел выступили 1-й корпус Кутепова, конные корпуса Шкуро и Юзефовича. И тут опять пришлось снимать войска против непобедимого Махно. Шесть полков Кутепова, бригада Терской дивизии Шкуро, два полка Юзефовича ушли на юг.
Орел взяли с налета. Май-Маевский прислал Кутепову веселую телеграмму: «Орел – орлам!» Белый плацдарм выдвинулся вперед, опасно торчал над линией фронта. С трех сторон были красные войска.
Командующий красным Южным фронтом А.И. Егоров предполагал срезать выдвинутый к Орлу клин белых. С северо-запада, от Карачарова, он двинул ударную группу Латышской и Эстонской дивизий в составе 14-й армии, с востока – конницу Буденного.
9 октября началось наступление красных. В ночь на 15-е 2-я бригада Латышской дивизии отбила Кромы и вышла во фланг Корниловской дивизии, занимавшей Орел. Поход на Москву остановился, пришлось белым поворачивать на Кромы. Корниловцы вновь овладели Кромами и Севском, начали наступление на Липецк, Лебедянь и Елец.
Две недели шли жесточайшие бои, в ходе которых военное счастье не раз менялось. Общее число потерь обеих сторон зашкаливает за 10 тысяч.
Силы белых истощались, нависала угроза окружения. Тем более с востока наваливался Буденный. 20 октября белые оставили Орел. Они избежали окружения и попытались обороняться на линии Ельца.
На рассвете 24 октября Буденный внезапно врывается в город: его конные дивизии идут с разных направлений. Белые бегут на запад. Буденный преследует, 28 октября атакует белых на рубеже Землянск, Стадница, Девица и теснит к Касторному. На помощь Шкуро и Мамантову подходят группа генерала Постовского, Марковский полк.
Еще две недели боев. С севера подходит 42-я стрелковая дивизия 13-й армии, 11-я кавалерийская дивизия; на левый фланг – 12-я стрелковая дивизия 8-й армии. Белым ждать пополнений не приходится.
15 ноября, в сильную метель и мороз, Буденный наносит очередной удар под Касторным и Суковкиным. Он отбрасывает белых на юго-запад, захватывает 4 бронепоезда, 4 танка, 22 орудия, 100 пулеметов. Буденный взял в плен 3000 белогвардейцев.
Заняв Воронеж, Буденный начал движение на Курск, в тыл белой армии.