Зависимость токсичности химических органических веществ от входящих в состав вещества химических группировок и атомов.
Введение молекул атомов галогенов приводит к резкому увеличению численности.
Атом хлора и фтора в молекуле углеводорода усиливает его химическую активность, увеличивает растворимость вещества в воде, увеличивает способность окислять многие биомолекулы путем дегидрирования. При этом увеличивается токсичность вещества. Сами галогены F2, Cl2, Br2, I2 проявляют определенную токсичность. Токсичность уменьшается в направлении слева направо.
В тоже время атомная масса от F2 к I2 увеличивается, проявление токсичности имеет величина электрического заряда и размер атомов галогена. Сильно электроотрицательный атом фтора отличается высокой подвижностью и поэтому более реакционно-способный. Важную роль играет местоположение атома галогена в молекуле. Эти положения можно иллюстрировать сравнением линейных и циклических УВ С - С - С - С - Cl подвижность неподвижность Чем больше атомов хлора в молекуле, тем токсичность возрастает.
Имеет значение местоположение атомов хлора в молекуле. 1,1-дихлорэтан 1,2-дихлорэтан Эти соединения действуют как наркотические вещества. Включение атомов галогенов ведет к возрастанию токсичности. CH4 - CHCl3 - Наркотическое вещество хлороформ CCl4 Тетрахлорметан Более токсичен Если в молекулу этилового спирта ввести 3 атома брома, образуется C2H2Br3OH нарколан, который токсичен в 10 раз. Следовательно, одной из главных молекулярных характеристик, определяющих токсичность веществ, является энергия химической связи. Токсичность увеличивается в ряду УВ с ведением в молекулу галогенов от фтора к йоду. Наибольшая энергия связи C-галоген характерна для C-F, C-Cl, C-Br и C-I. Токсичность химических веществ во многом зависит от поведения их в организме биохимические связи. В числе сильных синтетических ядов - производные фторкарбоновых кислот, имеются как слабо токсичные F- CH2 n-COOH, но среди них есть неопасные. Они ядовиты, когда n-нечетное число, а когда n-четное, вещества не обладают токсичным действием.
Изменение токсичности связано с теорией В-окисление органических кислот.
F- CH2 n-CH2-COOH. Если n-нечетное число, то образуется высокотоксичная фторуксусная кислота. Если n-четное - нетоксичная фторпропионовая кислота. В противоположном галогенам элементе S не обладает токсичностью, но если атом серы ввести в молекулу УВ и превратить его в меркапто-соединение, то она станет более токсичной. Если в молекулу гексана ввести атом серы, то его токсичность увеличится в 25 раз, а если в молекулу октана, то в 350 раз. C6H15SH - C6H14 C8H17SH - C8H18 Было установлено, что такая модификация молекулы органических веществ облегчает взаимодействие и увеличивает прочность их связи с белковой частью клеточных мембран через образования дисульфидных мостиков. Большую роль в проявлении токсичности играет валентность серы. 6-валентная сера - нетоксична.
Однако 2-валентная сера в составе органического соединения наиболее токсичная. 13.