В 1293 г. король утвердил систему страхования всех судов, загрузившихся в Португалии или зафрахтованных португальскими купцами для заграничного плавания. Часть собранных сумм хранилась во Фландрии, а часть — оставалась в Португалии. С середины XIV в. в Брюгге существовал официальный португальский торговый дом.
В 1353 г. португальцы подписали с королем Англии Эдуардом III договор о безопасности торговли сроком на 50 лет, который затем был официально подтвержден королем Португалии Афонсу IV. Португалия вывозила фрукты, соль, вино, оливковое масло, мед, пробку, воск, животный жир, кожу, шкуры, а из Англии, Фландрии и Франции ввозила текстиль, готовую английскую одежду. Португальских купцов за границей было в XIII и в начале XIV в. больше, чем иностранных купцов в Португалии. По тем временам Португалия была маленькой страной и не представляла большого интереса для активности зарубежных торговых партнеров.
Другой зоной торговых интересов Португалии были королевства и княжества Иберийского полуострова и Средиземноморье. Странам этого региона португальский экспорт был не нужен. Но Португалия оказалась мостом в торговле севера Европы с Испанией и Средиземноморьем. За это она получала золото и серебро, специи, сахар, шелк и т. п.
Торговля с Италией стала развиваться немного позже, но с 70-х гг. XIII в. генуэзцы, флорентийцы, венецианцы и др. захватили торговлю с Португалией почти целиком в свои руки, вплоть до организации поселений в крупных портах Португалии. Постепенно они вытеснили португальцев из торговли севера Европы со Средиземноморьем, взяв на себя перевозки грузов. Их опыт и богатство обеспечили им покровительство португальских королей. Они ссужали деньгами и имели политический вес, пользуясь своей близостью к Ватикану. Изначально именно итальянцы способствовали совершенствованию португальского флота и техники навигации.
Португальские ярмарки никогда не играли той важной роли, какая была у них во Франции или Фландрии, и не становились градообразующими центрами. Хотя они и сделали вклад в развитие португальской международной торговли, но не стали местами встреч купцов разных стран. Только время от времени их посещали кастильские и итальянские купцы. Главным образом на ярмарках заключали сделки португальские купцы, специализировавшиеся на торговле с севером, со Средиземноморьем и в самой Португалии [2, 32—95]. Среди португальских товаров почти не было предметов ремесленной переработки сырья. Кораблестроение, мыловарение, производство тары и бочек, производство ювелирных изделий — вот короткий список того, что было представлено на рынке. Процветали вместе с торговлей только те ремесла, которые ныне называются службами сервиса, и кораблестроение, достигшее в Португалии замечательной высоты и искусства. Португальские каравеллы славились на всю Европу. Собственно, и сам тип корабля — каравеллы — был создан португальцами [1, 47].
Для создания конкурентоспособной продукции в Средние века ремесленникам было необходимо объединяться в цехи для снижения цен на закупаемое сырье, продажи продукции по максимально возможным ценам, снижения издержек производства и т. п. Разобщенные португальские ремесленники не выдерживали конкуренции на международном рынке с корпорациями иностранных ремесленников. Корпоративизм ремесленников и создание цехов в Португалии тормозились сильным вмешательством и контролем со стороны короля и негибких муниципалитетов, пресекавших все, что потенциально могло составить оппозицию королю. Первые хорошо организованные корпорации ремесленников появились лишь в конце XV в. [2, 96].