В некоторых случаях для уяснения смысла нормы недостаточно брать во внимание только ее формальный анализ и общие условия реализации. Иногда интерпретатор должен учитывать условия и факторы, при которых реализуется норма. Прежде всего, это касается толкования так называемых оценочных терминов («уважительные причины», «существенный вред», «значительный ущерб», «крайняя необходимость» и т.д.). С учетом особенностей места, времени и других факторов одни и те же обстоятельства могут быть признаны уважительными либо неуважительными, существенными либо несущественными и т.п. Иной раз законодатель прямо обязывает учитывать различные конкретные условия, т.е. обратиться к функциональному толкованию. Так, в ст. 1101 ГК РФ указано, что при определении размера компенсации морального вреда должны учитываться требования разумности и справедливости, а также фактические обстоятельства, при которых был причинен моральный вред, и индивидуальные особенности потерпевшего. При определении размера алиментов за несовершеннолетних детей суд также учитывает материальное или семейное положение сторон и другие «заслуживающие внимания обстоятельства» (ст. 81, 83 Семейного кодекса РФ).
В литературе в отдельных случаях одни способы толкования предпочитаются другим. Конечно, для уяснения содержания нормы не всегда требуется использование в одинаковой степени всех приемов толкования. Иногда можно ограничиться лишь грамматическим и логическим толкованием. Однако это не дает оснований игнорировать какой-либо из указанных способов, ибо бывает, что именно он позволяет «поставить точку» в уяснении содержания нормы и правильно применить ее на практике.