Стереоизомеры

а)

 

 

 

б)

 

Рис. 31. Хиральные-асимметричные, несовмещающиеся объекты: а) аминокислоты;

б) руки

 

Среди стереоизомеров важное место занимают энантиомеры. Энантиомеры–это стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Например, a-аминокислоты, входящие в состав белков. Молекулы L- и D-a-аминокислот представляют собой зеркальные изображения друг друга, не совпадающие при совмещении их в пространстве (рис.31). Термин «хиральность» (от греч. cheir-рука) означает несовместимость объектов в пространстве, как несовместимы левая и правая рука. Почти все природные a-аминокислоты принадлежат к L-ряду. Использование для построения белков человеческого организма только одного вида стереоизомеров a-аминокислот, а именно: энантиомеров L-ряда-имеет важнейшее значение для формирования структуры белков и проявления ими биологической активности.

D-a-аминокислоты называют иногда «неприродными» аминокислотами, так как они не используются для построения белков человеческого организма. С этим непосредственно связана стереоспецифичность действия ферментов. Ферменты (определенного сорта белки-катализаторы), построенные из L-a-аминокислот, т.е. из хирального материала, в целом сами являются хиральными и поэтому вступают во взаимодействие только с теми веществами, которые имеют определенную конфигурацию. Иначе говоря, хиральная молекула проявляет чувствительность к хиральности реагирующих с ней молекул. Асимметрия, связанная с отбором в метаболических процессах живого организма только одного энантиомера (аминокислот L-ряда, моносахаридов D-ряда и др.), отличает живые системы от неживых. Молекулярная хиральность присуща только живым системам.

Определение, данное Ф. Энгельсом, что жизнь есть способ существования белковых тел, и этот способ существования состоит в постоянном самообновлении химических составных частей этих тел, соответствовало уровню развития науки того времени (1877-1878). Со временем стало очевидным, что белок играет важную роль в живых системах, но информационно-генетическую функцию выполняет не белок, а ДНК. В конце 80-х годов ХХ века было установлено, что в отсутствие белковых ферментов РНК проявляет свойство саморепродукции. Открытие автокаталитической функции РНК решало вопрос объединения двух функций в молекуле РНК: каталитической и информационно-генетической. Была установлена определяющая роль белка, ДНК, РНК и ряда других органических веществ в функционировании живых систем. Макромолекулы структурируются в живые системы–клетки. Клетки выступают в качестве «кирпичиков»-строительного материала более сложных многоклеточных живых систем. Например, человеческое тело состоит примерно из 100 миллиардов клеток.