Номенклатура ИЮПАК для алифатических углеводородов.

Для построения названия по номенклатуре ИЮПАК необходимо основываться на следующих понятиях:

1. Углеродной цепью называется последовательное соединение атомов углерода друг с другом. В составе цепи находятся углеродные атомы, которые разделяют на первичные, вторичные, третичные и четвертичные. Первичными углеродными атомами называют те углеродные атомы, которые затрачивают на соединение с другими углеродными атомами 1 валентность (1σ-связь), вторичными – две, третичными – три, четвертичными – четыре. Углеродная цепь начинается первичным углеродным атомом, первичным и заканчивается.

Таблица 1.2 Названия важнейших радикалов (в порядке возрастания старшинства)

№ п/п	Формула радикала	Название радикала
		метил
		этил
		пропил
		изопропил
		бутил
		втор-бутил
		изобутил
		трет-бутил
		пентил (амил)
		изопентил (изоамил)
		неопентил (неоамил)
		винил
		ацетиленил
		пропенил (аллил)
		изопропенил (изоаллил)
		фенил
		толил (п-,м-, о-)
		бензил

 

2. Следует различать понятие «радикал» в номенклатуре как замещающую группу, свободная валентность которой обозначается черточкой (СН₃–), и радикал как реальную реакционную частичку, которая содержит неспаренный электрон, обозначаемый точкой (СН). Радикалы алифатического ряда изображают общим символом R (алкил), ароматического – Ar (арил).

Названия в скобках используются в рациональной номенклатуре.

Названия одновалентных радикалов обычно производят от названий соответствующих предельных углеводородов заменой суффикса ан на ил (этан – этил), либо добавлением суффикса ил к названию непредельного углеводорода (этен – этенил). Наряду с такими названиями сохраняются и тривиальные (аллил, винил, амил).

3. Наиболее часто встречающиеся одновалентные углеводородные радикалы в порядке возрастания старшинства (сложности) приведены в таблице 1.2.

4. Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов (алканов) сохранили тривиальные названия.

5. Неразветвленные гомологи, содержащие пять и более углеродных атомов называют по греческим и латинским числительным с добавлением суффикса «ан».

6. а) Для построения названия разветвленного изомера выбирают самую длинную углеродную цепь. Выбранная цепь нумеруется с того конца, где ближе расположены радикалы-заместители.

б) Первыми в названии перечисляются заместители в алфавитном порядке с указанием положения их в цепи цифрой. Если имеются одинаковые заместители, то их называют одновременно с указанием положения каждого из них цифрой, а количества – словом.

в) Последним в названии указывается углеводород, соответствующий выбранной цепи:

2,7-диметил-5-изопропил-4-этил нонан

(При записи названий органических соединений необходимо помнить: цифры от слова отделяются дефисами, а между цифрами ставятся запятые).

Для названия сложных радикалов, также используют нумерацию цепи:

5-(1-метил-2-этилбутил)-3,4-диметил-7-изопропилдекан

7. Для непредельных углеводородов выбирают самую длинную цепь, содержащую π-связи и нумеруют с того конца, где ближе расположена эта связь. Двойная связь при нумерации имеет предпочтение перед тройной связью и радикалом.

Для обозначения двойной связи используют суффикс «ен», а для тройной – «ин», причем цифрой показывают у какого углеродного атома начинается π-связь.

4-бутил-5-метил-2-гептен-6-ин

8. Номенклатура ИЮПАК для функциональных производных углеводородов.

Для названия соединений содержащих функциональные группы за основу выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая функциональные группы. Нумерация цепи зависит от природы функциональной группы. Основные функциональные группы в порядке уменьшения старшинства можно расположить следующим образом:

-СООН, -SO₃H, -COOR, -СОNН₂, -СN, -СНO, =С=О, -ОН, -SH, -NH₂, -C=C-, -C≡С-, -R, -ОR, -NO₂, J, Br, Cl, F.

Функциональная группа в названии может быть обозначена префиксом или суффиксом. Если в молекуле присутствуют различные функциональные группы, то суффиксом обозначается старшая. В этом случае за основу выбирается цепь, содержащая максимальное количество функций (родоначальная структура):

2-этил-6-метокси-3-бром-4-фтор-2-октеновая кислота

Перечисление радикалов и функциональных групп в виде приставок осуществляется в порядке убывания старшинства.

 

Вопросы и задачи для самопроверки

1. Составить формулу 2-метил-4-этилгексана и привести в ответе число атомов водорода, содержащихся в молекуле этого соединения.

 

2. Составить формулу 2,2-диметилбутана и привести в ответе число атомов углерода и водорода, содержащихся в молекуле этого соединения.

 

3. Сколько атомов углерода и водорода в молекуле триметил-втор-бутилметана?

 

4. Сколько атомов углерода и водорода в молекуле триметилпропилметана?

 

5. Укажите структурную формулу ди-изопропилди-втор-бутилметана

 

6. Назовите соединение по международной номенклатуре: