Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу

Реактиви та матеріали: бензол, азотна кислота, сiрчана кислота (d=1,84 г/см3)
Обладнання: водяна баня, термометр, пробiрки

В суху пробiрку наливають 2 краплi концентрованої азотної кислоти i 3 краплi концентрованої сiрчаної кислоти. Отриману нiтруючу сумiш охо­лоджують i додають 2 краплi бензолу. Пробiрку вмiщують у водяну баню, пiдiгрiту до 50-55°С на 2-3 хв, постiйно струшуючи її вмiст. Пiсля цього виливають реакцiйну сумiш в ранiше при­готовлену пробiрку з водою. На дно опускається крапля важкого жовтуватого нiтробензолу, каламутного вiд присутностi вологи.

Хiмiзм процесу:

Активною формою нiтруючого агента є катiон нiтронiю, який ут­во­рюється при дiї сiрчаної кислоти на азотну: НNO3 + 2H2SO4 O2 + 2HSO4- + [H3O]+. Iон гiдроксонiю [H3O]+, або , утворюється iз протона Н+ i молекули води у водних розчинах мi­неральних кислот. Катiон нiтронiю реагує з ароматичними вугле­воднями:

C6H6 + O2 ® [C6H6 ®O2] ® [C6H5 - HNO2] C6H5 - NO2

бензол p–комплекс s-комплекс нітробензол

 

Швидкiсть реакцiї нiтрування залежить вiд об’єкта нiтрування та складу нiтру-ючої сумiшi. Для кожної сполуки iснує оптимальний склад.