Дослiд 8.5. Вплив каталізаторів на хід бромування вуглеводнів

Реактиви та матеріали: Бензол, толуол, бром (розчин в чотирьоххлористому карбоні), алюміній (дріт) амальгамований, залізо металічне (стружки), йод кристалічний.
Обладнання: водяна баня.

У 4 пробірки приливають по 3 краплі досліджуваного вуглеводню (дослід проводять з бензолом й толуолом паралельно) й по 1 краплі розчину брому. У першу пробірку вміщують кристалик йоду, у другу – небагато залізних стружок, у третю - шматочок амальгамованого алюмінієвого дроту. У четверту пробірку каталізатор не додають.

У чотирьох пробірках, що містять бензол, на холоді не спостерігають змін. Тому їх нагрівають на водяній бані до початку кипіння, а потім встановлюють у штатив. Введення бромоводню спостерігається в присутності алюмінію й заліза. Пробірки з толуолом залишають у штативі при кімнатній температурі, часто збовтуючи. Бромування толуолу йде значно легше, ніж бромування бензолу.

Хімізм процесу:

2Al + 3Br2 → 2AlBr3

2Fe + 3Br2 → 2FeBr3

 

 

При низьких температурах в присутності каталізаторів галоген легко заміщує атоми водню бензойного ядра. Як каталізатори застосовуються галогеніди металів, сірка, йод. Найбільш сильнодіючим каталізатором є сполуки алюмінію з галогенами. В їхній присутності можна всі атоми водню ядра замінити на атоми хлору чи брому.

Каталізатори допомагають створенню активної електрофільної частинки шляхом поляризації зв'язку між атомами галогену: