Будова, iзомерiя, номенклатура i властивостi

Органiчнi сполуки, в яких гiдроксил приєднується до атома вуглецю ароматич-ного ядра, називаються фенолами.

За кiлькiстю гiдроксильних груп феноли дiляться на одно- i багатоатомнi, наприклад:

фенол; оксибензол; карболова кислота	о-крезол; о-окситолуол	пірокатехін; о-діоксибензол	резорцин; м-діоксибензол

 

гідрохінон; п-діоксибензол	пірогалол; 1,2,3-триоксибензол; ряд - триоксибензол	флороглюцин; 1,3,5- або сим-триоксибензол

 

Властивостi фенолiв пояснюються їхнього електронною будовою:

Неподiлена електронна пара атомiв кисню перебуває у сполученнi з p-елек-тронами бензольного ядра i притягується до ядра. Це зменшує електронну густину бiля атома кисню i вiн слабше, нiж у спиртах, притягує атом водню. Виникає значно бiльша, нiж у спиртiв, можливiсть дисоцiацiї у фенолiв зв’язку О-Н з вiдщепленням протона, i у водних розчинах феноли поводяться як слабкi кислоти:

C₆H₅OH C₆H₅O^- + H⁺

2C₆H₅OH + 2Na ® 2C₆H₅ONa + H₂

На вiдмiну вiд спиртiв феноли можуть утворювати феноляти i при дiї водних розчинiв лугiв:

C₆H₅OH + NaOH ® C₆H₅ONa + H₂O

Проте феноли - дуже слабкi кислоти: вони не забарвлюють лакмус у червоний колiр, солетворнi похiднi їх - феноляти - у водних роз­чинах сильно гiдролiзованi i навiть такi слабкi кислоти, як вугiльна, витісняють iз фенолятiв вiльнi феноли:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O ® C₆H₅OH + NaHCO₃

Такий вплив ароматичного ядра на гiдроксильну групу. Але i гiдроксильна група, в свою чергу, впливає на властивостi аро­ма­тичного ядра. Внаслiдок спряження p-електронної системи бензольного ядра з неподiленими електронами атома кисню збiль­шується йо­го активнiсть в електрофiльних реакцiях. Розрахована електронна густина на атомах вуглецю в молекулi фенолу:

Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)

Реактиви та матеріали:	фенол (насичений розчин), хлорид залiза (0,1Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, піпетки

У пробiрку вносять 2 краплi розчину фенолу, додають 3 краплi води i краплю розчину хлориду залiза. З’являється iнтенсивне червоно-фiолетове забарвлення.

Феноли з хлоридом залiза у водному розчинi дають кольорову реакцiю внаслiдок утворення забарвленої сполуки, або, точнiше, за­барвленого iона. Ця реакцiя служить для якiсного визначення фенолу:

синій розчин