Дослiд 10.4. Нітрування фенолу

Реактиви і матеріали:	фенол кристалічний; нітратна кислота (d=1,4 г/см3).
Обладнання:	газовідвідна трубка.

У пробірку вміщують декілька кристаликів фенолу, 2-3 краплі води та збовтують до виникнення однорідного розчину. В іншу пробірку поміщають 3 краплі концентрованої нітратної кислоти та 3 краплі води. Розведену нітратну кислоту краплями приливають до рідкого фенолу, весь час енергійно збовтуючи та охолоджуючи пробірку, в якій відбувається реакція, - вона проходить дуже енергійно. Реакційну суміш виливають у пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою та відганяють о-нітрофенол в чисту суху пробірку-приймач. Каламутна крапля рідини в приймачі має характерний гіркий мигдальний запах о-нітрофенолу. Пара-ізомер залишається в реакційній пробірці:

Гідроксильна група - замісник, який активує ядро. Реакції заміщення фенолів протікають значно легше, ніж у ароматичних вуглеводнів. Фенол нітрується розбавленою нітратною кислотою, тоді як при нітруванні бензолу необхідна суміш концентрованих нітратної та сульфатної кислот.