Дослiд 10.7. Отримання ауріну

Реактиви і матеріали:

фенол кристалічний; щавлева кислота; сульфатна кислота (d=1,84 г/см3); їдкий натр, 2Н розчин.

У пробірку вміщують на кінчику мікролопатки щавлеву кислоту (порошок) та приблизно вдвічі більше кристалів фенолу. Склад пробірки збовтують, щоб змішати обидві речовини, додають 2 краплі сульфатної кислоти і обережно у полум’ї пальника доводять до кипіння. З’являється яскраво жовтий колір. Пробірку охолоджують, при цьому реакційна суміш твердішає. До затверділої маси приливають 4-5 крапель води та енергійно збовтують - утворюється розчин жовтого кольору. При додаванні декількох крапель лугу з’являється червоний колір.

Хімізм процесу:

 

Із щавлевої кислоти утворилася мурашина кислота, яка вступає в реакцію конденсації з фенолом. У результаті утворюється фенольний добуток трифенілметану - триокситрифенілметан. Під дією сульфатної кислоти він переходить у триокситрифенілкарбінол, який легко відщеплює воду з утворенням барвника ряду трифенілметану - ауріну. Аурін погано розчиняється у воді, добре - у спирті та оцтовій кислоті. У лугах аурін розчиняється з утворенням фенолятів, забарвлених у червоний колір.

Аурін можна застосовувати як індикатор при ацидіметричному титруванні.