Окиснення карбонільних сполук

Більшість жирних та ароматичних альдегідів окиснюються при перебуванні на повітрі, причому як проміжні утворюються сполуки перекисного характеру (надкислоти):

Надкислоти, вступаючи в реакцію з вихідним альдегідом, утворюють кислоти:

Цей метод застосовується в техніці для окиснення оцтового альдегіду в оцтову кислоту. Окиснення прискорюється світлом та каталізаторами (солями перехідних металів - Fe, Mn). Реакція протікає за радикальним механізмом.

Для окиснення кетонів використовують лужний або кислий розчин перманганату калію та нітратну кислоту при нагріванні. Реакція протікає з розривом карбонового ланцюга.

Для окиснення метильних або метиленових груп, які зв’язані з карбонільними групами, застосовується оксид селену (ІV):


Препаративне значення має окиснення циклогексанону в адипінову кислоту.