Жири та оливи

Жири та оливи становлять великий клас продуктiв харчування людини. Вони належать до складних ефiрiв вищих жирних (алiфатичних) кислот i пропантрiолу - 1, 2, 3. Для останнього згiдно з ЮПАК прийнята назва глiцерин. Рiзниця мiж жирами i оливами в тому, що першi мають твердий або мазеподiбний стан при нормальних умовах, а оливи при тiй же температурi рiдкi.

У зв'язку з тим, що всi жири i оливи - складнi ефiри глiцерину, їх вiдмiннiсть полягає в рiзнiй природi кислот, якi етерифiкують глiцерин. Зустрiчаються як насиченi, так i ненасиченi кислоти, причому останнi переважають в оливах. Найбiльш важливi такi насиченi кислоти:

додеканова (лауринова) кислота CH₃(CH₂)₁₀COOH

тетрадеканова (мiристинова) кислота CH₃(CH₂)₁₂COOH

гексадеканова (пальмiтинова) кислота CH₃(CH₂)₁₄COOH

октадеканова (стеаринова) кислота CH₃(CH₂)₁₆COOH

Всi вони мають парне число атомiв вуглецю.

Всi важливi ненасиченi кислоти жирiв мають 18 атомiв вуглецю i один подвiйний зв'язок в центрi молекули, мiж атомами 9 i 10. Якщо присутнi ще i iншi подвiйнi зв'язки, то вони розташовуються у вiддаленiй вiд карбоксильної групи частинi молекули. Нижче наводяться лiнiйнi формули таких молекул з їх тривiальними назвами. Всi подвiйнi зв'язки мають Z - (цис) - конфiгурацiю.

Наприклад:

олеїнова кислота CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH

лiнолева кислота CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH

Їхні систематичнi назви:

олеїнова кислота: (Z) - октадецен-9-ова кислота

лiнолева кислота: (Z, Z') - октадекадiєн-9,12-ова кислота.

Складнi ефiри глiцерину називають глiцеридами. Їхні назви утворюються таким же чином, як i складних ефiрiв, наприклад:

пропантриїл-1,2,3-тригексадеканоат	2-(бутаноілоксі)-1-[(етаноїлоксі)] метил)етилгептадеканоат

 

Широко використовуються назви типу 1,2,3-тристеарат глiцерину (тристеарин) i т.д.

Назви будуються в такий спосiб:

 

 

Частина А: 2-бутаноїлоксi; Б: 1-(етаноїлоксi) i додається метил вiд атома С-3 глiцерину – 1-[(етаноїлоксi) метил]. Частина В: етилгептадеканоат. Таким чином, повна назва сполуки: 2-(бутаноїлоксi)-1-[(етаноїлоксi)метил]-етилгептадеканоат.

В зв'язку з тим, що жири i оливи належать до змiшаних глiцеридiв i в загальному випадку не мають постiйного складу, їх часто iменують тривiальними назвами, якi вiдображають походження. Найбiльш часто у природi зустрiчаються пальмiтинова i олеїнова кислоти.

Окрiм жирiв i олив, також деякi iншi природнi речовини утворюють жирнi кислоти при гiдролiзi. Це вiск, фосфатиди, ефiри холестерину. Жирнi кислоти, речовини, якi їх мiстять, i iншi жиророзчиннi продукти бiохiмiки об'єднують пiд загальною назвою - лiпiди.