1. Галогенирование алканов на свету
CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl
2. Присоединение галогенводородов к алкенам
3.Взаимодействие спиртов с галогенводородами
С2Н5ОН + HCl ® С2Н5С1 + Н2О
этанол хлорэтан
Легче всего замещается на галоген гидроксильная группа у третичного атома углерода. Проводить реакцию с первичными спиртами необходимо в присутствии катализаторов: минеральных кислот, галогенидов цинка и т. д.
С более высокими выходами галогеналканы образуются при взаимодействии спиртов с галогенидами фосфора (III) или фосфора (V), а также тионилхлоридом:
С2Н5ОН + РС13- ® С2Н5С1 + Н3РО4
С2Н5ОН + РС15 -® С2Н5С1 + РОС13 + HCl
С2Н5ОН + S0C12 -® С2Н5С1 + S02 + HCl