Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Производные карбоновых кислот: соли, сложные эфиры, хлорангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, их получение.
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.
1. Образование солей
а) при взаимодействии с металлами:
2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2
б) в реакциях с гидроксидами металлов:
2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O
2. Образование сложных эфиров R'–COOR":
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. ether - эфир).
3. Образование амидов:
Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей
Нитри́лы — органические соединения общей формулы R—C≡N, рассматривают как производные карбоновых кислот (продукты дегидратации амидов) и именуют как производные соответствующих карбоновых кислот, например, CH3C≡N - ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), C6H5CN - бензонитрил (нитрил бензойной кислоты).
Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:
R1-COOH + HOOC-R2 = R1-(CO)O(OC)-R2 + H2O