ДИАЗОТИРОВАНИЕ И СИНТЕЗЫ С УЧАСТИЕМ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ

 

Реакции диазотирования ароматических аминов. Диазотирующие агенты.Условия диазотирования и контроль за ходом реакции. Роль температуры и кислотности среды при диазотировании. Побочные процессы при диазотировании и методы их предотвращения. Особенности диазотирования диаминов и аминофенолов.

Строение и таутомерные формы ароматических диазосоединений. Гетеролитический и гомолитический распад диазосоединений. Замена диазогруппы на гидроксил, алкоксигруппу, водород; на галогены и цианогруппу (метод Зандмейера), на арильные радикалы (методы Гаттермана и Гомберга). Реакция Несмеянова. Восстановление диазосоединений до арилгидразинов.

Азосочетание и его механизм. Условия сочетания с аминами и фенолами. Азокрасители (гелиантин, конго, п-нитроанилиновый красный, b-нафтолоранж) и их строение.

Диазосоединения алифатического ряда. Получение и свойства диазометана и диазоуксусного эфира. Реакции диазометана как основания и как нуклеофила – взаимодействие с альдегидами и кетонами, с хлорангидридами кислот, присоединение к активированным С=С-связям.